2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-lyxofuranose | 1356163-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-lyxofuranose
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-D-lyxofuranose
• CAS: 1356163-80-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: NRCVVYSZYAHOMW-ROHNOIKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-lyxofuranose 、 十二烷基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4R,Z)-3,4-O-isopropylidene-1-O-trityl-5-heptadecene-1,2,3,4-tetrol 、 (2R,3S,4R,E)-3,4-O-isopropylidene-1-O-trityl-5-heptadecene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性激活糖基化作用，具有神经生成活性的神经节苷脂Hp-s1类似物的总合成†

  摘要：

  神经节苷脂2的总合成，神经节苷脂Hp-s1（1）的类似物在存在神经生长因子（NGF）的情况下对大鼠嗜铬细胞瘤细胞系PC-12细胞具有神经活性，其作用更大（34.0％）通过应用化学选择性激活糖基化策略，可实现比哺乳动物神经节苷脂GM 1（25.4％）更高的效果。此外，我们还证明了合成的神经节苷脂2在不存在NGF的情况下对人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y表现出神经生成活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob06827c
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 7.67h， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性激活糖基化作用，具有神经生成活性的神经节苷脂Hp-s1类似物的总合成†

  摘要：

  神经节苷脂2的总合成，神经节苷脂Hp-s1（1）的类似物在存在神经生长因子（NGF）的情况下对大鼠嗜铬细胞瘤细胞系PC-12细胞具有神经活性，其作用更大（34.0％）通过应用化学选择性激活糖基化策略，可实现比哺乳动物神经节苷脂GM 1（25.4％）更高的效果。此外，我们还证明了合成的神经节苷脂2在不存在NGF的情况下对人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y表现出神经生成活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob06827c

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of simplified goniofufurone analogues
  作者：Bojana Sreco-Zelenovic、Sanja Grabez、Mirjana Popsavin、Vesna Kojic、Jovana Francuz、Velimir Popsavin

  DOI：10.2298/jsc200730056s

  日期：——

  Several (+)-goniofufurone analogues with simplified structures were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antitumour activity, against a panel of human tumour cell lines. Dephenylated compounds 2 and 3 demonstrated remarkable antitumour activities, in the cultures of K562 and Raji cells with IC50 values in the range of 3.0?9.3 nM. Each of goniofufurone analogues lacking the tetrahydrofuran ring (4, 5 and 6) strongly inhibited the growth of at least one malignant cell line, with IC50 values in the range of 11-30 nM. Brief structure?activity relationship (SAR) analysis showed that the simplified goniofufurone analogues, designed by removing the phenyl group from C-7, or by opening the THF ring, could show stronger antiproliferative effects compared to control molecules. It is noticeable that analogues 2?8 are completely inactive with respect to the normal MRC-5 cell line. These findings, together with their potent antitumour activities, provide a suitable basis for the development of new and selective antitumour drugs.

  我们设计、合成了几种结构简化的 (+)-goniofufurone 类似物，并评估了它们对人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。去苯基化合物 2 和 3 在 K562 和 Raji 细胞培养物中表现出显著的抗肿瘤活性，IC50 值在 3.0-9.3 nM 之间。缺少四氢呋喃环的每个贡碘呋喃酮类似物（4、5 和 6）都能强烈抑制至少一种恶性细胞系的生长，IC50 值在 11-30 nM 之间。简单的结构活性关系（SAR）分析表明，与对照分子相比，通过去除 C-7 上的苯基或打开四氢呋喃环而设计的简化贡碘呋喃酮类似物具有更强的抗增殖作用。值得注意的是，类似物 2?8 对正常的 MRC-5 细胞系完全无效。这些发现及其强大的抗肿瘤活性为开发新的选择性抗肿瘤药物提供了合适的基础。