2,5-bis(2-pyridyl)thiophene | 35299-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(2-pyridyl)thiophene
• 英文别名: 2-[5-(2-Pyridyl)-2-thienyl]pyridine；2-(5-pyridin-2-ylthiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 35299-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: NIJMGWPTVYSTCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  389.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-pyridyl)thiophene 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Pt(2,5-di(2-pyridyl)thiophen-3-yl)(4-picoline)2](nitrate)
  参考文献：
  名称：

  吡啶基取代的氨基乙基甘氨酸人工二肽的（二吡啶基噻吩）铂复合物的合成和表征

  摘要：

  我们报告了由 2,5-双 (2-吡啶基) 噻吩 (dpt) 铂络合物交联的人工吡啶基取代二肽的液相合成和表征。合成 Pt(dpt) 二吡啶基肽的小分子等价物用于比较。这些化合物通过二维和变温 NMR、质谱、电化学、UV/Vis 吸收和发射光谱进行表征，并比较了它们的光发射动力学。这些配合物有两个可逆的、以配体为中心的还原，在室温下发光，并有两个不同的辐射弛豫，寿命分别为纳秒和微秒。这些金属化肽构建块有望用作稳定的无机复合物，用发光和氧化还原活性探针标记合成肽。

  DOI：

  10.1002/ejic.200800585
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,5-bis(2-pyridyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Kauffmann,T. et al., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 796 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis and Redox Properties of Conjugation-Extended 4,4′-Bipyridines and Related Compounds. New Ligands Consisting of a Heterocyclic Three-Ring Assembly
  作者：Kazuko Takahashi、Takayasu Nihira

  DOI：10.1246/bcsj.65.1855

  日期：1992.7

  heterocycles such as 2,5-di(4-pyridyl)thiophene 3, 2,5-di(4-pyridyl)furan 4, 2,5-di(4-pyridyl)thieno[3,2-b]thiophene 7, 1,4-di(4-pyridyl)benzene 6, 2,5-di(2-pyridyl)thiophene 8, and 2,5-di(3-pyridyl)thiophene 9 have been efficiently synthesized by a simple one-pot procedure through the palladium-mediated cross-coupling reaction between (trimethylstannyl)pyridines and dibromo-substituted heteroaromatics

  二吡啶基取代的杂环，例如 2,5-二(4-吡啶基)噻吩 3, 2,5-二(4-吡啶基)呋喃 4, 2,5-二(4-吡啶基)噻吩并[3,2-b]噻吩 7、1,4-二(4-吡啶基)苯 6、2,5-二(2-吡啶基)噻吩 8 和 2,5-二(3-吡啶基)噻吩 9 已通过简单的方法高效合成通过钯介导的（三甲基甲锡烷基）吡啶和二溴取代的杂芳烃之间的交叉偶联反应的锅法。已确定这些化合物的光谱数据（IR、1H NMR、13C NMR、UV）及其还原电位，以评估金属配合物螯合配体或紫精型联吡啶盐的合成前体的实用潜力。整个三个环的共轭相互作用在 3 和 4 中似乎比在 6 中更显着。
• Deprotonative Metalation of Substituted Benzenes and Heteroaromatics Using Amino/Alkyl Mixed Lithium-Zinc Combinations
  作者：Katia Snégaroff、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Philippe C. Gros、Stéphane Golhen、Thierry Roisnel、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201000543

  日期：2010.7.19

  Different homoleptic and heteroleptic lithium–zinc combinations were prepared, and structural elements obtained on the basis of NMR spectroscopic experiments and DFT calculations. In light of their ability to metalate anisole, pathways were proposed to justify the synergy observed for some mixtures. The best basic mixtures were obtained either by combining ZnCl2⋅TMEDA (TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine)

  制备了不同的均溶和异溶锂-锌组合，并根据NMR光谱实验和DFT计算获得了结构元素。考虑到它们使苯甲醚金属化的能力，提出了一些途径以证明对某些混合物观察到的协同作用是正确的。通过结合ZnCl 2 · TMEDA（TMEDA = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）（[TMp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基; 3当量）或通过用烷基取代先有混合物中的TMp之一。接下来研究了据推测形成的芳香族锌酸锂的反应性，并证明其与底物，碱和亲电试剂有关。芳族锌酸锂最终参与了钯与芳族氯化物和溴化物的交叉偶联反应。
• A Halogen‐Bond Donor Catalyst for Templated Macrocyclization
  作者：Kévin Guillier、Elsa Caytan、Vincent Dorcet、Florence Mongin、Élise Dumont、Floris Chevallier

  DOI：10.1002/anie.201908317

  日期：2019.10.14

  A halogen-bond templated 1:1 macrocyclization in solution is reported. Tetra(iodoperfluorophenyl) ethers were used as halogen-bonded exotemplates in a substoichiometric amount (5 mol %). Pyridine-containing macrocyclic architectures were formed by ruthenium-catalyzed tandem metathesis/transfer hydrogenation sequence using sodium borohydride and methanol as non-dihydrogen hydrogen source. The halogen-bonded

  报告了溶液中的卤素键模板化1：1大环化。四（碘全氟苯基）醚以亚化学计量的量（5mol％）用作卤素键合的外模板。使用硼氢化钠和甲醇作为非二氢氢源，通过钌催化的串联复分解/转移氢化序列形成了含吡啶的大环结构。依赖于密度泛函理论分析了卤素键合的稳定能。
• Synthesis and Characterization of 2,5-Bis(2-pyridyl)thiophene
  作者：Samir A. Al-Taweel

  DOI：10.1080/10426500211734

  日期：2002.5.1

  yl] pyridine ( 6 ) was prepared in 95% yield by reaction of 2-bromopyridine with trimethylsilylacetylene in triethylamine in the presence of bis(triphenylphosphine)Palladium(II) chloride and Copper(I) iodide. Desilylation of ( 6 ) by refluxing with sodium hydroxide in methanol (yield 95%) of 2-ethynylpyridine ( 5 ). Oxidative coupling of ( 5 ) in pyridine by oxygen in the presence of Copper(I) chloride

  在双(三苯基膦)氯化钯(II)和碘化铜(I)存在下，通过2-溴吡啶与三甲基甲硅烷基乙炔在三乙胺中反应制备2-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡啶(6)，产率为95%。通过在甲醇中与氢氧化钠回流（收率95%）使（6）脱甲硅烷基化（2-乙炔基吡啶（5））。(5) 在吡啶中在氯化铜 (I) 存在下通过氧的氧化偶联得到 70% 产率的 1,4-双(2-吡啶基)1,3-丁二炔 (4)。4与硫化钠的反应得到100%的2,5-双(2-吡啶基)噻吩(1)。
• Thiophene-based fluorescent mercury-sensors
  作者：Austin K. Shigemoto、Carolyn N. Virca、Samuel J. Underwood、Lauren R. Shetterly、Theresa M. Mccormick

  DOI：10.1080/00958972.2016.1164851

  日期：2016.7.2

  Abstract Coordination chemistry of thiophene rings is poorly understood, despite their common use in organic electronic materials. The absorption and emission responses to transition metal ions of three thiophene-based ligands containing pyridine chelating groups are examined. These ligands, 2-(2′-thienyl)-pyridine (L1), 2,5-bis(2-pyridyl)thiophene (L2), and 2,6-bis(2-thienyl)pyridine (L3), show a

  摘要 噻吩环的配位化学知之甚少，尽管它们在有机电子材料中普遍使用。研究了三种含有吡啶螯合基团的噻吩基配体对过渡金属离子的吸收和发射响应。这些配体，2-(2'-噻吩基)-吡啶 (L1)、2,5-双(2-吡啶基)噻吩 (L2) 和 2,6-双(2-噻吩基)吡啶 (L3)，显示在 Hg(ClO4)2 存在下的比率荧光响应，对乙腈中的许多过渡金属离子具有合理的选择性。1H NMR 数据支持 L1 和 L2 与 Hg(II) 中心的 S,N 螯合，而 L3 通过噻吩的一个碳通过环金属化进行配位。DFT 计算表明噻吩在弯曲几何形状中与 Hg(II) 的坐标。