(4R)-2-amino-9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-4-hydroxy-1H-purine-6,8-dione | 220142-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4R)-2-amino-9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-4-hydroxy-1H-purine-6,8-dione
• CAS: 220142-17-6
• 化学式: C₃₇H₄₅N₅O₈Si
• 分子量: 715.879
• InChiKey: CTEMOBALKRLLDL-QUIMGHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-amino-9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-4-hydroxy-1H-purine-6,8-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 cesium fluoride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(4R)-2-acetamido-9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6,8-dioxo-1H-purin-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  含4,8-二氢-4-羟基-8-氧代-2'-脱氧鸟苷的（4 R）和（4 S）非对映异构体的寡核苷酸的合成

  摘要：

  2，-脱氧鸟苷的两个主要单线态氧氧化产物4,4-8-二氢-4-羟基-8-氧代2'-脱氧鸟苷的（4 R）和（4 S）非对映异构体的插入（4 R）-4-OH-8-oxodGuo（3a）和（4 S）-4-OH-8-oxodGuo（3b），已通过亚磷酰胺化学方法使用固相合成方法实现了寡核苷酸合成。亚磷酰胺合成子8a和8b的合成需要从2'-脱氧鸟苷开始进行6个步骤，并且需要同时保护附加的叔羟基（4-OH）和N 2-通过乙酰化修饰的碱基的氨基。将修饰的亚磷酰胺8a，b有效地掺入几种寡核苷酸（3聚体，9聚体，14聚体和22聚体）中。合成低聚物中3a和3b的存在和完整性通过电喷雾电离质谱以及酶消化的HPLC和MALDI-TOF质谱分析进行了确认。使用各种酶，包括核酸内切酶（核酸酶P 1）和外切核酸酶（蛇毒磷酸二酯酶和小牛脾脏磷酸二酯酶）清楚地表明，3a，b与正常2'-脱氧核糖核苷之间的磷酸二酯键的酶促水解受到抑制。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<49::aid-ejoc49>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dihydro-4-hydroxy-8-oxo-2'-deoxyguanosine 在 咪唑 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (4R)-2-amino-9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-4-hydroxy-1H-purine-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  含4,8-二氢-4-羟基-8-氧代-2'-脱氧鸟苷的（4 R）和（4 S）非对映异构体的寡核苷酸的合成

  摘要：

  2，-脱氧鸟苷的两个主要单线态氧氧化产物4,4-8-二氢-4-羟基-8-氧代2'-脱氧鸟苷的（4 R）和（4 S）非对映异构体的插入（4 R）-4-OH-8-oxodGuo（3a）和（4 S）-4-OH-8-oxodGuo（3b），已通过亚磷酰胺化学方法使用固相合成方法实现了寡核苷酸合成。亚磷酰胺合成子8a和8b的合成需要从2'-脱氧鸟苷开始进行6个步骤，并且需要同时保护附加的叔羟基（4-OH）和N 2-通过乙酰化修饰的碱基的氨基。将修饰的亚磷酰胺8a，b有效地掺入几种寡核苷酸（3聚体，9聚体，14聚体和22聚体）中。合成低聚物中3a和3b的存在和完整性通过电喷雾电离质谱以及酶消化的HPLC和MALDI-TOF质谱分析进行了确认。使用各种酶，包括核酸内切酶（核酸酶P 1）和外切核酸酶（蛇毒磷酸二酯酶和小牛脾脏磷酸二酯酶）清楚地表明，3a，b与正常2'-脱氧核糖核苷之间的磷酸二酯键的酶促水解受到抑制。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<49::aid-ejoc49>3.0.co;2-i