二乙基二硫代氨基甲酸甲酯 | 686-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基二硫代氨基甲酸甲酯
• 中文别名: S-甲基N,N二乙基二硫代氨基甲酸D10；S-甲基N,N二乙基二硫代氨基甲酸
• 英文名称: methyl diethyldithiocarbamate
• 英文别名: Diethyldithiocarbamic acid methyl ester；methyl N,N-diethyldithiocarbamate；methyl diethylcarbamodithioate；diethyl-dithiocarbamic acid methyl ester；Diaethyl-dithiocarbamidsaeure-methylester；methyl N,N-diethylcarbamodithioate
• CAS: 686-07-7
• 化学式: C₆H₁₃NS₂
• mdl: MFCD00869872
• 分子量: 163.308
• InChiKey: JYRXPFCUABYLPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210 °C
• 密度：
  1.0317 g/cm3(Temp: 0 °C)
• 溶解度：
  氯仿：微溶，甲醇：微溶
• 保留指数：
  1377

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

甲基-N,N-二乙基二硫代氨基甲酸酯的人类已知代谢物包括MeDDC磺基亚胺。

Methyl N,N-diethyldithiocarbamate has known human metabolites that include MeDDC sulfine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基二硫代氨基甲酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl diethyldithiocarbamate sulfine
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Recombinant Human Mitochondrial Aldehyde Dehydrogenase by Two Intermediate Metabolites of Disulfiram

  摘要：

  Disulfiram is used in aversion therapy for alcoholism. S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate (MeDTC) sulfoxide, a potent inhibitor of the target enzyme mitochondrial aldehyde dehydrogenase (ALDH2), is thought to be the principal active metabolite of disulfiram in vivo. We examined the effects on recombinant human ALDH2 of two intermediate metabolites of disulfiram, S-methyl-N,N-diethyldithiocarbamate (MeDDC) sulfoxide and MeDDC sulfine. MeDDC sulfoxide was a potent inhibitor of ALDH2 with an IC50 of 2.2 +/- 0.5 mu M (mean +/- SD, N = 4) after preincubation with enzyme for 30 min. MeDDC sulfine was a relatively weak inhibitor of ALDH2 under the same conditions with an IC50 value of 62 +/- 14 mu M. The inhibition of ALDH2 by both compounds was irreversible and did not require the cofactor NAD. The latter finding demonstrates that inactivation of ALDH2 is independent of the dehydrogenase activity of the enzyme. GSH blocked almost completely the inhibition by 20 mu M of MeDDC sulfoxide and greatly diminished the inhibition by 200 mu M of MeDDC sulfine. Inactivation by MeDDC sulfoxide was time dependent. MeDTC sulfoxide was a more potent inhibitor of recombinant human ALDH2 (IC50 = 1.4 +/- 0.3 mu M after preincubation for 15 min) than either of the intermediate metabolites, and its inhibition was unaffected by GSH. Our results suggest. that these newer intermediate metabolites of disulfiram, especially the more potent MeDTC sulfoxide, have the potential to inhibit the target enzyme ALDH2 in patients receiving disulfiram. However, until the significance of the interactions of the inhibitors with GSH is more fully understood, the contribution of MeDDC sulfine and MeDDC sulfoxide to the pharmacological effects of disulfiram in vivo is uncertain. (C) 1998 Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(97)00686-2
• 作为产物：
  描述：

  二乙基二硫代氨基甲酸铵 、 碘甲烷 以 水 为溶剂， 生成 二乙基二硫代氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  农用化学品可加速降解甲基碘。

  摘要：

  熏蒸剂甲基碘（MeI，碘甲烷）被认为是在高现金价值作物中控制土壤传播害虫的有希望的替代溴甲烷（MeBr）的方法。但是，MeI的高蒸气压导致向周围空气中排放大量的应用物质，这可能导致环境污染。将某些农用化学品的应用与土壤熏蒸相结合提供了一种减少熏蒸剂过多排放的新颖方法。这项研究调查了农业操作中常用的几种农药（包括肥料和硝化抑制剂）在水溶液中转化MeI的潜力。MeI的拟一级水解半衰期（t（1/2））约为108 d，而MeI在含有特定农用化学品的水溶液中的转化更快，t（1/2）<100 d（在某些含有硝化抑制剂的溶液中t（1/2）<0.5 d）。还确定了这些农药对土壤中MeI降解速率的影响。吸附到土壤上显然减少了土壤水相中某些硝化抑制剂的利用率，并降低了土壤中的降解速率。相反，向土壤中添加硝化抑制剂硫脲和烯丙基硫脲可显着加速MeI的降解，这可能是由于土壤表面催化作用所致。在硫脲和烯丙基硫脲修饰的土壤中，MeI的t（1/2）<20

  DOI：

  10.1021/jf020820q
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基哌啶 、 N,N-二甲基丙烯酰胺 在 二乙基二硫代氨基甲酸甲酯 、 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到rac-3-(N-methylpiperidin-2-yl)-propane acide dimethyl amide
  参考文献：
  名称：

  在光电子转移条件下，硫代羰基化合物作为调节剂，用于叔胺与烯烃的自由基加成反应。

  摘要：

  当将硫代羰基化合物添加到反应混合物中时，叔胺向烯属双键的光诱导自由基加成的效率显着提高，并且立体选择性受到影响。

  DOI：

  10.1039/b600220j

文献信息

• Hindered rotation in dithiocarbamoyl compounds by NMR measurements
  作者：J.L. Richards、D.S. Tarbell、E.H. Hoffmeister

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96860-7

  日期：1968.1

  downfield shifts of 0·40 to 0·60 ppm for the protons on carbon attached to nitrogen or sulfur when compared to 2-methylimino-1,3-dithiolane. Hindered rotation was observed around the CN bond of methyl N,N-dialkyldithio-carbamates at ambient temperature (about 37°) by NMR, but none was observed in the corresponding thiuram disulfides at ambient temperature.

  N，N-二烷基二硫代氨基甲酸甲酯，四甲基秋兰姆二硫化物和双甲硫基-N-甲基甲亚胺的烷基化已显示出相同的对称二硫代氨基甲salt盐，其是由硫酮硫原子上的烷基化产生的。二硫代氨基甲酸铵离子的NMR光谱显示离子中的电荷分布大致相等，导致质子在附着于氮或硫的碳原子上的低场偏移为0·20至0·50 ppm。它的环状类似物2-二甲基氨基-1,3-二硫代亚硒酸根离子表明，其电荷几乎是均匀分布的，与2相比，附着在氮或硫上的碳上的质子的下场位移为0·40至0·60 ppm。 -甲基亚氨基-1，3-二硫杂环戊烷。通过NMR在环境温度（约37°）下观察到N，N-二烷基二硫代氨基甲酸甲酯的CN键周围的旋转受阻，
• An efficient synthesis of dithiocarbamates under ultrasound irradiation in water
  作者：Najmadin Azizi、Elahm Gholibeglo、Sanaz Dehghan Nayeri

  DOI：10.1007/s00706-011-0687-z

  日期：2012.8

  economic, and green method for the synthesis of dithiocarbamate derivatives in water. The one-pot, three-component condensation of primary and secondary amines with carbon disulfide and unsaturated carbonyl compounds or alkyl halides under ultrasonic irradiation was developed as a green and fast protocol for the rapid high-yielding preparation of dithiocarbamates in water. Graphical abstract

  摘要具有超声活化的多组分反应已被用作简单，快速，原子经济且绿色的方法，用于在水中合成二硫代氨基甲酸酯衍生物。伯胺和仲胺与二硫化碳和不饱和羰基化合物或烷基卤化物在超声波辐射下的一锅，三组分缩合反应是一种绿色快速的方法，用于在水中快速高产率地制备二硫代氨基甲酸酯。 图形概要
• Straightforward and Highly Efficient Catalyst-Free One-Pot Synthesis of Dithiocarbamates under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Fezzeh Aryanasab、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1021/ol0620141

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A highly efficient and simple synthesis of dithiocarbamates is possible based on the one-pot reaction of amines, CS2, and alkyl halides without using a catalyst under solvent-free conditions. The mild reaction conditions, high yields, and broad scope of the reaction illustrate the good synthetic utility of this method. The reaction is a highly atom-economic process for production

  [结构：见正文]基于胺，CS2和烷基卤化物的一锅反应，在无溶剂条件下无需使用催化剂，即可高效且简单地合成二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的反应范围说明了该方法的良好合成实用性。该反应是生产S-烷基硫代氨基甲酸酯的高度原子经济的方法，可成功地大量用于制药或农业化学工业。
• Gold(<scp>iii</scp>) compounds containing a chelating, dicarbanionic ligand derived from 4,4′-di-<i>tert</i>-butylbiphenyl
  作者：B. David、U. Monkowius、J. Rust、C. W. Lehmann、L. Hyzak、F. Mohr

  DOI：10.1039/c4dt00778f

  日期：——

  Various gold(iii)heterocycles were prepared and their structures and photophysical properties were examined.

  各种金（III）杂环化合物已经制备，并对其结构和光物理性质进行了检查。
• A Simple, Convenient One‐Pot Synthesis of Dithio‐Carbamide Derivatives of Heterocyclic 1,3‐Dicarbonyl Systems
  作者：B. P. Nikam、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.2754

  日期：2017.5

  dicarbonyl compounds in the presence of anhydrous potassium carbonate in dimethyformamide react with tetraalkylthiuram disulfides to yield 3‐dialkylaminothiocarbonylthio derivatives through a simple, convenient one‐pot reaction. The structures were confirmed by using IR, NMR, and elemental analysis.

  从杂环六元1,3-二羰基系统合成了各种新的二硫代羧酰胺，例如4-羟基-2-5，吡喃吡啶，4-羟基-2-吡啶酮，4-羟基-2-喹啉酮，4-羟基羟基香豆素和4-羟基-1-甲基-2-喹诺酮类药物。在二甲基甲酰胺中存在无水碳酸钾的情况下，二羰基化合物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，可通过简单，便捷的一锅反应生成3-二烷基氨基硫代羰基硫代衍生物。通过使用IR，NMR和元素分析来确认结构。

表征谱图