2-(三甲基硅氧基)五氟丙烯 | 53841-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-(三甲基硅氧基)五氟丙烯
• 英文名称: 1,1,3,3,3-Pentafluor-2-trimethylsiloxypropen
• 英文别名: pentafluoro-2-(trimethylsiloxy)propene；trimethylsilyl pentafluoropropen-2-olate；1,1,3,3,3-pentafluoro-2-trimethylsiloxypropene；pentafluoroprop-1-en-2-yloxytrimethylsilane；2-(Trimethylsilyloxy)pentafluorpropen；2-Trimethylsiloxyperfluoropropen；2-Trimethylsiloxyperfluorpropen；2-(Trimethylsiloxy)pentafluoropropene；trimethyl(1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-en-2-yloxy)silane
• CAS: 53841-59-1
• 化学式: C₆H₉F₅OSi
• 分子量: 220.214
• InChiKey: ALPKDMICBDVEQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)五氟丙烯 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到pentafluoroprop-1-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Additionen von trimethylsilylphosphiten an pentafluoraceton

  摘要：

  1,1,1,3,3-Pentafluoropropane-2-one (3) (pentafluoroacetone) is readily obtained from 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2-ol by dehydrofluorination using lithium bis(trimethylsilyl)amide, followed by isomerization of 1,1,3,3,3-pentafluoropropene-2-ol. Pentafluoroacetone adds trimethylsilylphosphites to yield alpha-trimethylsiloxyphosphonates which, upon thermolysis, furnish (Z)-1,3,3,3-tetrafluoropropenyldialkylphosphites and (Z)-1,3,3,3-tetrafluoro-2-trimethylsiloxypropene.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)03038-n
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-trimethylsiloxypropan 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-(三甲基硅氧基)五氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  Additionen von trimethylsilylphosphiten an pentafluoraceton

  摘要：

  1,1,1,3,3-Pentafluoropropane-2-one (3) (pentafluoroacetone) is readily obtained from 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2-ol by dehydrofluorination using lithium bis(trimethylsilyl)amide, followed by isomerization of 1,1,3,3,3-pentafluoropropene-2-ol. Pentafluoroacetone adds trimethylsilylphosphites to yield alpha-trimethylsiloxyphosphonates which, upon thermolysis, furnish (Z)-1,3,3,3-tetrafluoropropenyldialkylphosphites and (Z)-1,3,3,3-tetrafluoro-2-trimethylsiloxypropene.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)03038-n

文献信息

• 一种3-α-二氟甲基-α-三氟甲基-甲醇基吲哚 及其衍生物的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN107522648B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种3‑α‑二氟甲基‑α‑三氟甲基‑甲醇基吲哚及其衍生物的合成方法：以铜盐为催化剂，以吲哚、五氟丙烯氧基三甲基硅烷为原料，在溶剂中，80℃下搅拌1～24小时，反应结束后对反应液后处理得到3‑α‑二氟甲基‑α‑三氟甲基‑甲醇基吲哚化合物。然后将该产物与叔丁醇钾，在超干乙腈溶剂中在100℃反应16h，用乙酸乙酯萃取，柱色谱分离，得到二氟甲基二乙腈吲哚衍生物。本发明的合成方法具有反应条件温和、产率高、原料易得，操作简便，官能团普适性好等优点。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Indol-3-yl α-(Difluoromethyl)-α-(trifluoromethyl)carbinols: Construction of Difluoromethylated sp³ Carbon Centers
  作者：Yunxiao Zhang、Weitao Yan、Yukang Wang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02828

  日期：2017.10.6

  through a Friedel–Crafts-type mechanism, and a variety of indoles with commonly occurring functional groups such as formyl, cyano, nitro, alkyloxide, and halogen are well tolerated. In addition, these carbinol products are readily transformed into diversified difluoromethylated dinitrile indol-3-yl derivatives. This strategy provides a general synthetic method for ready construction of difluoromethylated

  开发了有效的铜催化的吲哚-3-基α-（二氟甲基）-α-（三氟甲基）甲醇的合成方法。通过弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）型机理，反应以良好的收率进行，对具有常见官能团（如甲酰基，氰基，硝基，烷氧基和卤素）的各种吲哚都具有良好的耐受性。另外，这些甲醇产物易于转化为多样化的二氟甲基化二腈吲哚-3-基衍生物。该策略为准备构建二氟甲基化的sp 3碳中心提供了一种通用的合成方法。
• The <i>ortho</i> ‐Difluoroalkylation of Aryliodanes with Enol Silyl Ethers: Rearrangement Enabled by a Fluorine Effect
  作者：Xin Huang、Yage Zhang、Chaoshen Zhang、Lei Zhang、Ying Xu、Lichun Kong、Zhi‐Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.201900745

  日期：2019.4.23

  intriguing effect of fluorine, and it allows difluoroenol silyl ethers to couple with aryliodanes in a redox‐neutral manner to afford ortho‐iodo difluoroalkylated arenes. The remaining iodide group provides a versatile platform for converting the products into various valuable difluoroalkylated arenes. The reaction shows excellent functional‐group compatibility and broad substrate scope. A DFT mechanistic

  本文介绍的是氟的有趣作用，它使二氟烯醇甲硅烷基醚以氧化还原中性的方式与芳环芳烃偶合，得到邻碘二氟烷基化的芳烃。剩余的碘化物基团提供了将产品转化为各种有价值的二氟烷基化芳烃的通用平台。该反应显示出优异的官能团相容性和广泛的底物范围。DFT机理研究表明，氟效应促进了烯醇甲硅烷基醚的氧原子对芳环芳烃的微妙亲核攻击，因此导致重排。
• 一种邻位含羧二氟亚甲基的芳基碘化合物及 制备方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN109824501B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一种制备邻位含羧二氟亚甲基的芳基碘化合物的方法，其特征在于，在三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，结构式(I)所示的二乙酸芳基碘与结构式(II)所示的五氟丙酮烯醇硅醚进行重排反应，然后在强碱下水解得到结构式(III)所示的含二氟乙酸亚甲基的芳基碘化合物；其中，R1选自氢、卤素、烷基、烷氧基、烷氧羰基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧羰基取代的烷基、氨基取代的烷基、烷氧羰基和氨基取代的烷基、氰基或硝基，Ar选自苯环、萘环、噻吩环。本发明方法具有反应条件温和、选择性好，收率高、产物易分离、操作简单等优点。
• Zum reaktionsverhalten funktionalisierter fluorolefine
  作者：D. Hass、H. Holfter、U. Schröder

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03061-p

  日期：1994.10

  The reactions of functionalized fluoro-olefins, CF2=CFX (X=−SiMe3, −SO2OSiMe3) and CF2=C(CF3)X (X= −OSiMe3, −OSO2OSiMe3), with CH3CH2OH, H2O, SO3 and SO2FCF2C(O)F, have been investigated. The influence of the trimethylsilyl group on the olefins changes their molecular properties; rather than an attack at the double bond fission of the C-Si or O-Si bond occurs in most of the reactions. With metal fluorides

  CF 2 = CFX（X = -SiMe 3，-SO 2 OSiMe 3）和CF 2 = C（CF 3）X（X = -OSiMe 3，-OSO 2 OSiMe 3）官能化的氟烯烃与CH 3 CH 2 OH，H 2 O，SO 3和SO 2 FCF 2C（O）F，已被研究。三甲基甲硅烷基对烯烃的影响改变了它们的分子性质。而不是在大多数反应中发生C-Si或O-Si键的双键裂变。用金属氟化物如KF或CsF作为反应物，观察到形成了氟代三甲基硅烷。然而，仅CF 2＝ C（CF 3）X，其中X ＝ -OSiMe 3或-OSO 2 OSiMe 3通过在C（O）F基团上的取代而与SO 2 FCF 2 C（O）F反应。SO 3和CF 2 = CFSO 2 OSiMe 3之间的反应产生了新的磺内酯Me 3 SiOSO2 2。讨论了起始官能化氟代烯烃的反应行为。