9-(β-D-galactopyranosyloxy)nonanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 9-(β-D-galactopyranosyloxy)nonanoic acid
• 英文别名: 8-Carboxyoctyl beta-D-galactopyranoside；9-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxynonanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₈O₈
• 分子量: 336.383
• InChiKey: PNKLPLHMJDGCNY-BGNCJLHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Arginine Vasopressin 、 9-(β-D-galactopyranosyloxy)nonanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到(2S)-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-1-[(4R,7S,10S,13S,16S,19R)-7-(2-amino-2-oxoethyl)-10-(3-amino-3-oxopropyl)-13-benzyl-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6,9,12,15,18-pentaoxo-19-[9-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxynonanoylamino]-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  精氨酸-加压素的新型糖结合物的合成和抗利尿活性。

  摘要：

  在pH 9.1缓冲液中，将精氨酸-加压素（AVP）与各种酰基叠氮化物（2a-j）酰化，以在酪氨酸侧链上通过间隔基臂用碳水化合物修饰AVP衍生物（11a-j）。还使用二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑作为偶联剂，由AVP和羧酸（3a-e）合成了在N末端酰胺（12a-e）处修饰的AVP糖共轭物。类似物（11a-j）的体内抗利尿活性高于AVP。AVP和糖缀合物（12a-e）在大鼠血浆中稳定。另一方面，发现糖缀合物（11a-i）根据一级动力学容易转化为AVP。因此，11a-j被认为是AVP的前药。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1530
• 作为产物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl β-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到9-(β-D-galactopyranosyloxy)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  精氨酸-加压素的新型糖结合物的合成和抗利尿活性。

  摘要：

  在pH 9.1缓冲液中，将精氨酸-加压素（AVP）与各种酰基叠氮化物（2a-j）酰化，以在酪氨酸侧链上通过间隔基臂用碳水化合物修饰AVP衍生物（11a-j）。还使用二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑作为偶联剂，由AVP和羧酸（3a-e）合成了在N末端酰胺（12a-e）处修饰的AVP糖共轭物。类似物（11a-j）的体内抗利尿活性高于AVP。AVP和糖缀合物（12a-e）在大鼠血浆中稳定。另一方面，发现糖缀合物（11a-i）根据一级动力学容易转化为AVP。因此，11a-j被认为是AVP的前药。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1530