1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)butatriene | 70641-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)butatriene
• 英文别名: Tetrakis(trimethylsilyl)butatriene
• CAS: 70641-35-9
• 化学式: C₁₆H₃₆Si₄
• 分子量: 340.804
• InChiKey: DQQJEDFBWHWTQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  214.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.799±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)butatriene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到1,4-Bis(trimethylsilyl)but-1-en-3-ynyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  含有大体积取代物的Cumulene的结构。1,1,4,4-四（三甲基甲硅烷基）丁三烯的 X 射线研究

  摘要：

  已通过 X 射线衍射方法确定了带有庞大取代基的 cumulene 的结构，即 1,1,4,4-四（三甲基甲硅烷基）丁三烯。该分子是中心对称的，并且已经观察到碳-碳双键的变化。中心 C=C 键的距离为 1.276(8) A，而末端 C=C 键的距离为 1.319(6) A。这些键长与未取代的丁三烯非常相似，大三甲基甲硅烷基的影响是在这种情况下不被承认。在有关三甲基甲硅烷基的键角中观察到了一些扭曲；中央 C=C 键的过度拥挤环境似乎使其反应性降低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.639
• 作为产物：
  描述：

  Tetrakis(trimethylsilyl)cyclopentadienon 反应 200.0h， 以65%的产率得到1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)butatriene
  参考文献：
  名称：

  Maier, Guenther; Lage, Hans Werner; Reisenauer, Hans Peter, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 11, p. 1010 - 1011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Synthesis of Tetrakis(trimethylsilyl)butatriene Properties and Cycloadditions
  作者：Hideki Sakurai、Muneo Kudo、Kenkichi Sakamoto、Yasuhiro Nakadaira、Mitsuo Kira、Akira Sekiguchi

  DOI：10.1246/cl.1988.1441

  日期：1988.8.5

  Tetrakis(trimethylsilyl)butatriene was readily prepared by flash vacuum pyrolysis of hexakis(trimethylsilyl)-2-butyne. The physical and chemical properties of the butatriene are described.

  四(三甲硅基)丁三烯通过六(三甲硅基)-2-丁炔的闪式真空热解法容易地制备得到，并且该丁三烯的物理和化学性质得以描述。
• Double Silylation of 1,4-Bis(trimethylsilyl)butadiyne with Disilanes Using a Palladium Catalyst
  作者：Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3103

  日期：1990.11

  Reaction of 1,4-bis(trimethylsilyl)butadiyne with polychlorodisilanes Si2ClxMe6−x in the presence of a palladium catalyst gives, after methylation, 1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)butatriene and/or 1,1,2,4-tetrakis(trimethylsilyl)-1-buten-3-yne selectively. Hydrogenation, hydrosilylation, and oxidation of the obtained butatriene were found to take place at C(1)=C(2) double bond exclusively. The regioselectivity is ascribed to the geminally substituted silyl groups which sterically direct the attack of electrophile and stabilize postulated radical intermediates.

  1,4-双(trimethylsilyl)丁二炔与多氯二硅烷 Si2ClxMe6−x 在钯催化剂存在下反应，经过甲基化后产出选择性地生成 1,1,4,4-四(trimethylsilyl)丁四烯和/或 1,1,2,4-四(trimethylsilyl)-1-丁烯-3-炔。所得丁四烯的氢化、氢硅化和氧化仅在 C(1)=C(2) 双键处进行。其区域选择性归因于邻位取代的硅基团，从立体上引导电负荷的攻击，并稳定假设的自由基中间体。
• Reduction and oxidation of carbon-carbon double bonds of 1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)butatriene
  作者：Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95428-5

  日期：1987.1

  Hydrogenation, hydrosilylation and oxidation of the title butatriene was found to take place at C(1)C(2) double bond exclusively.

  标题丁二烯的氢化，氢化硅烷化和氧化被发现仅在C（1）C（2）双键处发生。
• Palladium catalyzed double silylation of bis(trimethylsilyl)butadiyne by means of disilanes
  作者：Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95427-3

  日期：1987.1

  Reaction of bis(trimethylsilyl)butadiyne with Si2ClxMe6-x in the presence of a palladium catalyst gives, after methylation, 1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)butatriene and/or 1,1,2,4-tetrakis- (trimethylsilyl)-1-buten-3-yne selectively.

  双（三甲基硅烷基）丁二炔与Si 2 Cl x Me 6-x在钯催化剂存在下的反应在甲基化后得到1,1,4,4-四（三甲基硅烷基）丁三烯和/或1,1,2， 4-四-（三甲基甲硅烷基）-1-丁烯-3-炔选择性地。
• Tetrakis(trimethylsilyl)tetrahedrane
  作者：Günther Maier、Jörg Neudert、Oliver Wolf、Dirk Pappusch、Akira Sekiguchi、Masanobu Tanaka、Tsukasa Matsuo

  DOI：10.1021/ja020863n

  日期：2002.11.1

  Tetrakis(trimethylsilyl)tetrahedrane 3 has been synthesized upon irradiation of tetrakis(trimethylsilyl)cyclobutadiene 8, which can be prepared either by thermal nitrogen elimination from trimethylsilyl-[1,2,3-tris(trimethylsilyl)-2-cycloprop-1-enyl]diazomethane 7 or by mild oxidation of cyclobutadiene dianion 9 with 1,2-dibromoethane. The structural characterization of tetrahedrane 3 has been achieved by X-ray crystallography. The surprising thermal stability of 3 - which is stable up to 300 degreesC - is discussed.