甲基二甲二硫氨基甲酸 | 3735-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基二甲二硫氨基甲酸
• 中文别名: 甲基二甲二硫氨基甲酸标准品
• 英文名称: N,N,S-trimethyldithiocarbamate
• 英文别名: Methyl dimethyldithiocarbamate；methyl N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 3735-92-0
• 化学式: C₄H₉NS₂
• mdl: MFCD00154798
• 分子量: 135.254
• InChiKey: NBBZMDUHKWRYSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43～47℃
• 沸点：
  193 °C
• 密度：
  1.0783 g/cm3(Temp: 15 °C)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  1082
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基二甲二硫氨基甲酸 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-methyl dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯的氧化和稳定亚砜的合成

  摘要：

  对各种二硫代氨基甲酸酯的氧化反应的研究表明，形成了相应的亚砜（S-氧化物）。尽管它们的稳定性非常适中，但仍可以分离和表征许多亚砜。当置于环境温度下时，它们分解为硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。来自仲二硫代氨基甲酸酯的亚砜导致形成二硫化物，对此进行了解释。通过在硫原子上存在空间位阻的芳基，制备了稳定的硫，并对其晶体结构进行了分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02033-4
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基二硫代氨基甲酸 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到甲基二甲二硫氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5-Chloro-N²-[(1S)-1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)ethyl]-N⁴-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidine-2,4-diamine (AZD1480) as a Novel Inhibitor of the Jak/Stat Pathway

  摘要：

  The myeloproliferative neoplasms, polycythemia vera, essential thrombocythemia, and idiopathic myelofibrosis are a heterogeneous but related group of hematological malignancies characterized by clonal expansion of one or more myeloid lineages. The discovery of the Jak2 V617F gain of function mutation highlighted Jak2 as a potential therapeutic target in the MPNs. Herein, we disclose the discovery of a series of pyrazol-3-yl pyrimidin-4-amines and the identification of 9e (AZD1480) as a potent Jak2 inhibitor. 9e inhibits signaling and proliferation of Jak2 V617F cell lines in vitro, demonstrates in vivo efficacy in a TEL-Jak2 model, has excellent physical properties and preclinical pharmacokinetics, and is currently being evaluated in Phase I clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm1011319

文献信息

• Gold Dithiocarbamate Derivatives as Potential Antineoplastic Agents:  Design, Spectroscopic Properties, and in Vitro Antitumor Activity
  作者：Luca Ronconi、Lorena Giovagnini、Christine Marzano、Frazia Bettìo、Rodolfo Graziani、Giuseppe Pilloni、Dolores Fregona

  DOI：10.1021/ic048260v

  日期：2005.3.21

  Moreover, the electrochemical properties of the designed compounds have been studied through cyclic voltammetry. All the synthesized gold complexes have been tested for their in vitro cytotoxic activity. Remarkably, most of them, in particular gold(III) derivatives of N,N-dimethyldithiocarbamate and ethylsarcosinedithiocarbamate, have been proved to be much more cytotoxic in vitro than cisplatin,

  目前，顺铂（cis-diamminodichloroplatinum（II））是使用最多的抗癌药物之一，因为它可有效治疗70-90％的睾丸以及与其他药物联合治疗的卵巢小细胞肺癌，膀胱，脑和乳腺肿瘤。无论如何，尽管它具有很高的功效，但仍表现出一些与它在根治性治疗中的使用有关的临床问题，例如严重的正常组织毒性（特别是肾毒性）以及对治疗的初始和获得性耐药性的频繁发生。为了获得具有比顺铂更高的生物利用度，更高的细胞毒性和更低的副作用的化学治疗指数的化合物，我们在此报告了一些具有二硫代氨基甲酸酯配体的金（I）和金（III）配合物（DMDT = N，N-二甲基二硫代氨基甲酸酯； DMDTM = S-甲基-N，N-二甲基二硫代氨基甲酸酯；ESDT =乙基肌氨酸二硫代氨基甲酸酯），已通过元素分析，电导率测量，一维和二维NMR，FT-IR和UV-vis光谱以及热分析的方法进行了合成，纯化和表征。此外，已通过
• On the synthesis of α-di-(methylmercapto)-methylene derivatives of symmetrical ketones
  作者：O. Arjona、J.A. Cereceda、M.L. Quiroga

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80104-9

  日期：1980.1

  The generation of synthetic intermediates α-di-(methylmercapto)-methylene ketones 1 has been optimized. Selection of the best base/solvent system for quantitative formation of 1 is justified.

  合成中间体α-二-（甲基巯基）-亚甲基酮1的生成已得到优化。选择最佳的碱/溶剂体系以定量形成1是合理的。
• Hindered rotation in dithiocarbamoyl compounds by NMR measurements
  作者：J.L. Richards、D.S. Tarbell、E.H. Hoffmeister

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96860-7

  日期：1968.1

  downfield shifts of 0·40 to 0·60 ppm for the protons on carbon attached to nitrogen or sulfur when compared to 2-methylimino-1,3-dithiolane. Hindered rotation was observed around the CN bond of methyl N,N-dialkyldithio-carbamates at ambient temperature (about 37°) by NMR, but none was observed in the corresponding thiuram disulfides at ambient temperature.

  N，N-二烷基二硫代氨基甲酸甲酯，四甲基秋兰姆二硫化物和双甲硫基-N-甲基甲亚胺的烷基化已显示出相同的对称二硫代氨基甲salt盐，其是由硫酮硫原子上的烷基化产生的。二硫代氨基甲酸铵离子的NMR光谱显示离子中的电荷分布大致相等，导致质子在附着于氮或硫的碳原子上的低场偏移为0·20至0·50 ppm。它的环状类似物2-二甲基氨基-1,3-二硫代亚硒酸根离子表明，其电荷几乎是均匀分布的，与2相比，附着在氮或硫上的碳上的质子的下场位移为0·40至0·60 ppm。 -甲基亚氨基-1，3-二硫杂环戊烷。通过NMR在环境温度（约37°）下观察到N，N-二烷基二硫代氨基甲酸甲酯的CN键周围的旋转受阻，
• Comparative study of the13C nuclear magnetic resonance shifts of carbonyl and thiocarbonyl compounds
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Sobiak、Charles M. Marson

  DOI：10.1002/mrc.1260260805

  日期：1988.8

  The 13C spectra of nine novel and fifteen known derivatives YC(:X)Z with X = O or S are reported and compared with literature data. Two linear relationships between 13CO and 13CS are established depending on whether or not Y or Z is linked through an O atom to the CX group. General equations for 13CO and 13CS in terms of the attached groups are also deduced. The 13C chemical shifts of n-butyl and n-octyl groups attached to the heteroatoms in this series of compounds are recorded and discussed.

  报道了九种新衍生物和十五种已知衍生物YC(:X)Z（其中X=O或S）的13C谱，并与文献数据进行比较。根据Y或Z是否通过O原子与CX基团相连，建立了两个关于13CO和13CS的线性关系。还推导出关于附着基团的13CO和13CS的一般方程。记录并讨论了这一系列化合物中连接到杂原子的n-丁基和n-辛基的13C化学位移。
• A Simple, Convenient One‐Pot Synthesis of Dithio‐Carbamide Derivatives of Heterocyclic 1,3‐Dicarbonyl Systems
  作者：B. P. Nikam、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.2754

  日期：2017.5

  dicarbonyl compounds in the presence of anhydrous potassium carbonate in dimethyformamide react with tetraalkylthiuram disulfides to yield 3‐dialkylaminothiocarbonylthio derivatives through a simple, convenient one‐pot reaction. The structures were confirmed by using IR, NMR, and elemental analysis.

  从杂环六元1,3-二羰基系统合成了各种新的二硫代羧酰胺，例如4-羟基-2-5，吡喃吡啶，4-羟基-2-吡啶酮，4-羟基-2-喹啉酮，4-羟基羟基香豆素和4-羟基-1-甲基-2-喹诺酮类药物。在二甲基甲酰胺中存在无水碳酸钾的情况下，二羰基化合物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，可通过简单，便捷的一锅反应生成3-二烷基氨基硫代羰基硫代衍生物。通过使用IR，NMR和元素分析来确认结构。

表征谱图