[5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine | 1195110-34-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 英文名称: [5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine
• 英文别名: 4,4'-(5,5-difluoro-1,9-diphenyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,5,2]triazaborinine-3,7-diyl)diphenol；4-(2-((5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)imino)-3-phenyl-2H-pyrrol-5-yl)phenol；azo-BODIPY；BF2 chelate of [5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine；(5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene)amine, BF2 chelate
• CAS: 1195110-34-9
• 化学式: C₃₂H₂₂BF₂N₃O₂
• 分子量: 529.353
• InChiKey: PKQZRCGRHGUMGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine 在 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-((5,5-difluoro-7-(4-methoxyphenyl)-1,9-diphenyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1-3,5]triazaborinin-3-yl)phenoxy)methane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BF2-Azadipyrromethene Fluorophores for Intraoperative Vital Structure Identification

  摘要：

  我们合成了一系列单聚乙二醇（PEG）和双聚乙二醇（PEG）取代的 BF2-氮杂二吡咯烷荧光团，它们在近红外区域（700-800 nm）发射荧光，用于术中荧光引导成像，主要是输尿管成像。荧光团的双 PEG 化可产生更高的水性荧光量子产率，PEG 链长度在 2.9 至 4.6 kDa 之间最为理想。通过比较输尿管、肾脏和肝脏的荧光强度，可以在啮齿动物模型中进行输尿管荧光鉴定，肾脏排泄的偏好非常明显。在腹部手术条件下，还成功地在较大的动物猪模型中进行了输尿管鉴定。三种测试剂量（0.5、0.25 和 0.1 毫克/千克）均在用药后 20 分钟内成功识别出荧光输尿管，并可持续 120 分钟。通过三维发射热图成像，可以确定尿液从肾脏转移到膀胱的独特蠕动波引起的强度空间和时间变化。由于这些荧光团的发射可以从光谱上与临床上使用的灌注染料吲哚菁绿区分开来，因此可以设想，将它们结合使用可以向术中对不同组织进行颜色编码迈出一步。

  DOI：

  10.3390/molecules28052167
• 作为产物：
  描述：

  [5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到[5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  通过 BODIPY荧光团通过酪氨酸残基对蛋白质进行多色标记的便捷方法†

  摘要：

  荧光是标记和可视化细胞和亚细胞结构的重要成像方式。由于在亚细胞区室中发现的异质环境中，结构上不相关的荧光团在理化和光物理行为上的差异，多色标记尤其具有挑战性。在本文中，我们报道了三个叠氮化物轴承BODIPYs缀合具有类似核心结构但是广泛不同的发射波长（绿色，红色和NIR）到模型球状蛋白质（BSA）的酪氨酸残基经由常见的链接方法。所得的BODIPY-BSA共轭物已证明可用于生物应用的多波长荧光发射。通过活细胞共聚焦显微镜成像在HeLa细胞中进行荧光成像，并观察到良好的细胞内定位可视化。

  DOI：

  10.1039/c7pp00091j

文献信息

• [EN] FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS DANS LE PROCHE INFRAROUGE (NIR)
  申请人：HAE THERAPEUTICS

  公开号：WO2011048217A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O-Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R1, R2, R3, R6, R7, and R8 are each independently H, OH, NO2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water- solubilizing group. At least one of R1, R2, R3 is OH or O-L-X and at least one of R6, R7, and R8 is OH or O-L-X. R4 and R5, which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  化合物的结构式（I）中描述了每个A，它可以相同也可以不同，是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O-Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8各自独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少有一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少有一个是OH或O-L-X。R4和R5，它们可以相同也可以不同，各自独立地是H；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；一个取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包含本发明化合物的染料结合物。
• Syntheses, Electrochemistry, and Photodynamics of Ferrocene–Azadipyrromethane Donor–Acceptor Dyads and Triads
  作者：Anu N. Amin、Mohamed E. El-Khouly、Navaneetha K. Subbaiyan、Melvin E. Zandler、Mustafa Supur、Shunichi Fukuzumi、Francis D’Souza

  DOI：10.1021/jp205236n

  日期：2011.9.8

  been utilized as an electron acceptor to synthesize a series of dyads and triads linked with a well-known electron donor, ferrocene. The structural integrity of the newly synthesized dyads and triads was established by spectroscopic, electrochemical, and computational methods. The DFT calculations revealed a ‘molecular clip’-type structure for the triads wherein the donor and acceptor entities were separated

  发射近红外光的敏化剂硼螯合的四芳基氮杂二吡咯甲烷已被用作电子受体，以合成一系列与著名的电子供体二茂铁相连的二重体和三重体。通过光谱，电化学和计算方法确定了新合成的二元组和三元组的结构完整性。DFT计算揭示了三合一分子的“分子夹”型结构，其中供体和受体实体相隔约14Å。差分脉冲伏安法与光谱电化学研究相结合，揭示了氧化还原态并估计了电荷分离态的能量。自由能计算表明，电荷从共价连接的二茂铁与单线态激发的ADP分离，从而生成Fc + -ADP•–大力支持。因此，稳态发射研究表明在所有研究的二元组和三元组中ADP荧光的定量猝灭。飞秒激光闪光光解研究通过提供形成近红外区域诊断吸收带的ADP自由基阴离子（ADP •–）形成的光谱证据，为这些供体-受体系统中光诱导的电子转移的发生提供了具体的证据。的电荷分离和电荷重组通过监测ADP的上升和衰减测量的动力学• -能带揭示了这些分子系统中超快的电荷分离。发现具
• FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES
  申请人：O'Shea Donal

  公开号：US20120232282A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O—Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently H, OH, NO 2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water-solubilizing group. At least one of R 1 , R 2 , R 3 is OH or O-L-X and at least one of R 6 , R 7 , and R 8 is OH or O-L-X. R 4 and R 5 , which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  公式（I）描述了一种化合物，其中每个A（可以相同也可以不同）是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O—Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8分别独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少一个是OH或O-L-X。R4和R5（可以相同也可以不同）分别独立地是H；或者是取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包括本发明化合物的染料共轭物。
• Construction of a biotin-targeting drug delivery system and its near-infrared theranostic fluorescent probe for real-time image-guided therapy of lung cancer
  作者：Xinyu Song、Rui Wang、Junfang Gao、Xiaoyue Han、Jianfeng Jin、Changjun Lv、Fabiao Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.111

  日期：2022.3

  a better and efficaciously therapeutic result compared with the single Gefitinib treatment in cells and in vivo. The fluorescence images also reveal that the targeting accumulation and longitudinal retention of anticancer drug in cancer lesions will contribute to the superior therapeutic effects. The above applications of our new prodrug PBG and its fluorescent theranostic TBG have the potential contribution

  非小细胞肺癌 (NSCLC) 的治疗受到广泛转移和化疗耐药性的限制，在此，我们提出了一种新的癌症靶向前药 PBG，它集成了实时荧光可视化。强效抗癌药物吉非替尼与生物素识别配体结合，通过GSH 可激活的二硫键接头产生前药 PBG。一旦将近红外偶氮-BODIPY 荧光团耦合到 PBG 的分子结构中，我们就获得了其荧光治疗诊断 TBG。前药 PBG 可以通过病理生理环境中高水平的 GSH 来维持吉非替尼的释放。我们在 PC9 荷癌裸鼠模型中使用荧光 TBG 评估前药 PBG 的药物递送，这表明 TBG 可用于监测体内药物释放过程。与单一的吉非替尼在细胞和体内治疗相比，前药PBG可以靶向积聚在癌症病灶中，具有更好和更有效的治疗效果。荧光图像还表明，抗癌药物在癌症病灶中的靶向积累和纵向保留将有助于获得更好的治疗效果。我们的新前药PBG及其荧光治疗诊断TBG的上述应用对生物学和临床医学的研究具有潜在的贡献。
• Water-solubilised BF₂-chelated tetraarylazadipyrromethenes
  作者：Mariusz Tasior、Julie Murtagh、Daniel O. Frimannsson、Shane O. McDonnell、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1039/b919546g

  日期：——

  Strategic incorporation of sulfonic acid, carboxylic acid or ammonium salt motifs generate water soluble BF2-chelated tetraarylazadipyrromethenes which exhibit strong near infra-red (NIR) emissions above 720 nm and can be readily imaged in both eukaryotic and prokaryotic cells.

  战略性地整合磺酸、羧酸或铵盐基团，生成水溶性BF2-螯合的四芳基亚吡咯烷，这些化合物在720 nm以上展现出强烈的近红外（NIR）发射，并且可以在真核细胞和原核细胞中轻松成像。