methyl (2R)-S-tritylthiolactate | 276682-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2R)-S-tritylthiolactate
• 英文别名: methyl (2S)-2-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 276682-02-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂S
• 分子量: 362.492
• InChiKey: DLEMXYYFKKWSDU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-S-tritylthiolactate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-propyl-(2S)-S-tritylthiolactamide
  参考文献：
  名称：

  Thioester analogues of peptidoglycan fragment MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu as substrates for peptidoglycan hydrolase MurNAc-L-Ala amidase

  摘要：

  MurNAc-L-酰胺酶是催化细菌肽聚糖分解的肽聚糖水解酶家族之一。合成了一种硫酯底物，即将肽聚糖片段MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu中的L-丙氨酸替换为S-硫乳酸的类似物。利用三苯基甲硫醇开发了S-硫乳酸的手性选择性合成方法，并进一步合成了MurNAc二肽类似物。发现MurNAc-S-硫乙酰基-N-丙基酰胺13和MurNAc-S-硫乳酰基-2R-丙氨酰胺16不是枯草芽孢杆菌重组MurNAc-L-Ala酰胺酶CwlA和噬菌体TP21的Ply21的底物，但观察到三肽硫酯S-丙酰基硫乳酰基-γ-D-Glu-L-赖氨酸甲酯21在Ply21酰胺酶的作用下发生了转氨反应。因此，对于酶促转氨反应来说，识别五肽侧链上第3位的氨基酸似乎很重要。

  DOI：

  10.1039/b200921h
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl (2R)-S-tritylthiolactate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基伪麻黄碱α-溴代酯的动态拆分合成α-巯基羧酸衍生物的不对称反应

  摘要：

  在与三苯甲基硫醇的亲核取代反应中，N-甲基伪麻黄碱α-溴代酯的动态拆分已成功用于不对称制备高达97：3 dr的α-巯基羧酸衍生物。当在添加硫亲核试剂之前使α-溴酸酯达到热力学比平衡时，可获得最佳结果。我们已经表明，手性助剂可以通过还原裂解和酸性醇解反应除去，以分别提供β-三苯甲基硫醇15和α-三苯甲基硫醇酯16，而没有可检测的消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02020-8

文献信息

• Use of trityl thiol for stereoselective thioester synthesis: a new preparation of (S)-thiolactic acid
  作者：Ross L Harding、Timothy D.H Bugg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00249-5

  日期：2000.4

  Trityl thiol is found to be a convenient reagent for the enantioselective preparation of (S)-thiolactic acid and a muramic acid thioester.

  发现三苯甲基硫醇是用于对映选择性制备（S）-硫代乳酸和山酰胺酸硫酯的方便试剂。