3-(2-ethyl-2-hydroxybutylsulfonylmethyl)-3-pentanol | 51384-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 3-(2-ethyl-2-hydroxybutylsulfonylmethyl)-3-pentanol
• 英文别名: 3,3'-(2,2-dioxo-2λ⁶-thia-propane-1,3-diyl)-bis-pentan-3-ol；3,3'-(Sulfonyldimethanediyl)dipentan-3-ol；3-[(2-ethyl-2-hydroxybutyl)sulfonylmethyl]pentan-3-ol
• CAS: 51384-40-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O₄S
• 分子量: 266.402
• InChiKey: ZAHJBANHIXXRBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基砜 、 3-戊酮 生成 3-(2-ethyl-2-hydroxybutylsulfonylmethyl)-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  二甲基砜，二甲基亚砜及相关化合物的单盐和二碱盐的制备和反应

  摘要：

  某些砜和亚砜可以快速，方便地转化为它们的新型1,3-二碱金属盐，在许多情况下，它们分别仅通过-SO 2-和-SO-基团稳定。通过随后的合成上有用的双羟醛型缩合和烷基化，以及在少数情况下，通过氘化证明了形成了这种物质。在几种羟醛型反应中观察到了深刻的金属阳离子效应。最后，二苄基亚砜的阴离子尽管在低温下稳定，但在比先前描述的温和得多的条件下容易分解成反式-二苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)95020-4

文献信息

• Bis(chloromethyl) Sulfone and Sulfoxide as Precursors of the Corresponding α,α′-Dianionic Synthons by a Chlorine-Lithium Exchange
  作者：Miguel Yus、Cecilia Gómez、Beatriz Maciá、Tatiana Soler

  DOI：10.1055/s-2005-918410

  日期：——

  DTBB-catalyzed lithiation of bis(chloromethyl) sulfone (1) and sulfoxide (3) in the presence of different carbonyl compounds [t-BuCHO, c-C 6 H 1 1 CHO, PhCHO, Me 2 CO, Et 2 CO, n-Pr 2 CO, (CH 2 ) 4 CO, (CH 2 ) 5 CO, (c-C 3 H 5 ) 2 CO, PhCOMe, norbonan2-one] in THF at -90 °C, followed by hydrolysis with water at the same temperature led to the formation of the corresponding dihydroxy sulfones (2) or sulfoxides

  在不同的羰基化合物 [t-BuCHO, cC 6 H 1 1 CHO, PhCHO, Me 2 CO, Et 2 CO, n- 存在下，双（氯甲基）砜 (1) 和亚砜 (3) 的 DTBB 催化锂化Pr 2 CO, (CH 2 ) 4 CO, (CH 2 ) 5 CO, (cC 3 H 5 ) 2 CO, PhCOMe, norbonan2-one] 在 THF 中 -90 °C，然后在相同温度下用水水解导致形成相应的二羟基砜（2）或亚砜（4）。这两个系列的代表性化合物已通过 X 射线晶体学进行了分析。
• Preparation and reactions of the mono- and dialkali salts of dimethyl sulfone, dimethyl sulfoxide, and related compounds
  作者：Edwin M. Kaiser、Robert D. Beard、Charles R. Hauser

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95020-4

  日期：1973.10

  by subsequent synthetically useful double aldol-type condensations and alkylations, and, in a few cases, by deuterations. Profound metallic cation effects are observed in several of the aldol-type reactions. Finally, the anions of dibenzyl sulfoxide, though stable at low temperatures, readily decompose to trans-stilbene under much milder conditions than previously described.

  某些砜和亚砜可以快速，方便地转化为它们的新型1,3-二碱金属盐，在许多情况下，它们分别仅通过-SO 2-和-SO-基团稳定。通过随后的合成上有用的双羟醛型缩合和烷基化，以及在少数情况下，通过氘化证明了形成了这种物质。在几种羟醛型反应中观察到了深刻的金属阳离子效应。最后，二苄基亚砜的阴离子尽管在低温下稳定，但在比先前描述的温和得多的条件下容易分解成反式-二苯乙烯。