3-(dimethylamino)-α,α-diphenylbenzenemethanol 1-acetate | 1220688-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-α,α-diphenylbenzenemethanol 1-acetate
• 英文别名: (3-(dimethylamino)phenyl)diphenylmethyl acetate；[[3-(Dimethylamino)phenyl]-diphenylmethyl] acetate
• CAS: 1220688-48-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: DONWCGZYFYPLGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-α,α-diphenylbenzenemethanol 1-acetate 、 4-苯基环己醇 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  促进光化学裂解苄基CO键。在光不稳定的羟基保护基设计中的应用。

  摘要：

  通过向传统的三苯甲基（Tr）保护基的芳环的间位引入二甲基氨基，已经开发了一种新的对光不稳定的羟基保护基。

  DOI：

  10.1039/b922021f
• 作为产物：
  描述：

  (3-(二甲氨基)苯基)二苯基甲醇 、 乙酸酐 在 二氯二氧化钼 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到3-(dimethylamino)-α,α-diphenylbenzenemethanol 1-acetate
  参考文献：
  名称：

  促进光化学裂解苄基CO键。在光不稳定的羟基保护基设计中的应用。

  摘要：

  通过向传统的三苯甲基（Tr）保护基的芳环的间位引入二甲基氨基，已经开发了一种新的对光不稳定的羟基保护基。

  DOI：

  10.1039/b922021f

文献信息

• Photochemical Formation and Cleavage of C–N Bond
  作者：Pengfei Wang、Wenya Lu、Dattatray Devalankar、Zhenying Ding

  DOI：10.1021/ol503473c

  日期：2015.1.2

  A new photochemical method of C-N bond formation has been developed. A properly substituted trityl alcohol can cleave the benzylic C-O bond and replace it with a C-N bond which is stable under the irradiation conditions. The C-N bond can then be photochemically cleaved with the same light source when the nitrogen is protonated.
• Development of Trityl-Based Photolabile Hydroxyl Protecting Groups
  作者：Lei Zhou、Haishen Yang、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo200692c

  日期：2011.8.5

  A series of trityl-based photolabile hydroxyl protecting groups have been examined. These PPGs evolve from the traditional acid-labile trityl protecting group with proper electron-donating substituents. Structure-reactivity relationships have been explored. A m-dimethylamino group is crucial to achieve high photochemical deprotection efficiency. The o-hydroxyl group in 8 greatly improves the yield of the photochemical deprotection reaction, compared with the corresponding o-methoxyl-substituted counterpart 7. However, comparison between the photoreactions of 9 and 11 does not show similar structural relevance. The PPG in ether I (i.e., DMATr group) is structurally simple and easy to prepare and install. Its deprotection can be successfully carried out with irradiation of sunlight without requirement of photochemical devices.
• [EN] PHOTO-ACTIVATED PROTECTING GROUPS<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS PHOTO-ACTIVÉS
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2010042596A3

  公开（公告）日：2010-07-01