5-amino-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)imidazole-4-carboxamide | 76054-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-amino-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-4-carbamoyl-5-aminoimidazole
• CAS: 76054-93-8
• 化学式: C₃₀H₃₂N₄O₅
• 分子量: 528.608
• InChiKey: HZBLBKZLFHYTEI-JVYBIVSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  758.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  123.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1(N)-methyl-9-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-1(N)-methylisoguanine
  参考文献：
  名称：

  一系列1-甲基异鸟苷类似物的合成和药理评价。

  摘要：

  在肌肉松弛剂，心血管，抗炎和抗过敏试验中，评估了具有药理活性的海洋天然产物1-甲基异鸟苷（1）的一系列类似物的生物活性。在1位上的修饰分别产生乙基，正丁基，正辛基和苯基衍生物3-6。在8位的取代提供了溴，肼和氨基化合物9-11。在5'位的修饰产生了脱氧，碘和磷酸盐衍生物15、13和16，以及环状3'，5'-磷酸盐17。C-核苷类似物19的合成由β完成-D-呋喃核糖基羧酰亚胺酯20。无环类似物29和β-D-阿拉伯呋喃糖基衍生物35都是通过异氰酸甲酯与适当保护的氨基氰咪唑前体28和32反应合成的。1-甲基黄嘌呤（12），异鸟苷（7）和2-甲氧基腺苷（18）。也被合成。在高达100 mg / kg po的剂量下，5'-磷酸16，环状3'，5'-磷酸17和O-甲基化的类似物2-甲氧基腺苷18在产生肌肉松弛和体温过低方面具有活性。这些化合物具有抗过敏活性，并且与1-乙基（3）和1-正丁基（4）类似物

  DOI：

  10.1021/jm00140a007
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以39%的产率得到5-amino-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Kadir, Kamaliah; Mackenzie, Grahame; Shaw, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2304 - 2309

  摘要：

  DOI：