3-methyl-1-thiocarbamoyl-2-pyrazolin-5-one | 27130-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-methyl-1-thiocarbamoyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide；3-methyl-5-oxo-4H-pyrazole-1-carbothioamide
• CAS: 27130-71-8
• 化学式: C₅H₇N₃OS
• mdl: MFCD00193011
• 分子量: 157.196
• InChiKey: VWTYVHKMUKFWST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  267.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-thiocarbamoyl-2-pyrazolin-5-one 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-ethoxycarbonyl-phenylhydrazono)-3-methyl-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型噻唑基-吡唑啉酮衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  3-甲基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉-5-酮已被用作通过重氮偶合反应和/或合成一些1-（噻唑-2-基）吡唑啉-5-酮衍生物的核心Knoevenagel缩合，然后与某些α-卤代试剂（如溴丙酮，苯甲酰溴和溴乙酸乙酯）进行杂环化。碱促使将核心化合物加入等摩尔量的异硫氰酸苯酯中提供的3-甲基-4-苯基硫代氨基甲酰基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉-5-酮在较高反应性的苯基硫代氨基甲酰基部分与α-卤代试剂进行杂环化反应，得到相应的4-（噻唑-2-基）-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉-5-。使用（ABTS自由基阳离子脱色分析）评估了新合成的噻唑基-吡唑啉酮化合物的潜在抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2588
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-carbamothioylhydrazono)butanoate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methyl-1-thiocarbamoyl-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  环保型无溶剂合成噻唑基吡唑衍生物

  摘要：

  将高度通用的3-thiosemicarbazidobutanoate与苯甲酰溴球磨，得到相应的3-[（4-苯基-2-thiazolyl）hydrazono] butanoate乙酯，将其通过在乙酸乙醇钠中加热进行杂环化，得到噻唑基吡唑并酮，将其与芳香族化合物进行化学选择性偶联重氮盐，以提供芳基肼基三氮唑基吡唑。 3-硫代半氨基咔唑丁酸乙酯的 Vilsmeier-Haack 反应选择性地提供了噻唑基吡唑。通过固相技术合成了一系列吡唑基硫代半脲，可实现无废生产。吡唑基硫代半咔唑酮与苯甲酰溴的反应以定量收率得到了相应的2-（亚芳基肼并）-4-苯基噻唑。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0930-4

文献信息

• New Heterocyclic Derivative to Stop Carbon Steel Corrosion
  作者：M. A. Deyab、A. S. Fouda、S. Abdel-Fattah

  DOI：10.1515/zpch-2019-1399

  日期：2020.1.28

  The new compound 4-(2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide (PY) was synthesized. Its anti-corrosion properties for C-steel in acid solution (1.0 M HCl) were evaluated utilize electrochemical tools. The synthesized compound was described using FT-IR and ¹H-NMR analyses. The purity of PY was affirmed by thin-layer chromatography (TLC). The outcome data proved that PY possess adequate anti-corrosion features for C-steel in corrosive solution. The polarization parameters mentioned that the PY is a mixed inhibitor. Inhibition performance obtained by polarization measurements (i.e. 91.5%) are consistent with the one obtained by EIS (i.e. 88.6%). Quantum chemical parameters for PY were studied to supply assist knowledge into the anti-corrosion properties of the new compound.

  摘要 合成了新化合物4-(2-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)肼基)-3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羰基硫脲（PY）。利用电化学工具评估了PY在酸性溶液（1.0 M HCl）中对碳钢的防腐性能。合成的化合物通过FT-IR和1H-NMR分析进行描述。通过薄层色谱法（TLC）确认了PY的纯度。结果数据证明，PY在腐蚀性溶液中具有足够的抗腐蚀特性。极化参数表明，PY是一种混合缓蚀剂。通过极化测量获得的抑制性能（91.5%）与通过EIS获得的结果（88.6%）一致。研究了PY的量子化学参数，以提供有关新化合物抗腐蚀性能的进一步知识。
• Synthesis of some new thiazolo[3,2‐ <i>a</i> ]pyridine, <scp>bi‐thiazole‐thiazole</scp> , <scp>bi‐thiazole‐pyrazole</scp> and <scp>bi‐thiazole‐thiophene</scp> derivatives
  作者：M. A. Raslan、S. M. Sayed

  DOI：10.1002/jhet.3995

  日期：2020.7

  afforded new 2‐cyanomethylthiazole derivative. The reaction of the latter with arylidenemalononitrile derivatives afforded thiazolo[3,2‐a ]pyridine derivatives. Also, compound 1 was subjected to a one‐pot four component Gewald reaction with molecular sulfur, malononitrile and aromatic aldehydes in the presence of L‐proline afforded 2‐aminothiophene derivatives. The structure of the newly synthesized

  我们在这里报告了2-溴-1-（4-甲基-2-（甲苯磺酰基氨基）噻唑-5-基）乙酮1与2-氰基乙硫基酰胺的反应提供了新的2-氰基甲基噻唑衍生物。后者与亚芳基丙二腈衍生物的反应得到噻唑并[3，2- a ]吡啶衍生物。同样，在L-脯氨酸存在下，化合物1与分子硫，丙二腈和芳族醛进行单锅四组分Gewald反应，得到2-氨基噻吩衍生物。基于其元素和光谱数据，确定了新合成化合物的结构。
• Mitigation of acid corrosion on carbon steel by novel pyrazolone derivatives
  作者：M. A. Deyab、A. S. Fouda、M. M. Osman、S. Abdel-Fattah

  DOI：10.1039/c7ra08761f

  日期：——

  For the corrosion of carbon steel in 1.0 M HCl solution, the new pyrazolone derivatives (PY1 and PY2) have been identified as active corrosion inhibitors. Clear evidence of the inhibitory effect of pyrazolone derivatives is given by potentiodynamic polarization, electrochemical impedance spectroscopy (EIS) and electrochemical frequency modulation (EFM) measurements. The synthesized compounds were characterized

  对于1.0 M HCl溶液中的碳钢腐蚀，新的吡唑啉酮衍生物（PY1和PY2）已被确定为活性腐蚀抑制剂。电位动力学极化，电化学阻抗谱（EIS）和电化学频率调制（EFM）测量提供了吡唑啉酮衍生物抑制作用的明确证据。合成的化合物经分光光度法和11 H-NMR技术。化合物的纯度通过TLC确认。我们的发现表明，吡唑啉酮化合物可抑制碳钢在酸性介质中的腐蚀。抑制效率随着化合物浓度的增加而增加。PY2的抑制效率高于PY1。这些抑制剂遵循Temkin吸附等温线。发现吡唑啉酮衍生物通过物理吸附作用在碳钢上。
• Alaudeen; Sushama; Dorothy, A. Mary, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2003, vol. 42, # 7, p. 1617 - 1621
  作者：Alaudeen、Sushama、Dorothy, A. Mary

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PYRAZOL-3-ONES THAT ACTIVATE PRO-APOPTOTIC BAX<br/>[FR] PYRAZOL-3-ONES QUI ACTIVENT LE BAX PRO-APOPTOTIQUE
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2013055949A3

  公开（公告）日：2013-07-04