S-trityl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propanethioate | 1333014-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S-trityl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propanethioate
• 英文别名: Fmoc-His(NTrt)-STrt
• CAS: 1333014-20-2
• 化学式: C₅₉H₄₇N₃O₃S
• 分子量: 878.106
• InChiKey: WFHYRRUYLRQPNF-GNFJTHHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.42
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-trityl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propanethioate 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Fmoc-His-SH
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Peptidyl-2,4-二硝基苯磺酰胺-硫代酸连接策略混合相合成糖肽

  摘要：

  已经开发了固相肽合成 (SPPS) 和N-肽基和N-糖肽基 2,4-二硝基苯磺酰胺(dNBS) 与 C 端肽基硫代酸的偶联策略。将所得的N- dDNBS 肽偶联以产生更长的肽。连接反应在 15 到 20 分钟内完成。

  DOI：

  10.1021/ol202163e
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到S-trityl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Peptidyl-2,4-二硝基苯磺酰胺-硫代酸连接策略混合相合成糖肽

  摘要：

  已经开发了固相肽合成 (SPPS) 和N-肽基和N-糖肽基 2,4-二硝基苯磺酰胺(dNBS) 与 C 端肽基硫代酸的偶联策略。将所得的N- dDNBS 肽偶联以产生更长的肽。连接反应在 15 到 20 分钟内完成。

  DOI：

  10.1021/ol202163e

文献信息

• Chemoselective Synthesis of N-Terminal Cysteinyl Thioesters via β,γ-C,S Thiol-Michael Addition
  作者：Rita Petracca、Katherine A. Bowen、Lauren McSweeney、Siobhan O’Flaherty、Vito Genna、Brendan Twamley、Marc Devocelle、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01013

  日期：2019.5.3

  Dehydroalanine (ΔAla) is a highly electrophilic residue that can react efficiently with sulfur nucleophiles to furnish cysteinyl analogues. Herein, we report an efficient synthesis of N-terminal cysteinyl thioesters, suitable for S,N-acyl transfer, based on β,γ-C,S thiol-Michael addition. Both ionic and radical-based methodologies were found to be efficient for this process.

  脱氢丙氨酸（ΔAla）是高度亲电的残基，可与硫亲核试剂有效反应，提供半胱氨酰类似物。本文中，我们报告了基于β，γ-C，S硫醇-迈克尔加成法的N端半胱氨酸硫酯的有效合成方法，适用于S，N-酰基转移。发现基于离子方法和基于自由基的方法对于该过程都是有效的。