甲基三氟硅烷 | 373-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 甲基三氟硅烷
• 英文名称: methyltrifluorosilane
• 英文别名: Methyltrifluorsilan；Trifluormethylsilan；trifluoro(methyl)silane
• CAS: 373-74-0
• 化学式: CH₃F₃Si
• mdl: MFCD00040332
• 分子量: 100.116
• InChiKey: BHOCBLDBJFCBQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -73 °C
• 沸点：
  -30 °C
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R34,R12
• 危险品运输编号：
  UN 3309
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三氟硅烷 在 三氟化氮 作用下， 生成 trifluorosilyl methyl carbanion
  参考文献：
  名称：

  A gas-phase anionic analog of the wittig reaction. An ion cyclotron resonance study of the gas-phase ion chemistry of silyl carbanions

  摘要：

  AbstractGas‐phase ion–molecule reactions of a variety of fluorosilyl carbanions with compounds containing double bonds to oxygen, XO, have been examined using pulsed ion cyclotron resonance spectroscopy. The predominant reaction channel observed for species not containing acidic hydrogens is a Wittig‐like process involving SiO bond formation and elimination of XCH2 species. The gas‐phase acidity of F3Si(CH3) has been determined and those of F2Si(CH3)2 and FSi(CH3)3 have been estimated. From the fluoride transfer reactions of F3SiCH2− the fluoride affinity of F2SiCH2 has been estimated and limits on the π bond strength in this silaethene obtained. Potential analytical applications of the Wittig reactivity have been discussed.

  DOI：

  10.1002/oms.1210230907
• 作为产物：
  描述：

  氯甲烷 在 silicon-copper catalyst 、 silicon tetrafluoride 作用下， 生成 甲基三氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  Fluosilane manufacture

  摘要：

  公开号：

  US02889348A1

文献信息

• Synthese von Fluorsilylenolaten, Aminosilylenolaten, -ethern und Aldolkondensaten/Synthesis of Fluorosilylenolates, Aminosilylenolates, -ethers, and Aldol Condensates
  作者：Thomas Büschen、Wibke Dietz、Uwe Klingebiel、Mathias Noltemeyer、Yvonne Schwerdtfeger

  DOI：10.1515/znb-2007-1103

  日期：2007.11.1

  (Me3C)2SiF2. A side reaction of the enolate formation is often a condensation releasing water. For that reason, acyclic and cyclic siloxanes may appear as by-products, e. g. disiloxane (17) using (Me3C)2SiF2, cyclotrisiloxane (Me3C(C6H5)Si-O)3 (18) using Me3(C6H5)SiF2, or cyclotetrasiloxane (Me3CSiF-O)4 (19) using Me3CSiF3 in these reactions. Attempts to prepare the enolate of cyclopentanone in the reaction

  根据反应条件，酮与正丁基锂、叔丁基锂或二异丙基氨基锂反应生成烯醇化物或醇化物。在叔丁基甲基酮与 n-BuLi 和氟硅烷的反应中，氟甲硅烷基烯醇化 H2C=C(O​​-SiFRR')CMe3 (1 - 4) 和氟甲硅烷基醚 Me3C(CH3)(n-C4H9)CO-SiFRR' ( 5 - 8) [R,R' = Me (1, 5); F, CMe3 (2, 6); F, C6H5 (3, 7); F, CHMe2 (4, 8)] 形成。使用叔丁基甲基酮、n-BuLi 和 (Me3C)2SiF2、异丁烯和乙醛 H2C=CH-O-SiF(CMe3)2 的氟甲硅烷基烯醇化物 (9)。二异丙基酮与 Me3CLi 和氟硅烷反应生成氟甲硅烷基烯醇化物 Me2C=C(O​​-SiFRR')CHMe2 (10, 11) 和 -ethers,Me3C(Me2HC)2C-O-SiFRR' (12, 13) [R,R
• Intramolecular rearrangement of organosilyl groups between oxygen and nitrogen in aminosiloxanes: A joint experimental–theoretical study
  作者：Susanne Kliem、Uwe Klingebiel、Stefan Schmatz

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00551-5

  日期：2003.11

  reacts with halosilanes to give 1-silylamino-1,3-siloxanes (1–4). The tetrakis(1-silylamino)siloxane 4 thermally condenses yielding a spiocyclic six-membered ring (5) and NH3. Lithium salts of animo-disiloxanes form silylamino-silanolates or amido-disiloxanes. The first includes a 1,3-silyl group migration from the oxygen to the nitrogen atonm. The energies of the isomeric lithium salts of model compunds

  氨基二叔丁基硅烷醇锂与卤代硅烷反应生成1-硅烷基氨基-1,3-硅氧烷（1-4）。四（1-甲硅烷）硅氧烷4热冷凝，产生一个spiocyclic六元环（5）和NH 3。苯胺-二硅氧烷的锂盐形成甲硅烷基氨基-硅烷醇化物或酰胺基-二硅氧烷。第一个包括从氧迁移到氮原子的1，3-甲硅烷基。计算模型化合物的异构锂盐的能量。给出了示例性的晶体结构。
• Lithium-bis(silyl)hydrazide, Tris(silyl)hydrazine und 1,2-Diaza-3,5-disilacyclopentane
  作者：Katrin Bode、Christian Drost、Carsten Jäger、Uwe Klingebiel、Mathias Noltemeyer、Zdirad Zak

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88212-6

  日期：1994.11

  Bis(trimethylsilyl) hydrazine reacts with n-BuLi in tetrahydrofuran to give a dimeric lithium derivative consisting of a N-lithium-N′,N′-bis(trimethylsilyl)hydrazide and a N,N′-dilithium-N, N′-bis(trimethylsilyl)hydrazide unit. Tris(silyl)hydrazines and 1,2-diaza-3,5-disilacyclopentanes are obtained in reactions of lithiated bis(silyl)hydrazines with halogensilanes. Reaction mechanisms and crystal

  用双（三甲基甲硅烷基）肼发生反应ñ正丁基锂在四氢呋喃中，得到的二聚体锂衍生物组成的的Ñ -lithium- Ñ '，Ñ ' -双（三甲基甲硅烷基）酰肼和Ñ，Ñ '-dilithium- Ñ，Ñ ' -双（三甲基甲硅烷基）酰肼单元。在锂化的双（甲硅烷基）肼与卤代硅烷的反应中获得三（甲硅烷基）肼和1,2-二氮杂-3,5-二硅烷基环戊烷。讨论了反应机理和晶体结构。
• Bis(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ammonium fluoride: a reactive fluoride source to access the hypervalent silicates [Me_nSiF_5−n]⁻(n = 0–3)
  作者：Christoph Bolli、Jorit Gellhaar、Carsten Jenne、Mathias Keßler、Harald Scherer、Helene Seeger、Rabiya Uzun

  DOI：10.1039/c3dt52617h

  日期：——

  be assumed to be a very good source of reactive fluoride. To investigate the fluoride ion donating properties, (PNP)F was reacted with a range of different fluoromethylsilanes MenSiF4−n (n = 0–4). Reactions of (PNP)F with the fluoromethylsilanes were performed in aceto- or propionitrile and in 1,2-dimethoxyethane under inert conditions. The resulting hypervalent fluoromethylsilicates [MenSiF5−n]− (n

  双（三苯基- λ的新合成5 -phosphanylidene）氟化铵（（PH 3 PNPPh 3）F，简称为（PNP）F），进行说明。首次通过多核NMR光谱，振动光谱，元素分析以及单晶和粉末X射线衍射对标题化合物进行了全面表征。固态（PNP）F以共价分子化合物的形式存在，其中氟离子不对称地键接到[PNP] +的两个磷原子上阳离子。181.98（13）pm处的磷-氟键出奇的长，是任何磷烷中最长的P-F键。可以认为（PNP）F是活性氟化物的很好来源。为了研究氟离子的提供特性，使（PNP）F与一系列不同的氟代甲基硅烷Me n SiF 4- n（n = 0–4）反应。（PNP）F与氟甲基硅烷的反应是在乙腈或丙腈和1,2-二甲氧基乙烷中在惰性条件下进行的。生成的高价氟甲基硅酸盐[Me n SiF 5- n ] -（n= 0–3）通过多核NMR，振动光谱和单晶X射线衍射进行了充分表征。从（PNP）F与Me
• Les équilibres de rédistribution dans les dérives fluorés des éléments du IVeme Groupe
  作者：S.C. Pace、J.-C. Elkaïm、J.G. Riess

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89962-3

  日期：1973.8

  verified by a detailed quantitative study of the redistribution equilibria of fluorine atoms vs. methoxy groups between methyl-, dimethyl- and trimethylsilicon moieties, as well as by the study of the exchange of fluorine vs. thiomethyl and dimethylamino groups between the dimethyl- and trimethylsilicon moieties. The common substituents Z could thus be ordered in the following series with respect to

  一组常数，描述了一系列取代基之间的各种烷基化硅基中心部分之间的氟与取代基Z的交换平衡，其中Z = Br，H，OCH 3，N（CH 3）2和SCH 3 CH 3）n Si（n = 1—）是根据先前发布的数据预测的。它们的值对应于作为n的函数的SiF与SiZ键能的显着变化。通过对氟原子相对于氟原子的重新分布平衡进行的详细定量研究，通过实验验证了此类预测的有效性。甲基，二甲基和三甲基硅部分之间的甲氧基，以及通过研究二甲基和三甲基硅部分之间氟与硫代甲基和二甲基氨基的交换而进行的研究。因此，就它们对最小烷基化硅原子的优先亲和力而言，常见的取代基Z可以按以下顺序排列：OCH 3 > N（CH 3）2 = H> F = SCH 3 > Cl> Br。

表征谱图