cyclohex-2-enyltrimethylstannane | 17314-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: cyclohex-2-enyltrimethylstannane
• 英文别名: [(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-trimethylstannane
• CAS: 17314-43-1
• 化学式: C₉H₁₈Sn
• 分子量: 244.952
• InChiKey: KMZAWBKJPKBXJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 9 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-2-enyltrimethylstannane 在 indium(III) chloride 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,3aR,7R,7aR)-7-Bromo-3-hydroxy-3-methyl-hexahydro-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chelation Controlled Addition of Ethyl Pyruvate to Cyclic Allylic Stannanes: A Diastereospecific Route to Functionalised Bicyclic γ-Lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2196
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二锡 、 3-溴环己烯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以83%的产率得到cyclohex-2-enyltrimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of hexamethyldistannane with allyl acetates and allyl halides catalyzed by palladium complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00995702

文献信息

• Lewis acid catalysed M-ene, H-ene, and cycloaddition reactions of allylic stannanes and silanes with methyl propiolate
  作者：Hai-Shan Dang、Alwyn G. Davies

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00246-5

  日期：1998.2

  products of the reaction of methyl propiolate with cyclohexene and some allyl and cyclohex-2-enyl silanes and stannanes (H-ene and M-ene adducts, and [2+2] and [3+2] cycloadducts) have been determined, and rationlised in terms of the probable reaction mechanism. The allylstannanes show only the M-ene reactions to give a mixture of the E- and Z-adducts, and it has been confirmed that the reaction of allylsilanes

  确定了丙酸甲酯与环己烯以及一些烯丙基和环己-2-烯基硅烷和锡烷（H-烯和M-烯加合物，以及[2 + 2]和[3 + 2]环加合物）反应的产物，并根据可能的反应机理进行了定量分析。烯丙基锡烷仅显示M-烯反应以生成E-和Z-加合物的混合物，并且已证实烯丙基硅烷的反应既可以生成[2 + 2]（环丁烯），也可以生成[3 + 2]。 （环戊烯）环加合物，这已经引起了一些争议。
• Free-radical addition of trimethyltin hydride to dienes
  作者：Richard H. Fish、Henry G. Kuivila、Irene J. Tyminski

  DOI：10.1021/ja00999a022

  日期：1967.11
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.9, page 93 - 108
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Young, David; Kitching, William, Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 12, p. 1767 - 1777
  作者：Young, David、Kitching, William

  DOI：——

  日期：——
• Young, David; Kitching, William, Organometallics, 1988, vol. 7, # 5, p. 1196 - 1201
  作者：Young, David、Kitching, William

  DOI：——

  日期：——