(E)-2-(三苯甲基氧基亚氨基)-2-[2-(三苯甲基氨基)噻唑-4-基]乙酸 | 69689-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (E)-2-(三苯甲基氧基亚氨基)-2-[2-(三苯甲基氨基)噻唑-4-基]乙酸
• 英文名称: 2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-(Z)-trityloxyiminoacetic acid
• 英文别名: 2-(2-(tritylamino)-4-thiazolyl)-2-(trityloxyimino)acetic acid；2-(2-Tritylamino-thiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetic acid；2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-trityloxyiminoacetic acid；2-tritylamino-4-thiazolyl(trityloxyimino)acetic acid；(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-(E)-trityloxyimino-acetic acid；2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-syn-trityloxyimino-acetic acid；(E)-2-(Trityloxyimino)-2-[2-(tritylamino)thiazol-4-yl]acetic Acid；(2E)-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]-2-trityloxyiminoacetic acid
• CAS: 69689-81-2
• 化学式: C₄₃H₃₃N₃O₃S
• 分子量: 671.819
• InChiKey: NSWHTWVHOBWFDQ-MRRCHDRASA-N

物化性质

• 沸点：
  832.8±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基甲酰胺、二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(三苯甲基氧基亚氨基)-2-[2-(三苯甲基氨基)噻唑-4-基]乙酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 以80%的产率得到(Z)-2-(Trityloxy)imino-2-(5-chloro-2-(tritylamino)thiazol-4-YL)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME

  摘要：

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。

  公开号：

  WO2009055696A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(Z)-hydroxyimino-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-2-(三苯甲基氧基亚氨基)-2-[2-(三苯甲基氨基)噻唑-4-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素一CHAINES氨基-2-噻唑基-4- acetyles：影响德拉存在等德拉配置D'未GROUPE氧亚氨基1河畔L'激活Google antibacterienne

  摘要：

  描述了具有反（E）和顺（Z）构型的2-（2-氨基-4-噻唑基）2-（羟基或烷氧基）-亚氨基乙酸衍生物的合成。通过这些化合物，已经实现了7β-氨基头孢烷酸（7-ACA）的氨基的酰化。这两个由此带来的一系列的头孢derivatives-防和顺式相对于它们的抗菌活性-are明显不同。一些合成化合物具有迄今为止所观察到的最高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)89034-6

文献信息

• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030810A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Carbacephem β-lactam antibiotics having structure (I) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, X, R1 and R2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010123997A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Carbacephem β-lactam antibiotics having chemical structures (I) and (II) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R6 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• Improved Synthesis of Cefdinir and Its Polymorphic Form, an Antibacterial Active Pharmaceutical Ingredient
  作者：Korrapati V. V. Prasada Rao、Ramesh Dandala、Meenakshisunderam S. Sivakumaran、Ananta Rani、Andra Naidu

  DOI：10.1080/00397910701397284

  日期：2007.7.1

  Abstract New methods for the preparation of Cefdinir 1 and its polymorphic form Sesqui hydrate 1a are described. The synthesis of 2‐mercaptobenzothiazolyl (Z)‐2‐(2‐amino‐4‐thiazolyl)‐2‐acetoxyiminoacetate 4 was affected by using triphenylphosphine and triethylamine, and acylation of 7‐amino‐3‐vinylcephem‐4‐carboxylic acid 5 followed by deprotection with K2CO3 in the presence of ammonium chloride in

  摘要 描述了制备头孢地尼 1 及其多晶型倍半水合物 1a 的新方法。2-巯基苯并噻唑基(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-乙酰氧基亚氨基乙酸酯4的合成受三苯基膦和三乙胺的影响，以及7-氨基-3-乙烯基头孢烯-4-羧酸5的酰化作用然后在氯化铵存在下在同一个锅中用 K2CO3 脱保护得到粗头孢地尼。通过树脂纯化粗头孢地尼，并用三氟乙酸处理所得湿产物，得到头孢地尼 6 的高纯度 TFA 盐，中和后以极好的收率得到 1a。还讨论了该化合物的杂质分析。
• Verfahren zur Herstellung von 1-Sulfo-2-oxoazetidinderivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0096297A2

  公开（公告）日：1983-12-21

  Herstellung von 1-Sulfo-2-oxoazetidinderivaten der allgemeinen Formel in der Het einen ggfs. aminosubstituierten, 5- oder 6- gliedrigen, aromatischen, 1 oder 2 Stickstoffatome, ggfs. auch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthaltenden Heterocyclus darstellt, R' Wasserstoff, niederes Alkyl, Phenyl-niederes Alkyl, niederes Alkanoyl, niederes Alkoxycarbonyl, niederes Alkenyl-nieder Alkyl, niederes Alkoxycarbonyl-niederes Alkyl, Phenyl-niederes-alkoxycarbonyl-niederes Alkyl, Nitro-phenyl-niederes-alkoxycarbonyl-niederes Alkyl oder Carboxy-niederes Alkyl und R2 Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkenyl, niederes Alkinyl, niederes Alkoxycarbonyl, niederes Alkanoyloxy-niederes Alkyl, niederes Alkoxycarbonyl-niederes Alkenyl, Hydroxyiminomethyl, niederes Alkoxyiminomethyl, Carbamoyl, Carbamoyl-niederes Alkenyl oder Carbamoyloxy-niederes Alkyl bedeutet, wobei die Gruppe =NOR1 mindestens teilweise in syn-Form vorliegt, in racemischer Form oder in Form des 3S-Enantiomeren, sowie von leicht hydrolysierbaren Estern bzw. pharmazeutisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen, durch Acylierung von in der R20 die gleiche Bedeutung wie R2 hat oder auch eine 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-gruppe darstellen kann und R3 Wasserstoff oder Sulfo darstellt, oder eines Salzes davon, mit einem Thioester der allgemeinen Formel in der Het die obige Bedeutung hat und R10 die gleiche Bedeutung wie R' hat, jedoch nicht Carboxy-niederes Alkyl bedeutet, aber ferner auch eine Tri-nieder-alkylsilyl-nieder- alkoxycarbonyl-niedere Alkylgruppe oder eine in eine leicht hydrolysierbare Estergruppe abgewandelte Carboxy-niederalkylgruppe darstellen kann, und die Gruppe =NOR10 mindestens teilweise in syn-Form vorliegt, und anschliessendefakuftative Folgestufen (N-Sulfonierung, Ueberführung von R20 in R2, R10 in R1). Ferner auch gewisse neue Verfahrensprodukte I sowie Benzthiazolthioester III per se und die Herstellung der Benzthiazolthioester durch Veresterung entsprechender Carbonsäuren. Schliesslich die Herstellung von Carbonsäuren, worin R' t-Alkoxycarbonylmethyl darstellt Die Verbindungen I sind antimikrobiell wirksam.

  制备通式为 1-磺基-2-氧代乙脒衍生物 其中 Het 代表任选氨基取代的、含 1 或 2 个氮原子的 5 或 6 元芳香杂环，任选地R'是氢、低级烷基、苯基-低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧基羰基、低级烯基-低级烷基、低级烷氧基羰基-低级烷基、苯基-低级烷氧基羰基-低级烷基、硝基苯基-低级烷氧基羰基-低级烷基或羧基-低级烷基，R2 是氢、低级烷基、低级烯基、低级烷氧基羰基-低级烷基、低级烷氧基羰基-低级烷基、硝基苯基-低级烷氧基羰基-低级烷基或羧基-低级烷基、低级炔基、低级烷氧基羰基、低级烷酰氧基低级烷基、低级烷氧基羰基低级烯基、羟基亚氨甲基、低级烷氧基亚氨甲基、氨基甲酰基、氨基甲酰基低级烯基或氨基甲酰氧基低级烷基，其中基团 =NOR1 至少部分为合成形式、外消旋形式或 3S 对映体形式，以及易水解的酯或以及这些化合物的易水解酯或药学上可接受的盐的酰化反应。 其中 R20 与 R2 意义相同，或也可代表 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基团，以及 R3 代表氢或磺基，或其与通式硫代酯的盐 其中 Het 具有上述含义，R10 具有与 R' 相同的含义，但不是羧基-低级烷基，也可以代表三低级烷基硅基-低级烷氧基羰基-低级烷基，或代表被修饰成易水解酯基的羧基-低级烷基，且基团 =NOR10 至少部分为 syn 形式、 以及随后的转化步骤（N-磺化、将 R20 转化为 R2、将 R10 转化为 R1）。 此外，某些新工艺产品 I 以及苯并噻唑硫酯 III 本身和通过酯化相应的羧酸生产苯并噻唑硫酯。最后，R'代表t-烷氧羰基甲基的羧酸的制备方法也很简单。 化合物 I 具有抗菌活性。
• Cephalosporinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0222322A2

  公开（公告）日：1987-05-20

  Cephalosporinderivate der allgemeinen Formel gegen bakterielle Infektionen wirksame pharmazeutische Praparate, die solche Cephemderivate enthalten, Verfahren zur Herstellung der Cephemderivate und der pharmazeutischen Präparate und Verwendung der Cephemderivate zur Bekämpfung bakterieller Infektionen.

  通式头孢菌素衍生物 含有此类头孢菌素衍生物的可有效防治细菌感染的药物制剂、头孢菌素衍生物和药物制剂的制备工艺以及头孢菌素衍生物在防治细菌感染方面的用途。