2-amino-2-(2,4-dimethoxyphenyl)(S-trityl)ethanethiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-amino-2-(2,4-dimethoxyphenyl)(S-trityl)ethanethiol
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-tritylsulfanylethanamine；1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-tritylsulfanylethanamine
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₂S
• 分子量: 455.621
• InChiKey: UODYSLYEMBSVLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(2,4-dimethoxyphenyl)(S-trityl)ethanethiol 、 三氟乙酸 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2'-disulfanediylbis(1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethanamine) trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  天然化学连接衍生方法用于重组肽/蛋白C端酰胺化

  摘要：

  C端酰胺化通常是肽激素生物活性的必要结构特征。我们报告了一种化学酰胺化方法，可将肽/蛋白质硫酯转化为它们相应的C末端酰胺。在天然化学连接（NCL）反应中，用1-（2,4-二甲氧基苯基）-2-巯基乙基助剂（1b）处理肽/蛋白质硫酯，形成中间体，将其用TFA除去助剂后得到肽/蛋白质酰胺。我们已经通过成功地将几种合成的肽硫酯成功地以高转化率转化为肽酰胺，证明了该方法的通用性。还报道了将重组肽硫酯转化为其酰胺形式的初步结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.095
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-2-(2,4-dimethoxyphenyl)(S-trityl)ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  酰基转移助剂的快速合成，用于无半胱氨酸的天然糖肽连接。

  摘要：

  [反应：参见正文]快速，简便的途径可用于TFA可裂解的4,5,6-三甲氧基-2-巯基苄基和1-（2,4-二甲氧基苯基）-2-巯基乙基类助剂，用于无半胱氨酸的天然化学连接被描述。快速合成，加上温和的裂解条件，无疑将拓宽此类助剂的用途，特别是在存在化学上易碎的肽修饰（例如糖基化）的情况下。

  DOI：

  10.1021/ol048145o

文献信息

• C-TERMINAL AMIDATION OF POLYPEPTIDES
  申请人：Sun Chengzao

  公开号：US20140058070A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  There are provided compounds and methods for amidating the C-terminus of a polypeptide. The method include reacting a polypeptide which includes a C-terminal thioester or C-terminal selenoester with any one of a defined set of auxiliary molecules under conditions suitable to produce a polypeptide adduct which includes the auxiliary molecule chemically bound at the C-terminal of the polypeptide. In the subsequent step, the auxiliary molecule is removed from the C-terminal of the polypeptide adduct under conditions suitable to produce an amidated polypeptide.
• US9249181B2
  申请人：——

  公开号：US9249181B2

  公开（公告）日：2016-02-02
• US9249181
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rapid Synthesis of Acyl Transfer Auxiliaries for Cysteine-Free Native Glycopeptide Ligation
  作者：Derek Macmillan、David W. Anderson

  DOI：10.1021/ol048145o

  日期：2004.12.1

  text] Rapid, facile routes to the TFA-cleavable 4,5,6-trimethoxy-2-mercaptobenzyl and 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-mercaptoethyl classes of auxiliaries for cysteine-free native chemical ligation are described. Rapid synthesis, coupled with mild cleavage conditions will undoubtedly broaden the utility of such auxiliaries, particularly where chemically fragile peptide modifications such as glycosylation are

  [反应：参见正文]快速，简便的途径可用于TFA可裂解的4,5,6-三甲氧基-2-巯基苄基和1-（2,4-二甲氧基苯基）-2-巯基乙基类助剂，用于无半胱氨酸的天然化学连接被描述。快速合成，加上温和的裂解条件，无疑将拓宽此类助剂的用途，特别是在存在化学上易碎的肽修饰（例如糖基化）的情况下。
• Native chemical ligation derived method for recombinant peptide/protein C-terminal amidation
  作者：Chengzao Sun、Gary Luo、Swetha Neravetla、Soumitra S. Ghosh、Bruce Forood

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.095

  日期：2013.9

  C-terminal amidation is often a requisite structural feature for peptide hormone bio-activity. We report a chemical amidation method that converts peptide/protein thioesters into their corresponding C-terminal amides. The peptide/protein thioester is treated with 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-mercaptoethyl auxiliary (1b) in a native chemical ligation (NCL) reaction to form an intermediate, which upon removal

  C端酰胺化通常是肽激素生物活性的必要结构特征。我们报告了一种化学酰胺化方法，可将肽/蛋白质硫酯转化为它们相应的C末端酰胺。在天然化学连接（NCL）反应中，用1-（2,4-二甲氧基苯基）-2-巯基乙基助剂（1b）处理肽/蛋白质硫酯，形成中间体，将其用TFA除去助剂后得到肽/蛋白质酰胺。我们已经通过成功地将几种合成的肽硫酯成功地以高转化率转化为肽酰胺，证明了该方法的通用性。还报道了将重组肽硫酯转化为其酰胺形式的初步结果。