4,4,5,5-tetramethyl-2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholane-2-thiol | 699-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机二硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholane-2-thiol
• 英文别名: 2-mercapto-2-thiono-4,4,5,5-tetramethyl-1,2,3-dioxaphospholane；O,O-(tetramethylethylene) hydrogen phosphorodithioate；4,4,5,5-tetramethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphospholan；2-Mercapto-4,4,5,5-tetramethyl-2-thiono-1,3,2-dioxaphospholan；O,O-Tetramethylethylen-hydrogenphosphordithioat；2-Mercapto-4,4,5,5-tetramethyl-2-thioxo-[1,3,2λ⁵]dioxaphospholan；dithiophosphoric acid O,O'-(tetramethyl-ethanediyl ester)；Dithiophosphorsaeure-O,O'-(tetramethyl-aethandiylester)；O,O-(Tetramethylaethylen)-hydrogenphosphordithioat；Pinakondithiophosphorsaeure；1,3,2-Dioxaphospholane, 2-mercapto-4,4,5,5-tetramethyl-, 2-sulfide；4,4,5,5-tetramethyl-2-sulfanyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphospholane
• CAS: 699-36-5
• 化学式: C₆H₁₃O₂PS₂
• 分子量: 212.274
• InChiKey: INACQPHAAHYMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholane-2-thiol 在 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 tetramethylene dithiophosphoric acid ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral and sol-gel behavior of mixed ligand complexes of titanium(IV) with oxygen, nitrogen and sulfur donor ligands

  摘要：

  通过氯化钛（IV）与二硫代磷酸铵盐和 3(2'-羟基苯基)-5-(4-取代苯基)吡唑反应，研究了合成纳米级钛（IV）混合配体络合物的新途径。然后用 H2S 气体处理生成的络合物，得到硫桥二聚体 Ti（IV）络合物，即 TiS2 的前体。利用 XRD 对络合物的形态进行了研究，结果表明所有络合物都是无定形固体。分子量测量、元素分析以及光谱（红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 31P NMR）研究表明，这些配合物具有二聚性质，其中吡唑啉和二硫代磷酸盐是双齿的。扫描电子显微镜图像和 X 射线衍射（XRD）表明，颗粒的大小在纳米范围内（50 纳米）。综合所有事实，提出了具有八面体几何形状的钛的配位数为 6； ； 关键词：钛（IV）、二硫代磷酸、吡唑啉、纳米级、溶胶-凝胶、混合配体复合物 ； ； Bull.Chem.Soc.2021, 35(1), 61-76. ； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v35i1.5

  DOI：

  10.4314/bcse.v35i1.5
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以61%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholane-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S-thioacyl dithiophosphates, efficient and chemoselective thioacylating agentsProofs for the reversibility of isomerisation of anhydrides 1 to 2, melting points of amides and thioamides obtained from anhydrides 5–7 and 1H, 13C NMR and IR data of isolated anhydrides 5–7, 17 are available as supplementary data. For direct access, see http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b201233b/

  摘要：

  容易获得的酰基二硫代磷酸酯不稳定，特别是在加热条件下，可以可逆地异构化为O-硫代酰基单硫代磷酸酯。转变为S-硫代酰基单硫代磷酸酯的过程要慢得多，但可能是不可逆的。由于建立了平衡状态，S-硫代酰基（单）硫代磷酸酯的形成较慢，反应混合物通常既含有硫代酰化剂也含有酰化剂，因此无法用于高效的硫代酰化反应。另一方面，将异构酸酐混合物与过量的二硫代磷酸反应，会导致仅形成S-硫代酰基二硫代磷酸酯。它们似乎是非常优秀的硫代酰化剂：相对稳定，对水和氧气不敏感，因此易于处理。它们在常温下与氮或硫亲核试剂的反应非常迅速，产生相应的硫代酰基衍生物。产品的分离非常简单。由于S-硫代酰基二硫代磷酸酯对氧亲核试剂的反应性较低，因此它们可以用于直接硫代酰化多功能亲核试剂，而不需要保护羟基。使用其他方法不易获得相应的硫代酰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/b201233b

文献信息

• Synthesis and semi-empirical sparkle PM6 study of substituted dithiophosphoric compounds of gadolinium(III)
  作者：A.M. Mkadmh、A.A.S Elkhaldy、A.M. Abu-Shanab、R.Y. Morjan、M.A. Elarag

  DOI：10.1080/00958972.2013.774386

  日期：2013.3.1

  containing dialkyl and alkylene dithiophosphate chelating ligands [S2P(OR)2]3·2CH3CN (R = Et, n-Pr, n-Bu and Ph) and [S2POR′O]3·2CH3CN (R′ = CH2CMe2CH2, CH2CEt2CH2 and CMe2CMe2) have been synthesized. The metal complexes have been characterized by elemental analyzes, molecular weight determinations, IR, and UV–Visible spectroscopy. Microanalytical data revealed a 1 : 3 metal–ligand ratio in all complexes

  七种含有二烷基和亚烷基二硫代磷酸酯螯合配体的钆 (III) 衍生物 [S2P(OR)2]3·2CH3CN（R = Et、n-Pr、n-Bu 和 Ph）和 [S2POR'O]3·2CH3CN（R' = CH2CMe2CH2、CH2CEt2CH2 和 CMe2CMe2) 已合成。金属配合物已通过元素分析、分子量测定、红外光谱和紫外-可见光谱表征。微量分析数据显示所有配合物中的金属-配体比为 1:3。使用 MOPAC2009 在半经验火花 PM6 理论水平上对几何结构进行了全面优化，并评估了配合物的几何结构和电子特性。通过频率计算确认优化的几何形状在势能表面上是最小值。使用ORCA2计算了复合物的吸收光谱。9 包利用预测的优化波函数。所有配合物的线性和非线性静态光学磁化率在相同的理论水平下计算。通常，极化率不变量与分子体积和烷基部分内的碳数密切相关。苯基二硫代磷酸酯络合物表现出最大的电性能。
• Cyclic organophosphorus compounds as possible pesticides. Part I. 1,3,2-Dioxaphospholans
  作者：R. S. Edmundson、A. J. Lambie

  DOI：10.1039/j39660001997

  日期：——

  Butane-2,3-diol and 2,3-dimethylbutane-2,3-diol have been converted into substituted 2-mercapto-2-thiono-1,3,2-dioxaphospholans, and thence into 2-(N-substituted carbamoylmethyl)thio-derivatives. Some new ring-substituted 1,3,2-dioxaphospholans, with alkoxy, alkylthio, and dimethylamino groups attached to phosphorus, have also been prepared from aliphatic 1,2-diols. The hydrolytic stability and insecticidal

  2,3-丁二醇和2,3-二甲基-2,3-二醇已被转化为取代的2-巯基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦酸酯，因此被转化为2-（N-取代的氨基甲酰基甲基）硫代衍生物。还已经从脂族1,2-二醇制备了一些新的环取代的1,3,2-二氧杂膦酸酯，其具有连接到磷上的烷氧基，烷硫基和二甲基氨基。简要讨论了酯的水解稳定性和杀虫活性。
• Synthesis and antimicrobial studies of bis(O,O′-dialkyl and alkylene dithiophosphoric acid) adducts of diphenyl diselenide
  作者：A. A. S. El Khaldy、A. M. Abushanab、Emad Abu Alkhair

  DOI：10.1002/aoc.1791

  日期：2011.7

  react with diphenyl diselenide in a 1:2 molar ratio in refluxing benzene to yield Ph2Se2·2HS2P(OR)2 (R = Et, Pr‐n, Pr‐i, Bu‐i and Ph) and , where G = ‐CH2CMe2CH2‐, ‐CH2CEt2CH2‐ and ‐CMe2CMe2‐. The complexes are yellow solids (in the cyclic chain) and yellow sticky solids (in the open chain), are soluble in common organic solvents and are monomeric in nature. They were characterized on the basis of elemental

  二烷基和亚烷基二硫代次膦酸与二苯二硒化物在回流的苯中以1：2的摩尔比反应生成Ph 2 Se 2 ·2HS 2 P（OR）2（R = Et，Pr-n，Pr-i，Bu-i和Ph）和，其中G = ‐CH 2 CMe 2 CH 2 ‐，‐ CH 2 CEt 2 CH 2‐和‐CMe 2 CMe 2‐。络合物为黄色固体（在环链中）和黄色粘性固体（在开链中），可溶于常见的有机溶剂，本质上是单体。根据元素分析，分子量测定，IR和NMR（1 H，13 C和31 P）。光谱数据显示二硫代磷酸酯部分中添加了二硫代磷酸酯部分。进行了研究，以评估某些合成的复合物对各种细菌菌株的生长抑制潜力。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of some binuclear oxomolybdenum(V), O, O′-dialkyl (alkylene)dithiophosphate complexes
  作者：R. Ratnani、G. Srivastava、R.C. Mehrotra

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83101-1

  日期：1989.7

  μ-Oxobis[oxobis(O,O′-dialkyl dithiophosphato)- molybdenum(V)], Mo2O3[S2P(OR)2]4 (where R= Me, Et, Prn, Pri, Bui, Ph) and μ-oxobis [oxobis(O, O′- alkylene dithiophosphato)molybdenum(V)], Mo2O3- [S2 POGO ]4 (where G=-CH2CMe2CH2-, -CMe2- CMe2-, and -CHMeCHMe-) have been synthesized by the reactions of MoO2(acac)2 (acac=acetyl- acetone) with O,O′-dialkyl or alkylene dithiophosphoric acids. The reduction of molybdenum(VI)

  摘要μ-Oxobis[oxobis（O，O'-二烷基二硫代磷酸酯）-钼（V）]，Mo2O3 [S2P（OR）2] 4（其中R = Me，Et，Prn，Pri，Bui，Ph）和μ-通过该反应合成了氧代双[氧代双（O，O'-亚烷基二硫代磷酸根）钼（V）]，Mo 2 O 3-[S 2 POGO] 4（其中G ＝ -CH 2 CMe 2 CH 2-，-CMe 2 -CMe 2-和-CHMeCHMe-）。用O，O′-二烷基或亚烷基二硫代磷酸制备MoO 2（acac）2（acac ＝乙酰基丙酮）。在这些反应中，将钼（VI）还原为钼（V）似乎很容易。在元素分析和磁性研究的基础上对络合物进行了表征。根据IR和NMR（1H，13C，31P）光谱研究推导了具有螯合的二硫代磷酸酯部分和反端氧的钼周围的八面体环境。
• Synthesis, spectral characterization and antibacterial activity of <i>O, O’</i>-dialkyl and alkylene dithiophosphatogold (III)dichloride; crystal structure of [S₂POCMe₂CMe₂O]AuCl₂
  作者：Adnan A. S. Elkhaldy、Dnyaneshwar Gaikwad、Richard J. Staples、Afef Janen、Yannic Boni

  DOI：10.1080/10426507.2018.1521405

  日期：2018.12.2

  O’-Dialkyl and alkylene dithiophosphatogold (III)dichloride complexes of the type [(RO)2PS2]AuCl2 and [S2POGO]AuCl2, where R = Et, nPr, iPr, iBu, Ph, cyclohexyl and cyclopentyl, where G = CMe2CMe2-, have been synthesized in 80-90% yields by reaction of the corresponding acid or sodium salts of the appropriate dithiophosphoric acids in 1:1 ratio with gold (III) chloride in dry dichloromethane at room temperature

  摘要 [(RO)2PS2]AuCl2 和 [S2POGO]AuCl2 型的 O, O'-二烷基和亚烷基二硫代磷金 (III) 二氯化物配合物，其中 R = Et、nPr、iPr、iBu、Ph、环己基和环戊基，其中 G = CMe2CMe2-，已通过在室温下在干燥二氯甲烷中以 1:1 的比例与适当的二硫代磷酸的相应酸或钠盐与氯化金 (III) 反应以 80-90% 的产率合成。这些化合物已通过元素分析、IR 和（1H、13C 和 31P）NMR 表征。确定了 [S2POCMe2CMe2O]AuCl2 的晶体结构。这些新的复合物已显示出它们对具有中等至良好活性的各种细菌菌株的生长抑制潜力。图形概要