5'-O-(3,3,3-triphenylpropanoyl)thymidine | 1257404-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(3,3,3-triphenylpropanoyl)thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 3,3,3-triphenylpropanoate
• CAS: 1257404-27-5
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 526.589
• InChiKey: AOPFYBNKAXPYAB-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(3,3,3-triphenylpropanoyl)thymidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3'-O-seryl-5'-O-(3,3,3-triphenylpropanoyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  5'-Trityl-取代的胸苷衍生物作为一类新型的抗利什曼病药物：婴儿利什曼原虫EndoG作为潜在靶标

  摘要：

  合成了两个5'-三苯甲基（三苯甲基）取代的胸腺嘧啶衍生物系列，并针对婴儿利什曼原虫的轴突前鞭毛体和变形虫进行了测试。这些化合物中的几种显示出显着的抗菌活性，IC 50值在低微摩尔范围内。其中，3'- O-（异亮环烯基）-5'- O-（3,3,3-三苯基丙酰基）胸苷对细胞内的变形虫表现出特别好的活性。在三苯甲基胸腺嘧啶脱氧核苷的存在下进行的表征寄生虫细胞死亡的性质的测定表明，在细胞死亡过程中，线粒体跨膜电位发生了显着变化，超氧化物浓度增加，DNA降解也显着减少。结果表明，线粒体核酸酶LiEndoG是该化合物家族作用的靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300129
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三苯基丙酸 、 beta-胸苷 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到5'-O-(3,3,3-triphenylpropanoyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  5'-Trityl-取代的胸苷衍生物作为一类新型的抗利什曼病药物：婴儿利什曼原虫EndoG作为潜在靶标

  摘要：

  合成了两个5'-三苯甲基（三苯甲基）取代的胸腺嘧啶衍生物系列，并针对婴儿利什曼原虫的轴突前鞭毛体和变形虫进行了测试。这些化合物中的几种显示出显着的抗菌活性，IC 50值在低微摩尔范围内。其中，3'- O-（异亮环烯基）-5'- O-（3,3,3-三苯基丙酰基）胸苷对细胞内的变形虫表现出特别好的活性。在三苯甲基胸腺嘧啶脱氧核苷的存在下进行的表征寄生虫细胞死亡的性质的测定表明，在细胞死亡过程中，线粒体跨膜电位发生了显着变化，超氧化物浓度增加，DNA降解也显着减少。结果表明，线粒体核酸酶LiEndoG是该化合物家族作用的靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300129