2,2-dimethyl-2,5-dihydrothiazole | 66692-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2,5-dihydrothiazole
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-thiazoline；2,2-Dimethyl-2,5-dihydro-thiazol；3-Thiazoline, 2,2-dimethyl-；2,2-dimethyl-5H-1,3-thiazole
• CAS: 66692-88-4
• 化学式: C₅H₉NS
• 分子量: 115.199
• InChiKey: PHNGUPTZRBWMMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2,5-dihydrothiazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 3-acetyl-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1,3-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2,3-二氢-2,2-二甲基-1,3-噻唑的合成

  摘要：

  2,5-二氢-2,2-二甲基-1,3-噻唑的酰化反应会产生3-酰基-2,3-二氢-2,2-二甲基-1,3-噻唑作为潜在的总合成原料外消旋头孢菌素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740206
• 作为产物：
  描述：

  12-(N-isopropyliminomethyl)-9,10-dihydro-11-thia-9,10-ethanoanthracene 生成 2,2-dimethyl-2,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  Arnaud, Roger; Pelloux-Leon, Nadia; Ripoll, Jean-Louis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 6, p. 1077 - 1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Amino Acid-Isosteric α-Amino Tetrazoles
  作者：Ting Zhao、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/chem.201504520

  日期：2016.2.24

  The synthesis of all 20 common natural proteinogenic and 4 otherα‐amino acid‐isosteric α‐amino tetrazoles has been accomplished, whereby the carboxyl group is replaced by the isosteric 5‐tetrazolyl group. The short process involves the use of the key Ugi tetrazole reaction followed by deprotection chemistries. The tetrazole group is bioisosteric to the carboxylic acid and is widely used in medicinal

  已经完成了所有20种常见的天然蛋白原性和其他4种α-氨基酸-等位α-氨基四唑的合成，其中羧基被等位5-四唑基取代。简短的过程涉及使用关键的Ugi四唑反应，然后进行脱保护化学反应。四唑基团对羧酸具有生物立体异构性，并广泛用于药物化学和药物设计中。令人惊讶的是，到目前为止，尚不知道几种常见的α-氨基酸-等位α-氨基四唑。因此，快速合成获得该化合物类和非天然衍生物对于推动该领域具有重大意义。
• Phosphinic Acid Analogues of Thiaproline and the Related Heterocyclic Aminophosphinic Acids
  作者：Mostafa Hatam、Jürgen Martens

  DOI：10.1080/00397919508011799

  日期：1995.9

  Abstract Bis(trimethylsilyl) phosphonite adds in a 1,2 fashion to the C = N bond in 3-thiazolines 3a-d to give after hydrolysis phosphinic acids 5a-d. Starting from 3-oxazines, the corresponding 6a,b phosphinic acids 7a,b were obtained.

  摘要 双（三甲基甲硅烷基）亚膦酸酯以 1,2 的方式添加到 3-噻唑啉 3a-d 中的 C = N 键上，水解后生成次膦酸 5a-d。从 3-恶嗪开始，得到相应的 6a,b 次膦酸 7a,b。
• A New and Highly Efficient Asymmetric Route to Cyclic α-Amino Phosphonates:  The First Catalytic Enantioselective Hydrophosphonylation of Cyclic Imines Catalyzed by Chiral Heterobimetallic Lanthanoid Complexes
  作者：Harald Gröger、Yoshinobu Saida、Hiroaki Sasai、Kentaro Yamaguchi、Jürgen Martens、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja973872i

  日期：1998.4.1

  The catalytic and enantioselective hydrophosphonylation of cyclic imines is described for the first time. In addition, we have uncovered a new and highly efficient asymmetric approach to cyclic α-amino phosphonates using thiazolines as the imine model component. The desired pharmaceutically interesting phosphonates 5a−e could be synthesized by a heterobimetallic (R)-LnPB-catalyzed (Ln = lanthanoid

  首次描述了环状亚胺的催化和对映选择性氢膦酰化。此外，我们还发现了一种新的高效不对称方法，使用噻唑啉作为亚胺模型组分来制备环状 α-氨基膦酸酯。所需的药学上令人感兴趣的膦酸酯 5a-e 可以通过异双金属 (R)-LnPB 催化（Ln = 镧系金属，P = 钾，B = (R) = 联萘酚）CN 双键的氢膦酰化合成，高达 98%对映体过量和高达 98% 的化学产率。使用其他类型的有机金属催化剂（钛 (IV) 配合物），反应以适度的对映选择性进行。关于对映选择性和化学产率分别对一系列反应参数（例如镧系元素和碱金属，溶剂、反应温度、压力和催化量）。优化的催化镧系元素系统“(R)-YbPB (5 mol %)/50 °C/48 h/THF-甲苯 (1:7)...
• Vereinfachte Peptidsynthese mit schutzgruppenfreien Aminosäure-Hydrochloriden nach dem Prinzip der Vierkomponenten-Kondensation
  作者：Jürgen Kintscher、Jürgen Martens

  DOI：10.1055/s-1992-26240

  日期：——

  Simplified Synthesis of Peptides with Non-protected Amino acid hydrochlorides via Four-Component Condensation Synthesis of sulfur containing peptide analogues, 3-(ω-aminoalkanoyl)-2, 2-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamides 2, via Ugi four-component condensation (4CC) starting from 2,5-dihydro-1,3-thiazoles 1, isocyanides and non-protected amino acid hydrochlorides is described. Involvement of N-phthaloyl amino acids in a typical 4CC and following dephthaloylation of the resulting compounds 2,2-dimethyl-3-(ω-phthalimidoalkanoyl)-1, 3-thiazolidine-4-carboxamides 3, affords peptides 2 in lower overall yields than by the one-step way.

  以 2,5-二氢-1,3-噻唑 1、异氰酸酯和非保护性氨基酸盐酸盐为起点，通过 Ugi 四组份缩合（4CC）合成含硫肽类似物 3-(Ï-氨基烷酰基)-2,2-二甲基-1,3-噻唑烷-4-甲酰胺 2。在典型的 4CC 中加入 N-邻苯二甲酰基氨基酸，然后将所得化合物 2,2-二甲基-3-（邻苯二甲酰亚胺基烷酰基）-1,3-噻唑烷-4-甲酰胺 3 去邻苯二甲酰基化，可得到肽 2，总产率低于一步法。
• Method for producing chiral mercapto amino acids
  申请人：Kotthaus Martina

  公开号：US20070112216A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The invention relates to a method for producing chiral mercapto amino acids of formula (I) wherein R 1 , R 2 and R 3 can represent hydrogen, C 6 -C 12 aryl, C 1 -C 6 -alkyl-C 6 -C 12 -aryl, C 6 -C 12 -aryl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 18 -alkyl or C 2 -C 18 -alkenyl, R 2 and R 3 forming a saturated or unsaturated ring. According to said method, a) an oxo compound of formula (II), wherein X represents a leaving group, is reacted in the presence of ammonia or ammonium hydroxide and a sulfide, optionally under phase transfer catalysis or addition of a solubiliser, with a ketone or an aldehyde of formula (III) wherein R 4 and R 5 can represent a C 1 -C 12 alkyl radical or a C 6 -C 20 aryl radical or one of the two radicals H, or R 4 and R 5 together form a C 4 -C 7 ring, to form the compound of formula (IV), that b) reacts with HCN to form the corresponding nitrile, whereupon c) the crystallised nitrile is converted, by selective hydrolysis by means of a mineral acid, into the corresponding amide of formula (VI), and d) is then converted into the corresponding chiral amide of formula (VI*) by means of an L amidase or a chiral dissociating acid, whereupon by reaction with an acid, the desired chiral mercapto amino acid of formula (I) is obtained, or e) first the reaction with an acid is carried out, and then the conversion into the chiral mercapto amino acid takes place.

  本发明涉及一种制备手性巯基氨基酸的方法，其化学式为（I），其中R1、R2和R3可以代表氢、C6-C12芳基、C1-C6烷基-C6-C12芳基、C6-C12芳基-C1-C6烷基、C1-C18烷基或C2-C18烯基，R2和R3形成饱和或不饱和环。根据该方法，a）在氨或氢氧化铵和硫化物的存在下，通过相转移催化或添加溶解剂，将化学式为（II）的氧化合物与化学式为（III）的酮或醛反应，其中R4和R5可以代表C1-C12烷基基团或C6-C20芳基基团或其中的一个基团H，或R4和R5共同形成C4-C7环，以形成化合物的化学式（IV），然后b）与HCN反应形成相应的腈，然后c）通过矿酸的选择性水解将结晶的腈转化为化学式（VI）的相应酰胺，d）然后通过L酰胺酶或手性解离酸将其转化为化学式（VI*）的相应手性酰胺，然后通过与酸的反应获得所需的手性巯基氨基酸的化学式（I），或e）首先进行与酸的反应，然后进行转化为手性巯基氨基酸。