3-正-丙基-2-吡唑啉-5-酮 | 29211-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 3-正-丙基-2-吡唑啉-5-酮
• 中文别名: 3-正丙基-2-吡唑啉-5-酮
• 英文名称: 3-propyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-n-Propyl-2-pyrazolin-5-one；3-propyl-1,4-dihydropyrazol-5-one
• CAS: 29211-70-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00051646
• 分子量: 126.158
• InChiKey: GVUNLYBSNQOHBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-209°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密闭保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-正-丙基-2-吡唑啉-5-酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-(5-hydroxy-1,3-dithian-2-ylidene)-5-propyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  羟基化1,3-二噻烷-吡唑啉酮杂化物的简便一锅法合成

  摘要：

  本文提出了一种有效的一锅法合成羟基化 1,3-二噻烷-吡唑啉酮杂化物的方法。该过程涉及吡唑啉酮衍生物、二硫化碳和环氧氯丙烷 (ECH) 之间的反应。所产生的 1,3-二锡-吡唑啉酮杂化物的结构根据其 IR、1 H NMR、13 C NMR 和质谱数据确定。化合物4b和4d的1 H NMR谱分析揭示了1,3-二硫基部分的亚甲基氢的一级分裂，表明OH基团在这些衍生物的优选构象中占据轴向位置。尽管使用光学纯ECH作为起始原料，但反应过程中仍会发生产物外消旋化。所提出的反应机理为这一观察结果提供了合理的解释。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05200-6
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-正-丙基-2-吡唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new derivatives of pyrazol-chromeno[2,3-d]pyrimidine-ones by a one-pot three-component reaction

  摘要：

  一种新的三组分反应在对甲苯磺酸的存在下，将水杨醛、巴比妥酸和吡唑酮有效地转化为吡唑-色烯[2,3-d]嘧啶酮衍生物，反应在70°C的乙醇/水中进行并获得良好的产率。该多组分反应显示出高的原子经济性。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0701-1

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：Cao X. Sheldon

  公开号：US20060041137A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with kinases that comprise a compound of the formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , Q, U, V, W, X, and Y are as defined herein.

  提供了用于与包含以下公式化合物的激酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法：其中R1、R2、R3、Q、U、V、W、X和Y如本文所定义。
• Synthesis of 4,5-dihydropyrazolyl-2H-indenediones by Aldol Condensation of Ninhydrin with 1H-pyrazol-5-ol
  作者：Ebrahim Soleimani、Mina Hariri、Arman Rostamzadeh、Somayeh Ghorbani

  DOI：10.3184/174751916x14757655073559

  日期：2016.11

  A simple and efficient procedure for the synthesis of 2-hydroxy-2-(5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-2H-indene-1,3-dione derivatives, proceeding via aldol condensation between ninhydrin and various 3-alkyl-1H-pyrazol-5-ols is described. The syntheses were carried out in ethanol at room temperature and proceeded with short reaction times to give the products with high yields.

  一种简单有效的合成 2-羟基-2-(5-羟基-1H-吡唑-4-基)-2H-茚-1,3-二酮衍生物的方法，通过茚三酮和各种 3-描述了烷基-1H-吡唑-5-醇。合成在室温下在乙醇中进行，反应时间短，产物收率高。
• Synthesis and biological evaluation of dihydropyrano-[2,3-c]pyrazoles as a new class of PPARγ partial agonists
  作者：Katrine Qvortrup、Jakob F. Jensen、Mikael S. Sørensen、Irene Kouskoumvekaki、Rasmus K. Petersen、Olivier Taboureau、Karsten Kristiansen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1371/journal.pone.0162642

  日期：——

  proliferator-activated receptor γ (PPARγ) is a well-known target for thiazolidinedione antidiabetic drugs. In this paper, we present the synthesis and biological evaluation of a series of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives as a novel family of PPARγ partial agonists. Two analogues were found to display high affinity for PPARγ with potencies in the micro molar range. Both of these hits were selective

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）是噻唑烷二酮类抗糖尿病药物的众所周知的靶标。在本文中，我们介绍了一系列作为新的PPARγ部分激动剂家族的二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成和生物学评价。发现两个类似物对PPARγ表现出高亲和力，且效力在微摩尔范围内。由于针对PPARα，PPARδ和RXRα进行测试时未检测到活性，因此这两种命中均对PPARγ具有选择性。此外，开发了一种基于多种个体柔性比对的新颖建模方法，用于鉴定PPARγ中的配体结合相互作用。结合基于细胞的反式激活实验，
• N,N-Dialkyl-N'-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. Part VIII. Novel Pyrazolo-Fused Oxathiadiazines and Thiatriazoles
  作者：Craig M. Forsyth、Craig L. Francis、Saba Jahangiri、Andris J. Liepa、Michael V. Perkins、Anna P. Young

  DOI：10.1071/ch09581

  日期：——

  N,N-dialkyl-N′-chlorosulfonyl chloroformamidines 1 reacted with pyrazol-3-ones 2 under a variety of conditions to give pyrazolo[2,3-e][1,2,3,5]oxathiadiazine dioxides 3 and pyrazolo[3,2-b][1,4,3,5]oxathiadiazine dioxides 5, and frequently, one or both of pyrazolo[1,2-b][1,2,3,5]thiatriazole 1,1,5-trioxides 4 and 1,1,7-trioxides 6. In all reactions, the pyrazolo[3,2-b][1,4,3,5]oxathiadiazine 5 was the major product, with the pyrazolo[2,3-e][1,2,3,5]oxathiadiazine 3 being a significant product in the absence of base. Prior to our recent work, the core ring systems of compounds 3 and 5 had not been reported and compounds 4 and 6 are new derivatives of a rare ring system.

  N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与吡唑-3-酮 2 在各种条件下发生反应，生成吡唑并[2,3-e][1,2,3,5]噁二嗪二氧 化物 3 和吡唑并[3、2-b][1,4,3,5]噁二嗪二恶英 5，以及吡唑并[1,2-b][1,2,3,5]噻三唑 1,1,5 三氧化物 4 和 1,1,7 三氧化物 6 中的一种或两种。在所有反应中，吡唑并[3,2-b][1,4,3,5]噁二嗪 5 是主要产物，而吡唑并[2,3-e][1,2,3,5]噁二嗪 3 在没有碱的情况下也是重要产物。在我们最近的研究工作之前，化合物 3 和 5 的核心环系统还未见报道，而化合物 4 和 6 则是一种罕见环系统的新衍生物。
• A new convenient four-component synthesis of 6-amino-2H, 4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles and one-pot synthesis of 6 ′-amino-5-cyano-1,2-dihydrospiro-[(3H)-indole-3,4 ′-(4 ′H)-pyrano[2,3-c]pyrazol]-2-ones
  作者：Yu. M. Litvinov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-009-0328-4

  日期：2009.11

  A new convenient method for the synthesis of 6-amino-2H,4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles, namely, four-component condensation of carbonyl compounds (aromatic aldehydes, heterocyclic ketones), malononitrile, β-keto esters, and hydrazine hydrate in ethanol in the presence of triethylamine as a catalyst, which occurs selectively, is developed. One-pot two-step modification of this method is proposed

  一种合成6-氨基-2H,4H-吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈的便捷新方法，即羰基化合物（芳香醛、杂环酮）、丙二腈、β四组分缩合在三乙胺作为催化剂存在的情况下，在乙醇中的酮酯和水合肼被开发出来，这种反应是选择性发生的。该方法的一锅两步改进用于合成螺[(3 H)-吲哚-3,4'-(4'H)-吡喃并[2,3-c]吡唑]-2-酮.

表征谱图