trimethylsilyl 2,2-dichloroacetate | 25436-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl 2,2-dichloroacetate
• 英文别名: (dichloroacetoxy)trimethylsilane；Dichloressigsaeuretrimethylsilylester；Trimethylsilyl dichloroacetate
• CAS: 25436-06-0
• 化学式: C₅H₁₀Cl₂O₂Si
• 分子量: 201.125
• InChiKey: HSOHINBQIXUOBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 2,2-dichloroacetate 、 三氟乙酸 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 三氟乙酸三甲基硅酯
  参考文献：
  名称：

  酰氧基三甲基硅烷与羧酸的酰氧基交换反应的动力学研究

  摘要：

  已经对酰氧基硅烷与羧酸的酰氧基交换反应进行了动力学研究。已经发现，使用更强的攻击性酸和更碱性的离开酰氧基，反应速率进行得更快。通过加入碱显着加快了速率。已经检查了由于硅原子上的取代基和氢-氘动力学同位素效应引起的空间效应。已经提出了在决定速率的质子转移之前涉及硅原子的 5 配位的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1950
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙氧基硅烷 、 二氯乙酸酐 在 iron perchlorate hexahydrate 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到trimethylsilyl 2,2-dichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing Acyloxysilanes, Acyloxysilanes Obtained Thereby, and Use of Same

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种有效生产作为功能化学品有用的醋酰氧硅烷的方法，以及由此获得的醋酰氧硅烷及其用途。本发明提供了一种生产醋酰氧硅烷的方法，包括在催化剂存在下将烷氧基硅烷与羧酸酐反应的反应步骤，其中烷氧基硅烷是由通式（I）表示的指定烷氧基硅烷，羧酸酐是由通式（IIA）或（IIB）表示的指定羧酸，催化剂是酸性催化剂，反应步骤中获得的醋酰氧硅烷是由通式（IIIA）或（IIIB）表示的指定醋酰氧硅烷；以及将醋酰氧硅烷用作表面处理剂等的用途。

  公开号：

  US20180044359A1

文献信息

• Synthesis of trimethylsilyl carboxylates by HMDS under solvent-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Janja Lakner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.003

  日期：2016.9

  carboxylic acids were transformed into their trimethylsilyl esters with HMDS in a practically completely solvent-free process, while a catalytic amount of iodine was required in some cases. The process has several advantages over the known methods: untreated reactants, air atmosphere, mild and neutral conditions, no evolution of hydrogen halide, no need of an additional base, low amount of waste, completely

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。
• A FACILE SILYLATION OF CARBOXYLIC ACIDS WITH HEXAMETHYLDISILOXANE
  作者：Hideyuki Matsumoto、Yoshikazu Hoshino、Jiro Nakabayashi、Taichi Nakano、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1980.1475

  日期：1980.12.5

  It was found that, in the presence of a catalytic amount of sulfuric acid, hexamethyldisiloxane silylates carboxylic acids to give trimethylsilyl carboxylates in good yields.

  研究发现，在催化量的硫酸存在下，六甲基二硅氧烷可以将羧酸硅化，产生良好产率的三甲基硅基羧酸酯。
• Eine einfache Synthese von Trichloromethyltrimethylsilan und Carbonsäure-trimethylsilylestern
  作者：Hans Herbert Hergott、Gerhard Simchen

  DOI：10.1055/s-1980-29144

  日期：——
• Aizpurua, Jesus M.; Palomo, Claudio; Palomo, Antonio L., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 336 - 340
  作者：Aizpurua, Jesus M.、Palomo, Claudio、Palomo, Antonio L.

  DOI：——

  日期：——
• McFarlane,W.; Seaby,J.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 1561 - 1564
  作者：McFarlane,W.、Seaby,J.M.

  DOI：——

  日期：——