5-硝基-2-哌啶苯甲醛 | 30742-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 5-硝基-2-哌啶苯甲醛
• 英文名称: 5-nitro-2-(piperidin-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-piperidino-5-nitrobenzaldehyde；5-nitro-2-piperidin-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 30742-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00439925
• 分子量: 234.255
• InChiKey: WPONLEWKUHGAEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123
• 沸点：
  413.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  储存条件：密封、干燥、避光，存放在2-8°C环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-哌啶苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5-Nitro-2-piperidinophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDOPYRIMIDINONES USEFUL AS WEE-1 KINASE INHIBITORS
  [FR] PYRIMIDOPYRIMIDINONES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA WEE-1 KINASE

  摘要：

  本发明涉及一类可用作Wee-1激酶活性抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗癌症的方法和治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2015092431A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-氟-5-硝基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-硝基-2-哌啶苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Construction of the tetrahydroquinoline spiro skeleton via cascade [1,5]-hydride transfer-involved C(sp³)–H functionalization “on water”

  摘要：

  水使高度原子和步骤经济的、氧化还原中性的4步级联过程成为可能，包括S_NAr/Knoevenagel缩合/[1,5]-氢化物转移环化反应，有效地构建了在药物上重要的四氢喹啉螺环化合物。

  DOI：

  10.1039/c7gc02353g

文献信息

• Protecting-group-free amination of halogenated nitrobenzaldehyde with palladium catalyst
  作者：Jing Cao、Jun Xiang Feng、Yong Xiang Wu、Ya Ya Tuo

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.028

  日期：2010.8

  "One-step" method for the synthesis of secondary aliphatic amine substituted nitrobenzaldehyde was developed. In the presence of Pd catalyst, halogenated nitrobenzaldehyde could be smoothly coupled with secondary aliphatic amine to give the target product in hexamethylphosphamide (HMPT) media without the protection of aldehyde groups. (C) 2010 Jing Cao. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  开发了一种合成α-脂肪族胺取代硝基苯甲醛的“一步法”方法。在钯催化剂存在下，卤化硝基苯甲醛可顺利与二级脂肪族胺进行偶联反应，无需对醛基进行保护，在六甲基磷酰胺（HMPT）介质中即可获得目标产物。(C) 2010 �曹静。由Elsevier B.V.代表中国化学会出版。版权所有。
• REACTIVE LABELLING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150309041A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided are azido-BODIPY compounds of formula (I), cyclooctyne-based fluorogenic probes of formula (IV), and activity-based probes of formula (VI). These compounds undergo azide alkyne cycloadditions (AAC) with to form triazolyl products. The provided compounds are useful for detection and imaging of alkyne-, or azide-containing molecules. Methods for detection and imaging biomolecules using compounds of the present disclosure are disclosed.

  提供的是式（I）的叠氮基BODIPY化合物、式（IV）的环辛炔基荧光探针，以及式（VI）的活性探针。这些化合物通过叠氮-炔烃环加成反应（AAC）形成三唑基产物。提供的化合物可用于检测和成像含炔基或叠氮基的分子。本公开的方法揭示了利用本公开的化合物检测和成像生物分子的方法。
• Synthesis of Spiroheterocyclic Systems from Barbituric Acids and N,N-Disubstituted o-Aminobenzaldehydes
  作者：K. A. Krasnov、V. G. Kartsev

  DOI：10.1007/s11178-005-0263-2

  日期：2005.6

  Reactions of barbituric, 1,3-dimethylbarbituric, and 2-thiobarbituric acids with 2-(1-pyrrolidinyl)benzaldehyde, its 6- and 7-membered homologs, and 4-phenylpiperazine and morpholine analogs lead to formation of fused systems with a spirocyclic 2,4,6-trioxopyrimidine fragment. The process involves intermediate formation of labile 5-arylmethylidenebarbituric acids which exhibit t-amino effect and undergo spontaneous isomerization to give the final products. The observed spirocyclizations are characterized by an anomalously high rate.

  巴比妥酸、1,3-二甲基巴比妥酸和2-硫巴比妥酸与2-(1-吡咯烷基)苯甲醛及其6-和7-成员同系物，以及4-苯基哌嗪和吗啉类似物的反应，形成了具有螺环结构的2,4,6-三氧嘧啶片段的融合体系。该过程涉及不稳定的5-芳基甲烯基巴比妥酸的中间体形成，这些中间体表现出t-氨基效应，并自发异构化，生成最终产物。观察到的螺环化反应特征是反应速率异常高。
• A One-Pot Fusion of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Alexander Shivanyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-983842

  日期：2007.9

  Aromatic and heteroaromatic dialkylaminoaldehydes react with various active methylene compounds in the presence of Me3SiCl to give functionally and structurally diverse pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrido[1,2-a]quinolines, pyrazolo[3,4-e]indolizines, pyrazolo[4,3-c]quinolizines, benzo[g]pyrrolo[1,2-a]-1,8-naphthyridines, and benzo[g]pyrido[1,2-a]-1,8-naphthyridines in high yield and excellent purity.

  芳香族和杂芳香族二烷基氨基醛在 Me3SiCl 的存在下与各种活性亚甲基化合物反应，生成功能和结构多样的吡咯并[1,2-a]喹啉、吡啶并[1、2-a]喹啉类、吡唑并[3,4-e]吲嗪类、吡唑并[4,3-c]喹嗪类、苯并[g]吡咯并[1,2-a]-1,8-萘啶类和苯并[g]吡啶并[1,2-a]-1,8-萘啶类化合物的高产率和高纯度反应。
• Facile One-Pot Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-3-carboxylic Acids and Their Heterocyclic Analogs
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Andrey S. Plaskon、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey E. Pipko、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1080/00397910802044272

  日期：2008.8.18

  Abstract A facile one-pot method for the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acids and their heterocyclic analogs based on the tert-amino effect. A set of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acids was readily prepared starting from various ortho-dialkylaminoaldehydes and Meldrum's acid using Me3SiCl in dimethylformamide (DMF) solution.

  摘要 基于叔氨基效应，一种简便的一锅法合成 1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸及其杂环类似物。使用 Me3SiCl 在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中，从各种邻二烷基氨基醛和 Meldrum 酸开始，很容易制备一组 1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸。