4-(triphenylmethylthio)azetidin-2-one | 75938-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(triphenylmethylthio)azetidin-2-one
• 英文别名: (+/-)-4-(Triphenylmethylthio)azetidin-2-one；4-triphenylmethylthio-2-azetidinone；4-tritylthio-2-azetidinone；4-tritylthioazetidin-2-one；4-tritylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 75938-83-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NOS
• 分子量: 345.465
• InChiKey: ZCTHWZKWCUEIHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(triphenylmethylthio)azetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 trans R* 3-(1'hydroxyethyl)-1-methoxymethyl-4-tritylthio-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. XVI. Aldol condensations of N-protected 4-tritylthio-2-azetidinones

  摘要：

  对N-保护的4-三苄硫基-2-氮杂环戊酮4b和4c的烯醇酸醛反应进行了研究。虽然N-甲氧甲基氮杂环戊酮4b的锂烯醇只产生了transS* 3-(1'-羟基乙基)氮杂环戊酮8，但相应的四丁基铵烯醇产生了transR*和transS*氮杂环戊酮8和9的混合物。N-(叔丁基二甲基硅基)-4-三苄硫基-2-氮杂环戊酮4c的金属烯醇产生了所有四种可能的异构体。

  DOI：

  10.1139/v83-111
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 三苯甲硫醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到4-(triphenylmethylthio)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基penam的衍生物：克拉维酸的类似物

  摘要：

  已经通过炔属氮杂环丁酮-硫醇的闭环合成了一些取代的2-亚甲基penams。亚甲基上的取代基包括芳基，羟甲基和烷氧基羰基乙烯基。

  DOI：

  10.1039/p19810000892

文献信息

• Antibacterial agents, and 4-thio azetidinone intermediates
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04272437A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  This invention relates to 2-substituted and 2,6-disubstituted penem compounds of the formula ##STR1## wherein Y is hydrogen, halo or certain organic substituents and X represents certain organic substituents. Also included in the invention are pharmaceutically acceptable salts of the above compounds and derivatives of the above compounds in which the carboxyl group at the 3-position is protected as by an easily removable ester protecting group. The compounds of the present invention are potent antibacterial agents or are of use as intermediates in the preparation of such agents.

  本发明涉及2-取代和2,6-二取代的青霉烯化合物，其公式为##STR1##，其中Y是氢、卤素或某些有机取代基，X代表某些有机取代基。发明还包括上述化合物的药用可接受盐和上述化合物的衍生物，其中3位的羧基被易于移除的酯保护基团所保护。本发明的化合物是强效的抗菌剂，或可用于制备此类药物的中间体。
• .beta.-lactam derivatives as anti-inflammatory and antidegenerative
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04711886A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  .beta.-Lactam derivatives and analogs are found to be potent elastase inhibitors and thereby useful anti-inflammatory/antidegenerative agents.

  β-内酰胺衍生物和类似物被发现是有效的弹性蛋白酶抑制剂，因此可用作抗炎/抗变性剂。
• Efficient N-sulfenylation of 2-azetidinones using S-substituted thiophthalimides
  作者：Steven R. Woulfe、Hisao Iwagami、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98680-5

  日期：1985.1

  Reaction of N-unsubstituted β-lactams with various S-substituted thiophthalimides provides an efficient route to the corresponding N-thio-2-azetidinones.

  N-未取代的β-内酰胺与各种S-取代的硫代邻苯二甲酰亚胺的反应提供了通往相应的N-硫-2-氮杂环丁烷酮的有效途径。
• The azomethine ylide strategy for β-lactam synthesis. A comprehensive mechanistic evaluation
  作者：David Brown、Giles A. Brown、Sarah R. Martel、Denis Planchenault、Evelyn Turmes、Kenneth E. Walsh、Richard Wisedale、Neil J. Hales、Colin W. G. Fishwick、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b010046n

  日期：——

  The release of azomethine ylide reactivity from oxazolidinones such as 4a/4b and 7 is proposed to involve a stepwise fragmentation via12 and 13 followed by cycloaddition (to an alkene) leading to adduct 14, which then undergoes decarboxylation under the reaction conditions to give the observed product 15. In the case of CC-based dipolarophiles, the cycloaddition is concerted and stereospecific, and the cycloaddition step is rate determining. Extensive experimental, together with computational data, including racemisation and kinetic studies, as well as the changes in reactivity associated with varying key structural features associated with the β-lactam based oxazolidinones is presented in support of the favoured mechanistic postulate. The fragmentation–cycloaddition–decarboxylation sequence is an alternative pathway for the release of an azomethine ylide from an oxazolidinone to that process already well established for N-alkyl oxazolidinones (concerted decarboxylation before cycloaddition). The N-acyl component associated with 4 may influence this change in mechanism, but specific structural features associated with the β-lactam system (ring strain and the presence of a malonyl moiety) are most likely responsible for the mechanistic divergence that is observed.

  从恶唑烷酮（例如 4a/4b 和 7）中释放偶氮甲碱叶立德反应活性涉及通过 12 和 13 进行逐步裂解，然后进行环加成（与烯烃），得到加合物 14，然后在反应条件下进行脱羧，得到观察到的产物15。对于基于CC的亲偶极试剂，环加成是协同的和立体特异性的，并且环加成步骤是速率决定的。广泛的实验以及计算数据，包括外消旋和动力学研究，以及与β-内酰胺基恶唑烷酮相关的不同关键结构特征相关的反应性变化，都提出来支持所青睐的机械假设。断裂→环加成→脱羧顺序是从恶唑烷酮中释放偶氮甲碱叶立德的另一种途径，该途径已经为N-烷基恶唑烷酮建立了良好的过程（环加成之前的协同脱羧）。与 4 相关的 N-酰基成分可能会影响这种机制的变化，但与 β-内酰胺系统相关的特定结构特征（环应变和丙二酰基部分的存在）最有可能导致观察到的机械分歧。
• Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. XIV. Synthesis of penems via (4-tritylthio-2-azetidinon-1-yl)triphenylphosphoranylideneacetates
  作者：Alain Martel、Pierre Dextraze、Jean-Paul Daris、Roger Saintonge、Philippe Lapointe、Terry T. Conway、Ivo Monkovic、Gerry Kavadias、Yasutsugu Ueda、Patrick Elie、Sham Patil、Gilles Caron、James L. Douglas、Marcel Menard、Bernard Belleau

  DOI：10.1139/v82-142

  日期：1982.4.1

  The preparation of (4-tritylthio-2-azetidinon-l-yl)triphenylphosphoranylideneacetates from 4-acetoxyazetidin-2-one is described. They are easily converted to mercuric or silver mercaptides. These mercaptides are acylated with a wide variety of acylating agents and cyclized to 2-substituted penem-3-carboxylates.

  本文描述了从4-乙酰氧基吡咯烷-2-酮制备(4-三苄基硫基-2-氮杂环戊酮-1-基)三苯基膦酰乙酸酯的方法。它们很容易转化为汞或银的巯基化合物。这些巯基化合物可以用各种酰化试剂酰化，并环化成2-取代的青霉烷-3-羧酸酯。