(4R)-4-benzyl-3-[(E,3R)-3-hydroxy-7-tritylsulfanylhept-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 620567-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(E,3R)-3-hydroxy-7-tritylsulfanylhept-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 620567-92-2
• 化学式: C₃₆H₃₅NO₄S
• 分子量: 577.744
• InChiKey: FOAWTZDBRYAVHI-MWXYHQCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(E,3R)-3-hydroxy-7-tritylsulfanylhept-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(R,E)-3-hydroxy-7-(tritylthio)hept-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  十肽FR-901375的全合成。

  摘要：

  已经实现了FR-901375的首次全合成，这是一种从绿假单胞菌第2522号发酵液中分离出的新型双环二肽。合成方法涉及13个反应步骤，总产率为12％。成功的合成策略中的关键点是关键结构单元（3R，4E）-3-羟基-7-巯基-4-庚烯酸的简明不对称合成，温和的Mitsunobu宏观内酯化步骤以及I（2）-介导的脱保护作用，同时形成二硫键。

  DOI：

  10.1021/jo034765b
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 aluminium amalgam 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(E,3R)-3-hydroxy-7-tritylsulfanylhept-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  十肽FR-901375的全合成。

  摘要：

  已经实现了FR-901375的首次全合成，这是一种从绿假单胞菌第2522号发酵液中分离出的新型双环二肽。合成方法涉及13个反应步骤，总产率为12％。成功的合成策略中的关键点是关键结构单元（3R，4E）-3-羟基-7-巯基-4-庚烯酸的简明不对称合成，温和的Mitsunobu宏观内酯化步骤以及I（2）-介导的脱保护作用，同时形成二硫键。

  DOI：

  10.1021/jo034765b

文献信息

• Total Synthesis of the Depsipeptide FR-901375
  作者：Yanping Chen、Celine Gambs、Yoshito Abe、Paul Wentworth,、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo034765b

  日期：2003.11.1

  The first total synthesis of FR-901375, a novel bicyclic depsipeptide isolated from the fermentation broth of Pseudomonas chloroaphis No. 2522, has been achieved. The synthetic approach involves 13 reaction steps and is achieved in 12% overall yield. The key points in the successful synthetic strategy are a concise asymmetric synthesis of the key building block (3R,4E)-3-hydroxy-7-mercapto-4-heptenoic

  已经实现了FR-901375的首次全合成，这是一种从绿假单胞菌第2522号发酵液中分离出的新型双环二肽。合成方法涉及13个反应步骤，总产率为12％。成功的合成策略中的关键点是关键结构单元（3R，4E）-3-羟基-7-巯基-4-庚烯酸的简明不对称合成，温和的Mitsunobu宏观内酯化步骤以及I（2）-介导的脱保护作用，同时形成二硫键。