3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carbaldehyde | 32041-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (E)-5-(2-(4-nitrophenyl)diazenyl)-2-hydroxybenzaldehyde；(E)-2-hydroxy-5-((4-nitrophenyl)diazenyl)benzaldehyde；(E)-2-hydroxy-5-[(4-nitrophenyl)diazenyl]benzaldehyde；(E)-2-hydroxy-5-[2-(4-nitrophenyldiazo)]benzaldehyde；2-hydroxy-5-[(4-nitrophenyl)diazenyl]benzaldehyde；1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-nitrobenzene；5-(4-nitrophenylazo)salicylaldehyde
• CAS: 32041-64-8
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄
• mdl: MFCD00511847
• 分子量: 271.232
• InChiKey: ITTSIMLWANMLRF-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  198.06 °C
• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carbaldehyde 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以45 %的产率得到2-formyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  活性氧与羰基化重氮衍生物相互作用的化学和光物理研究：显色、荧光检测和机理研究

  摘要：

  H 2 O 2和单线态氧 ( 1 O 2 )等活性氧 (ROS)在生命系统中具有重要作用。特定浓度的H 2 O 2对于调节细胞的生理活动是非常必要的。较低的浓度以及 H 2 O 2的积累都会引发各种疾病。同样，过量的1 O 2会导致许多功能障碍并导致多种疾病。因此，有必要知道H 2 O 2和1 O 2的准确浓度在不同的系统中以确保安全。在这里，我们提出了一种化学剂量计方法，通过使用重氮化合物通过光谱学研究 H 2 O 2和1 O 2的相互作用，并研究反应机理。分别使用 Dakin 和氧化加成反应，其中探针显示出良好的颜色变化以及吸光度和发射带的显着变化。二氟化物取代的重氮化合物似乎对 H 2 O 2显示出更好的检测限（在 pH = 7.4 时为 4.75 μM），并且发现硝基衍生物对1 O 2有好处（pH = 9 时为 36 μM）。为了结果的有效性，我们还进行了DFT量子化学研究。拉曼光

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111317
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  某些新型含偶氮席夫碱及其Ni（II）配合物的合成，表征和电化学研究

  摘要：

  通过使甲基-2- { N-（2'-氨基乙烷）}-氨基-1-环戊二硫代羧酸甲酯（Hcden）与（E）-2-羟基-5反应制得五个具有NN'OS配位球的新型偶氮-偶氮甲碱配体-（苯基二氮烯基）苯甲醛及其取代的衍生物，然后合成相应的镍（II）配合物。配体和配合物的结构通过元素分析，IR，UV-Vis，1 H NMR光谱和循环伏安法进行表征。（甲基2-（2-（（E）-2-羟基-5-（（E）-对甲苯基二氮烯基）苄基脱甲基氨基）乙基氨基）环戊-1-烯碳二硫基）镍（II）和（甲基2- （2-（（E）-5-（（E）-（4-氯苯基）二氮烯基）-2-羟基亚苄基氨基）乙氨基）环戊-1-烯基碳二硫基）-镍（II）已通过X射线晶体学测定。X射线结果证实了配合物的几何形状是略微扭曲的方平面结构。镍离子与配体的亚胺部分的两个氮原子，二硫代羧酸甲酯的部分的硫原子和酚氧原子配位。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.04.009

文献信息

• One-pot synthesis of novel pyrido[2,3-d]pyrimidines using HAp-encapsulated-γ-Fe2O3 supported sulfonic acid nanocatalyst under solvent-free conditions
  作者：Moona Mohsenimehr、Manouchehr Mamaghani、Farhad Shirini、Mehdi Sheykhan、Fatemeh Azimian Moghaddam

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.04.025

  日期：2014.10

  Novel pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized through a one-pot three-component approach using HAp-encapsulated-γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAp-SO3H] catalyzed condensation of 6-amino-2-(methylthio or ethylthio)pyrimidin-4(3H)-one, Meldrum's acid and aryl aldehydes at 60 °C and under solvent-free conditions. In this protocol the use of nanocatalyst provided a green, useful and rapid method to generate

  通过HAp包封的γ -Fe 2 O 3 [ γ -Fe 2 O 3 @ HAp-SO 3 H]催化缩合反应，通过一锅三组分法合成了新型吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物。 6-氨基-2-（甲硫基或乙硫基）嘧啶-4（3 H）-一，Meldrum的酸和芳基醛，在60°C且无溶剂的条件下。在该协议中，纳米催化剂的使用提供了一种绿色，有用且快速的方法，可在较短的反应时间和优异的产率（88％–94％）下生成产物。
• Diorganotin Compounds Containing α‐Aminoacidato Schiff Base Ligands Derived from Functionalized 2‐Hydroxy‐5‐(aryldiazenyl)benzaldehyde. Syntheses, Structures and Sensing of Hydrogen Sulfide
  作者：Tushar S. Basu Baul、Anurag Chaurasiya、Monosh Rabha、Snehadrinarayan Khatua、Antonin Lyčka、Dieter Schollmeyer、Klaus Jurkschat

  DOI：10.1002/ejic.202000177

  日期：2020.5.14

  indicate five‐coordinate tin atoms for 1–3. Further, compounds 1 and 2 were found to be highly selective for sensing hydrogen sulfide in UV/Vis channel in CH3CN/H2O (9:1) media. The development of orange red color is likely the results of a Brønsted‐type acid‐base reaction of H2S with compounds 1 and 2, respectively, giving di‐n‐butyltin sulfide and the corresponding pro‐ligands H2L1 and H2L2, respectively

  一次合成了三种新的双环氮杂双环氧化物，即[ n Bu 2 Sn（L 1）]（1），[ n Bu 2 Sn（L 2）]（2）和[Bz 2 Sn（L 3）]（3）。通过使二有机锡（IV）前体与α-氨基酸与（E）-2-羟基-5-（（4-硝基苯基）二氮烯基）苯甲醛或（E）-2-羟基-5的混合物反应来进行罐装程序-（苯基二氮烯基）苯甲醛 X射线单晶衍射分析表明化合物1是单体，化合物2它由单体和二聚体组成，而化合物3是配位聚合物，已鉴定出两个修饰3A和3B。在119个在CDCl测定的Sn NMR化学位移3级的解决方案表示五配位的锡原子为1 - 3。此外，发现化合物1和2对在CH 3 CN / H 2 O（9：1）介质中的UV / Vis通道中检测硫化氢具有高度选择性。橘红色的发展可能是H 2 S与化合物1和H的布朗斯台德酸碱反应的结果2分别给出二硫化二正丁基锡和相应的配体H 2 L 1和H 2 L 2。理论计算伴随着实验工作。
• Molecular aggregations of bicyclodioxazastannone produced from multicomponent reactions involving functionalized 2-hydroxybenzaldehydes, α- or β-amino acids and a dimethyltin precursor
  作者：Tushar S. Basu Baul、Anurag Chaurasiya、Antonin Lyčka、Irán Rojas-León、Herbert Höpfl

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.07.010

  日期：2019.10

  novel bicyclodioxazastannone derived from ONO Schiff base ligands prepared from diazenylaryl functionalized 2-hydroxybenzaldehydes and α or β-amino acetates, viz., [Me2Sn(L1)]2 (1), [Me2Sn(L2)]2 (2), [Me2Sn(L3)(MeOH)]2 (3), [Me2Sn(L4)]n (4), [Me2Sn(L5)]n⋅nH2O (5), [Me2SnL6)]2 (6), [Me2Sn(L7)] (7A), [Me2Sn(L7)]2⋅C8H10 (7B) and [Me2Sn(L8)]n (8), with variously substituted Schiff bases L1-L8 generated in

  由ONO席夫碱配体衍生的一系列新颖的双环二氧杂氮杂蒽酮，其由二氮烯基芳基官能化的2-羟基苯甲醛和α或β-氨基乙酸酯制备，即。，[Me 2 Sn（L 1）] 2（1），[Me 2 Sn（L 2）] 2（2），[Me 2 Sn（L 3）（MeOH）] 2（3），[Me 2 Sn （L 4）] n（4），[Me 2 Sn（L 5）]Ñ ⋅nH 2 O（5），[我2 SNL 6）] 2（6），[我2的Sn（L 7）]（7A），[我2的Sn（L 7）] 2 ⋅C 8 ħ 10（合成了具有原位生成的各种取代的席夫碱L 1 -L 8的[ 7B）和[Me 2 Sn（L 8）] n（8），并对其结构进行了表征。化合物1的晶体结构– 8个显示了不同的结构类型，金属中心的配合为五倍，六倍或七倍。除了以离散的单核锡络合物形式结晶的7A外，观察到通过O→Sn相互作用的分子间缔合。将所得的聚集体分子的二聚体与中央四元的Sn
• Sensitivity and Resolution Development of Spiropyran-based Molecular Photoswitches
  作者：Maryam Heydaripour、Farahnaz Nourmohammadian、Naghi Saadatjoo

  DOI：10.1002/jccs.201600159

  日期：2016.10

  studied. The quality of photochromic reactions of the synthesized photochromic compounds were compared using a dose–response model. Interestingly, by replacing the nitro group in 6‐nitrospiropyran (ε = 0.42 × 104 M−1 cm−1) with a simple phenylazo moiety, the SP form is still colorless and the color intensity of the merocyanine (MC) form is improved desirably by extending the conjugation length (1a, ε = 1

  研究了苯基偶氮部分及其供体和受体取代的衍生物，作为有效的辅助色素，可提高它们的灵敏度和分辨率，以区分分子光开关应用中的螺旋（SP; OFF）和铁（ON）形式。因此，合成了13种偶氮螺并吡喃衍生物，并研究了它们的光谱和光动力学行为。使用剂量反应模型比较了合成光致变色化合物的光致变色反应的质量。有趣的是，通过取代6-硝基螺吡喃中的硝基（ε  = 0.42×10 4  M -1  cm -1）具有简单的苯基偶氮部分，SP形式仍然是无色的，并且通过延长共轭长度（1a，ε  = 1.35×10 4  M -1 cm -1）理想地改善了花青（MC）形式的色强度。在苯偶氮部分对位的亲水性OH基或CH 3基的存在显示出与1a大致相同的光致变色特性。在偶氮苯部分对位的苯偶氮部分的6位上取代的OCH 3基团有效地提高了光致变色特性，SP到MC切换的最大k值。同时，Cl，Br，COOH和NO与1a相比，偶氮苯部
• Some polyhydroxy azo–azomethine derivatives of salicylaldehyde: Synthesis, characterization, spectroscopic, molecular structure and antimicrobial activity studies
  作者：Mustafa Odabaşoğlu、Çiğdem Albayrak、Reşit Özkanca、Fatma Zehra Aykan、Peter Lonecke

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.11.025

  日期：2007.9

  Abstract Some new substituted polyhydroxy azo–azomethine compounds were prepared by reaction of tris(hydroxymethyl)aminomethane with (E)-2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl) benzaldehyde and its substituted derivatives. The structures of azo and azo–azomethine compounds were determined by IR, UV–vis, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic techniques, and/or X-ray diffraction studies. According to IR spectra, all

  摘要 通过三(羟甲基)氨基甲烷与(E)-2-羟基-5-(苯基二氮烯基)苯甲醛及其取代衍生物反应制备了一些新型取代的多羟基偶氮-偶氮甲碱化合物。偶氮和偶氮甲碱化合物的结构通过 IR、UV-vis、1H NMR 和 13C NMR 光谱技术和/或 X 射线衍射研究确定。根据红外光谱，所有的偶氮甲碱化合物在固态下均采用酮形式。UV-vis 分析表明，所有偶氮-偶氮甲碱化合物在溶液中都存在酮-烯醇互变异构现象，除了硝基取代的衍生物，烯醇形式在溶液中占主导地位。同时，对上述衍生化合物的抗菌性能进行了体外研究。在测试的苯基偶氮水杨醛系列化合物中，4-苯基偶氮水杨醛、4-(3-氯苯基偶氮)水杨醛、4-(2-氯苯基偶氮)水杨醛、4-(4-氟苯基偶氮)水杨醛、4-(3-氯苯基偶氮)水杨醛和4-(4-乙基苯基偶氮)水杨醛仅表现出微弱的抗菌活性对抗革兰氏阳性菌。相反，苯偶氮水杨醛系列化合物与三（羟甲基）氨基甲烷