1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)diazene | 7775-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)diazene
• 英文别名: 4,4'-Di-tert-butyl-azobenzol；4,4'-di-tert-butylazobenzene；4,4′-di(tert-butyl)azobenzene；Di-t-butylazobenzene；bis(4-tert-butylphenyl)diazene
• CAS: 7775-81-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: VZBNKHCCALEWSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)diazene 在 sodium amalgam 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 生成 C₂₀H₂₆N₂^(1-)
  参考文献：
  名称：

  线性低聚（偶氮苯）自由基阴离子中的电子通信

  摘要：

  通过光学和电子顺磁共振（EPR）光谱在极性非质子传递溶剂中研究了五种双（偶氮苯）和一种三（偶氮苯）化合物的自由基阴离子。具有平面或几乎平面的桥的自由基是电荷离域的混合价态物种。电荷的局部化仅发生在具有高度扭曲的联苯桥的自由基上。偶氮苯带电荷单元之间的电子耦合，通过电荷离域的间隔带能量的一半计算得出，并通过Hush方程计算出电荷局部化的自由基，随着偶氮苯单元之间的距离和扭转角的减小而减小。与具有类似桥的其他混合价有机自由基相比，这些自由基在荷电单元之间的电子耦合较小。然而，

  DOI：

  10.1021/jp407099c
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以63 %的产率得到1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Photo-induced metal-free dehydrogenative N–N homo-coupling

  摘要：

  一种操作简单的N-N脱氢偶联协议被报道。

  DOI：

  10.1039/d2cc04204e

文献信息

• Super electron donor-mediated reductive transformation of nitrobenzenes: a novel strategy to synthesize azobenzenes and phenazines
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Erina Abe、Shungo Ito、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c8ob00271a

  日期：——

  The transformation of nitrobenzenes into azobenzenes by pyridine-derived super electron donor 2 is described. This method provides an efficient synthesis of azobenzenes because of not requiring the use of expensive transition-metals, toxic or flammable reagents, or harsh conditions. Moreover, when using 2-fluoronitrobenzenes as substrates, phenazines were found to be obtained. The process affords a

  描述了吡啶衍生的超电子给体2将硝基苯转化为偶氮苯。由于不需要使用昂贵的过渡金属，有毒或易燃的试剂或苛刻的条件，该方法提供了偶氮苯的有效合成。此外，当使用2-氟硝基苯作为底物时，发现获得了吩嗪。该方法提供了吩嗪的新颖合成。
• Rhodium-Catalyzed Reaction of Azobenzenes and Nitrosoarenes toward Phenazines
  作者：Yan Xiao、Xiaopeng Wu、Hepan Wang、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00502

  日期：2019.4.19

  A rhodium-catalyzed annulative reaction between azobenzenes and nitrosoarenes has been developed, leading to a series of phenazines in moderate to good yields. This procedure proceeds with sequential chelation-assisted addition of aryl C–H to nitrosoarenes and ring closure by electrophilic attack of azo group to aryl. During this transformation, the azo group served as not only a traceless directing

  已开发出铑催化的偶氮苯与亚硝基芳烃之间的环化反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列吩嗪。该过程是在亚硝基芳烃上依次螯合辅助添加芳基CH到芳基，并通过偶氮基团对芳基的亲电攻击进行闭环。在这种转化过程中，偶氮基团不仅充当了无痕导向基团，而且还是最终产品的基础。
• Rh(III)-catalyzed annulation of azobenzenes and α-Cl ketones toward 3-acyl-2H-indazoles
  作者：Huan Li、Yuxuan Han、Zi Yang、Zhenyu Yao、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.027

  日期：2021.5

  afforded in up to 97% yields for more than 30 examples. The obtained products are potentially valuable in organic synthesis and drug discovery. This protocol featured with high efficiency, extensive functional group tolerance and mild reaction conditions. The one-step efficient construction of an anti-inflammatory agent confirms the practicability of this procedure.

  已经开发了铑（III）与α- Cl酮催化的偶氮苯的[4 +1]环化反应。对于30多个实例，可以轻松以高达97％的收率获得3-Acyl-2 H-吲唑。所获得的产品在有机合成和药物开发中潜在有价值。该方案具有高效，广泛的官能团耐受性和温和的反应条件的特点。一步有效地构建抗炎剂，证实了该程序的实用性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Cinnolinium Salts from Azobenzenes and Diazo Compounds
  作者：Xiaohong Chen、Guangfan Zheng、Guoyong Song、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201800326

  日期：2018.8.6

  A Rh(III)‐catalyzed C−H activation of azobenzenes in the coupling with diazo compounds has been realized, providing a straightforward strategy to access functionalized cinnolinium triflates in high yields. This protocol features silver free mild reaction conditions and compatibility with diverse functional groups. The coupling proceeds via initial Rh(III)‐catalyzed C−H alkylation, followed by zinc

  与重氮化合物偶合后，已实现了Rh（III）催化的偶氮苯的CH活化，从而提供了一种直接的方法来以高收率获得官能化的三氟甲烷磺酸。该协议的特点是无银温和的反应条件以及与各种官能团的相容性。偶联过程通过最初的Rh（III）催化的CH烷基化反应进行，随后是三氟甲磺酸锌介导的环化反应，其中三氟甲磺酸锌既充当路易斯酸又是三氟甲磺酸来源。
• Electrochemically enabled rhodium-catalyzed [4 + 2] annulations of arenes with alkynes
  作者：Zi-Chen Wang、Rui-Tao Li、Qiang Ma、Jia-Yi Chen、Shao-Fei Ni、Ming Li、Li-Rong Wen、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03187b

  日期：——

  Herein, electrochemically driven, Rh(iii)-catalyzed regioselective annulations of arenes with alkynes have been established.

  在这里，已建立了通过电化学驱动的Rh(iii)催化的芳烃与炔烃的区域选择性环化反应。