5-(thiophen-2-yl)-3H-1,2-dithiole-3-thione | 13834-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 5-(thiophen-2-yl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: 5-Thienyl-1,2-dithiol-3-thion；5-Thiophen-2-yldithiole-3-thione
• CAS: 13834-61-2
• 化学式: C₇H₄S₄
• 分子量: 216.373
• InChiKey: CLOXIDYVLJLVIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(thiophen-2-yl)-3H-1,2-dithiole-3-thione 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到5-(2-thienyl)-3H-1,2-dithiol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxoketene 二硫醇：利用虾甲壳素作为天然催化剂合成一些作为抗菌剂的杂环

  摘要：

  图形摘要 摘要 1, 2-dithiol 3-thioone 衍生物作为起始原料，在干燥的虾壳（几丁质）存在下，在不同反应条件下进行环加成反应，生成 1, 3-dithiole-2 -亚基系统。在用乙炔二甲酸的二甲酯处理4-溴二硫醇3-one时，产生溴氧代硫富烯。DMAD的进一步除了bromotrithiafulvene得到螺溴衍生物。三硫酮和三硫富烯也加入到醌类、环己二烯和环戊二烯单体中，通过1,3-偶极环加成反应生成相应的加合物。对部分产品对甘蔗厂分离出的微生物进行检测，发现浓度为1×10-6的抑菌圈。产品 (2, 6, 9, 16, 23, 25, 和 26) 对 Bacillus sub.、E.Coli 和 Asper 显示出高活性。尼日尔。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.887075
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 在 phosphorous (V) sulfide 、 xylene 作用下， 生成 5-(thiophen-2-yl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Teste; Lozac'h, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 492,494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Sulfuration/Annulation of Propargylamines with Sulfur via C–N Bond Cleavage
  作者：Hong-Hui Xu、Xiao-Hong Zhang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00685

  日期：2019.6.21

  oxidative sulfuration and annulation of propargylamines with elemental sulfur is described. The tandem reaction involves C–N bond cleavage and the formation of multiple C–S bonds, affording 1,2-dithiole-3-thiones in good to excellent yields with good functional group tolerance.

  描述了铜催化的好氧氧化硫化和炔丙胺与元素硫的环化。串联反应涉及C–N键断裂和多个C–S键的形成，从而以良好的收率和优异的收率提供了1,2-二硫代3-硫酮，并且具有良好的官能团耐受性。
• 铜催化苯丙炔胺硫环化合成1,2-二硫-3-硫酮 衍生物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109776489B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及一种铜催化炔丙胺硫环化合成1,2‑二硫‑3‑硫酮衍生物的方法，以N,N‑二甲基‑3‑苯基丙‑2‑炔‑1‑胺为底物，通过在底物中加入氯化亚铜、溴化亚铜或碘化亚铜作为催化剂，磷酸钾、碳酸氢钠或醋酸钠作为碱，单质硫作为硫源在溶剂中，于100‑120℃下，搅拌反应12小时。本发明使用单质硫作为硫源，具有原料简单易得，反应操作简单、条件相对温和、底物普适性广、产率较高、官能团兼容性良好的优点。
• Copper-Catalyzed Defluorinative Thioannulation of Trifluoropropynes for the Synthesis of 1,2-Dithiole-3-thiones
  作者：Feng Wei、Xiao-Qin Shen、Xiao-Hong Zhang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800846

  日期：2018.10.18

  A simple and practical strategy for the preparation of 1,2‐dithiole‐3‐thiones via copper‐catalyzed defluorinative thioannulation of trifluoropropynes has been developed using elemental sulfur as the sole sulfur source. This reaction displays a wide substrate scope and high functional group tolerance to afford the corresponding S‐heterocycles in moderate to good yields and features efficient construction

  通过元素硫作为唯一的硫源，开发了一种简单实用的方法，该方法通过铜催化的三氟丙炔的脱氟硫代环化反应制备1,2-二硫代3-硫酮。该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性，能够以中等至良好的产率提供相应的S-杂环，并具有通过CF 3基团的CF键断裂有效构建多个CS键的特征。
• 一种铜催化合成的1,2-二硫-3-硫酮衍生物的 制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108658934B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明公开了一种铜催化三氟丙炔脱氟硫环化合成的1,2‑二硫‑3‑硫酮衍生物，以2‑氯‑3,3,3‑三氟‑1丙烯化合物作为底物，通过在底物中加入溴化亚铜作为催化剂，碳酸铯作为碱，四甲基乙二胺作为配体，单质硫作为硫源在溶剂N,N‑二甲基甲酰胺中，于120℃下，搅拌反应12小时；反应结束后，过滤反应液，并用饱和氯化钠溶液将滤液萃取两次，反萃一次，分离所得有机相用无水硫酸钠进行干燥后，再次过滤，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率高的优点。
• Microwave assisted synthesis of functionalized 2H-chromene-2-thiones and 1,2-dithiole-3-thiones from β-oxodithioesters: Characterization, in vitro cytotoxicity and in silico docking studies
  作者：Siji Thonivalappil Bhaskaran、Paulson Mathew

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132071

  日期：2022.3

  β-Oxodithiocarboxylates condensed with salicylaldehydes in the presence of triethylamine under microwave irradiation to afford 2H-chromene-2-thiones in excellent yields. Microwave heating of a mixture of β-oxodithioesters and Lawesson's reagent (LR) under solvent-free conditions led to sulfurization of the β-oxodithioesters and subsequent cyclization to form 1,2-dithiole-3-thiones. The products were

  β-氧代二硫代羧酸盐在三乙胺存在下在微波辐射下与水杨醛缩合，以优异的产率得到 2 H-色烯-2-硫酮。在无溶剂条件下对 β-氧代二硫酯和劳森试剂 (LR) 的混合物进行微波加热，导致 β-氧代二硫酯硫化，随后环化形成 1,2-二硫醇-3-硫酮。产物通过NMR光谱和X-射线衍射技术表征。与之前的报道不同，这些反应在没有任何金属催化剂的情况下，在无溶剂条件下的短时间内发生。体内细胞毒性和计算机对接研究揭示了这些化合物作为抗癌剂的实用性。