4-hexyloxy-4'-hexyloxyazobenzene | 10225-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-hexyloxy-4'-hexyloxyazobenzene
• 英文别名: 4,4'-di-n-hexyloxyazoxybenzene；4,4'-bis(hexyloxyazobenzene)；bis-(4-hexyloxy-phenyl)-diazene；Bis-(4-hexyloxy-phenyl)-diazen；4.4'-Dihexyloxy-azobenzol；4,4'-Di-n-hexyloxy-azobenzol；1,2-Bis[4-(hexyloxy)phenyl]diazene；bis(4-hexoxyphenyl)diazene
• CAS: 10225-93-1
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₂
• 分子量: 382.546
• InChiKey: VEVOIIRMSXYRNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyloxy-4'-hexyloxyazobenzene 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 (C6H13OC6H3NNC6H4OC6H13)Pt(acac)(I)(Me)
  参考文献：
  名称：

  环金属化偶氮苯铂（II）配合物的氧化加成：八面体液晶材料的途径。

  摘要：

  4,4'-二取代的偶氮苯配体HL a--d与[（η反应3 -C 4 ħ 7）的Pt（μ-Cl）的] 2，得到双核络合物环铂[（L一--d）Pt（μ-Cl）] 2，很容易转化为其单核乙酰丙酮化Pt（II）衍生物[（L a--d）Pt（acac）]。氧化成方形的Pt（II）络合物[（L a--d）诸如I 2或CH 3 I（RI）的亲电底物的Pt（acac）最终导致相应的八面体Pt（IV）[（L a--d）Pt（acac）I 2 ]和[（L a--d）Pt（acac）（CH 3）I]产品。通过X射线晶体学表征模型配合物[（L a）Pt（acac）]，[（L a）Pt（acac）I 2 ]和[（L a）（Pt（acac）（CH 3）I]已进行，表明I 2或CH 3 I配体在顶端位置结合到Pt（IV）中心。在顶端位置存在两个配体导致在方平面复合物中观察到的短分子间Pt---Pt距离的损失为3.311（1）Å[（L

  DOI：

  10.1021/om9808155
• 作为产物：
  描述：

  4-庚氧基苯胺 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到4-hexyloxy-4'-hexyloxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Mesogenic cyclopentadienyl cyclopalladated azobenzene complexes

  摘要：

  新型配位饱和环戊二烯钯配合物[PdLn(η5-C5H5)]（HLn=热致性4-R,4′-R′-偶氮苯；n=1，R=R′=C6H13；n=2，R=R′=C6H13O；n=3，R=C6H13O，R′=C8H17OC6H4CO2；n= 4，R = C10H21O，R′= C8H17OC6H4CO2）是暗红色固体，在 n= 1、2 时熔化成各向同性的流体，而在 n= 3、4 时则表现出液晶特性，熔化和清除温度稳定，高达 70 °C。

  DOI：

  10.1039/cc9960000137

文献信息

• METAL ORGANIC LIQUID CRYSTAL DYES
  申请人：GAUZY LTD.

  公开号：US20170355908A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  A dye composition dissolvable within a liquid crystal host device (including: polymer dispersed liquid crystal, polymer network liquid crystal, polymer stabilized liquid crystal, liquid crystal displays and similar devices), comprising eutectic mixtures of dichroic metallomesogen molecules. The aforesaid metallomesogen molecules comprise chromophore groups synthesized by physical and chemical mixing methods.

  一种可在液晶主机装置内溶解的染料组合物（包括：聚合物分散液晶、聚合物网络液晶、聚合物稳定液晶、液晶显示器和类似装置），包括二色性金属介晶分子的共晶混合物。上述金属介晶分子包括通过物理和化学混合方法合成的色团基团。
• A Straightforward Protocol for the Highly Efficient Preparation of Main-Chain Azo Polymers Directly from Bisnitroaromatic Compounds by the Photocatalytic Process
  作者：Laibing Wang、Xiangqiang Pan、Yin Zhao、Yang Chen、Wei Zhang、Yingfeng Tu、Zhengbiao Zhang、Jian Zhu、Nianchen Zhou、Xiulin Zhu

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00048

  日期：2015.3.10

  for the synthesis of main-chain Azo polymers directly from bisnitroaromatic compounds by the photocatalytic process has been achieved under mild conditions. This approach avoids the tedious synthesis of Azo monomers and proceeds with a high monomer conversion (∼100%) and excellent selectivity (∼100%) but without generating a significant amount of inorganic wastes and impurities (Cu2+ or azoxy groups)

  在温和的条件下，已经实现了通过光催化直接从双硝基芳族化合物合成主链偶氮聚合物的新策略。该方法避免了繁琐的偶氮单体合成，并以较高的单体转化率（〜100％）和出色的选择性（〜100％）进行，但不会产生大量的无机废物和杂质（Cu 2+与以前的方法相比，存在于主链偶氮聚合物中。通过UV-vis，FT-IR和MALDI-TOF-MS监测聚合反应，这表明反应过程是由相应的双硝基芳族单体形成叠氮重复单元并将相应的叠氮重复单元还原为偶氮重复而进行的。单位。此外，可回收的多相光催化剂代表了一种有吸引力的绿色工艺，用于生产主链偶氮聚合物。
• Weygand; Gabler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1940, vol. <2>155, p. 332,340
  作者：Weygand、Gabler

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Addition to Cyclometalated Azobenzene Platinum(II) Complexes:  A Route to Octahedral Liquid Crystalline Materials
  作者：Mauro Ghedini、Daniela Pucci、Alessandra Crispini、Giovanna Barberio

  DOI：10.1021/om9808155

  日期：1999.5.1

  [(η3-C4H7)Pt(μ-Cl)]2 to give the dinuclear cycloplatinated complexes [(La-d)Pt(μ-Cl)]2, which are easily converted to their mononuclear Pt(II) acetylacetonate derivatives [(La-d)Pt(acac)]. Oxidative addition to the square-planar Pt(II) complexes [(La-d)Pt(acac)] of electrophilic substrates such as I2 or CH3I (RI) eventually led to the corresponding octahedral Pt(IV) [(La-d)Pt(acac)I2] and [(La-d)Pt(acac)(CH3)I] products

  4,4'-二取代的偶氮苯配体HL a--d与[（η反应3 -C 4 ħ 7）的Pt（μ-Cl）的] 2，得到双核络合物环铂[（L一--d）Pt（μ-Cl）] 2，很容易转化为其单核乙酰丙酮化Pt（II）衍生物[（L a--d）Pt（acac）]。氧化成方形的Pt（II）络合物[（L a--d）诸如I 2或CH 3 I（RI）的亲电底物的Pt（acac）最终导致相应的八面体Pt（IV）[（L a--d）Pt（acac）I 2 ]和[（L a--d）Pt（acac）（CH 3）I]产品。通过X射线晶体学表征模型配合物[（L a）Pt（acac）]，[（L a）Pt（acac）I 2 ]和[（L a）（Pt（acac）（CH 3）I]已进行，表明I 2或CH 3 I配体在顶端位置结合到Pt（IV）中心。在顶端位置存在两个配体导致在方平面复合物中观察到的短分子间Pt---Pt距离的损失为3.311（1）Å[（L
• Mesogenic cyclopentadienyl cyclopalladated azobenzene complexes
  作者：Mauro Ghedini、Daniela Pucci、Francesco Neve

  DOI：10.1039/cc9960000137

  日期：——

  The novel coordinatively saturated cyclopentadienyl palladium complexes [PdLn(η5-C5H5)](HLn= thermotropic 4-R,4′-R′-azobenzene; n= 1, R = R′= C6H13; n= 2, R = R′= C6H13O; n= 3, R = C6H13O, R′= C8H17OC6H4CO2; n= 4, R = C10H21O, R′= C8H17OC6H4CO2) are dark red solids which melt into isotropic fluids for n= 1,2, whereas for n= 3,4 liquid crystalline properties are exhibited with a stabilization of melting and clearing temperatures as high as 70 °C.

  新型配位饱和环戊二烯钯配合物[PdLn(η5-C5H5)]（HLn=热致性4-R,4′-R′-偶氮苯；n=1，R=R′=C6H13；n=2，R=R′=C6H13O；n=3，R=C6H13O，R′=C8H17OC6H4CO2；n= 4，R = C10H21O，R′= C8H17OC6H4CO2）是暗红色固体，在 n= 1、2 时熔化成各向同性的流体，而在 n= 3、4 时则表现出液晶特性，熔化和清除温度稳定，高达 70 °C。