(E)-(S)-3-hydroxy-1-[(R)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-7-tritylthio-4-hepten-1-one | 878630-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-(S)-3-hydroxy-1-[(R)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-7-tritylthio-4-hepten-1-one
• 英文别名: (4R)-3-[(E,3S)-3-hydroxy-7-tritylsulfanylhept-4-enoyl]-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 878630-47-8
• 化学式: C₄₄H₄₃NO₄S
• 分子量: 681.896
• InChiKey: HHUVAXKXRWUQOO-IRRHBCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-3-hydroxy-1-[(R)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-7-tritylthio-4-hepten-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(3S,4E)-3-羟基-7-[(三苯基甲基)硫基]-4-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  流动中非对映选择性羟醛反应的研究：（E）-（S）-3-羟基-7-三苯硫基-4-庚烯酸（环二肽HDAC抑制剂的关键组分）的合成

  摘要：

  实现了环二肽组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的关键成分（E）-（S）-3-羟基-7-三苯硫基-4-庚烯酸（5）的流式合成。使用装有聚合物支撑的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的流动反应器色谱柱和快速混合的流动反应器（Comet X-01），建立了用于合成α，β-不饱和酯8的高效流动系统。）。通过在流动系统中使用氢化二异丁基铝将α，β-不饱和酯8部分还原而有效地制备了烯醛9，并在低温下进行了连续流非对映选择性醇醛缩合反应，从而获得了所需醛醇的良好收率和非对映选择性10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.051
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.54h， 生成 (E)-(S)-3-hydroxy-1-[(R)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-7-tritylthio-4-hepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  流动中非对映选择性羟醛反应的研究：（E）-（S）-3-羟基-7-三苯硫基-4-庚烯酸（环二肽HDAC抑制剂的关键组分）的合成

  摘要：

  实现了环二肽组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的关键成分（E）-（S）-3-羟基-7-三苯硫基-4-庚烯酸（5）的流式合成。使用装有聚合物支撑的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的流动反应器色谱柱和快速混合的流动反应器（Comet X-01），建立了用于合成α，β-不饱和酯8的高效流动系统。）。通过在流动系统中使用氢化二异丁基铝将α，β-不饱和酯8部分还原而有效地制备了烯醛9，并在低温下进行了连续流非对映选择性醇醛缩合反应，从而获得了所需醛醇的良好收率和非对映选择性10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.051

文献信息

• Total synthesis of spiruchostatin B aided by an automated synthesizer
  作者：Shinichiro Fuse、Kumiko Okada、Yusuke Iijima、Asami Munakata、Kazuhiro Machida、Takashi Takahashi、Motoki Takagi、Kazuo Shin-ya、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c0ob01169j

  日期：——

  The total synthesis of a natural productHDAC inhibitor, spiruchostatin B, was successfully achieved. A 5-step synthesis that included an asymmetric aldol reaction was carried out in an automated synthesizer to provide an (E)-(S)-3-hydroxy-7-thio-4-heptenoic acid segment that is the crucial structure of cysteine-containing, depsipeptidic natural products such as spiruchostatins, FK228, FR901375, and largazole for their inhibitory activity against HDACs.

  天然产物HDAC抑制剂spirochostatin B的全合成成功实现。通过自动化合成器执行了一种包含不对称羟醛反应的5步合成路线，得到了(E)-(S)-3-羟基-7-硫-4-庚烯酸片段，这一片段是包含半胱氨酸的脱硫肽类天然产物，如spirochostatins、FK228、FR901375和largazole，它们对HDACs具有抑制活性的关键结构。
• A total synthesis of spiruchostatin A
  作者：Takayuki Doi、Yusuke Iijima、Kazuo Shin-ya、A. Ganesan、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.031

  日期：2006.2

  We achieved the total synthesis of the histone deacetylase inhibitor spiruchostatin A, as the prelude to the preparation of a combinatorial library of its analogues. Two key reactions were an asymmetric acetate aldol reaction using a Zr-enolate and macrolactonization Using the Shiina method. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Study for diastereoselective aldol reaction in flow: synthesis of (E)-(S)-3-hydroxy-7-tritylthio-4-heptenoic acid, a key component of cyclodepsipeptide HDAC inhibitors
  作者：Takayuki Doi、Hiroyuki Otaka、Koji Umeda、Masahito Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.051

  日期：2015.9

  Flow synthesis of (E)-(S)-3-hydroxy-7-tritylthio-4-heptenoic acid (5), a key component of cyclodepsipeptide histone deacetylase inhibitors was achieved. An efficient flow system for the synthesis of α, β-unsaturated ester 8 was established using a flow reactor column packed with polymer-supported 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane and a fast mixing accessible flow reactor (Comet X-01). Enal 9 was efficiently

  实现了环二肽组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的关键成分（E）-（S）-3-羟基-7-三苯硫基-4-庚烯酸（5）的流式合成。使用装有聚合物支撑的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的流动反应器色谱柱和快速混合的流动反应器（Comet X-01），建立了用于合成α，β-不饱和酯8的高效流动系统。）。通过在流动系统中使用氢化二异丁基铝将α，β-不饱和酯8部分还原而有效地制备了烯醛9，并在低温下进行了连续流非对映选择性醇醛缩合反应，从而获得了所需醛醇的良好收率和非对映选择性10。