1-ethoxy-1,3-bis-(trimethylsilanyloxy)-octa-1,3-diene | 288143-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-1,3-bis-(trimethylsilanyloxy)-octa-1,3-diene
• 英文别名: 1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-octadiene；1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)octa-1,3-diene
• CAS: 288143-36-2
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 330.615
• InChiKey: GECMFDLDAFEUQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1,3-bis-(trimethylsilanyloxy)-octa-1,3-diene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-Ethoxycarbonylmethyl-4-butyl-3(2H)furanone
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and regio-selective synthesis of functionalized 3(2H)-furanones by the first cyclization reactions of 1,3-bis(trimethylsiloxy)buta-1,3-dienes with α-chlorocarboxylic acid chlorides

  摘要：

  1,3-双(trimethylsiloxy)丁-1,3-二烯与α-氯羧酸氯化物的反应导致选择性地形成6-氯-3,5-二酮酯，随后这些化合物又选择性地转化为功能化的3(2H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1039/b001529f
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代辛酸乙酯 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-ethoxy-1,3-bis-(trimethylsilanyloxy)-octa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-和4-(ω-氯烷基)-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1环化合成4-烷基-和4-(ω-氯烷基)-3-羟基-5-亚烷基丁烯内酯,3-二烯与草酰氯

  摘要：

  4-烷基-和4-(ω-氯烷基)-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯由乙酰乙酸乙酯分三步制备。它们与草酰氯的环化允许有效合成 4-烷基-和 4-(ω-氯烷基)-5-亚烷基丁烯内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942536

文献信息

• Domino Reaction of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes with Oxalyl Chloride: General and Stereoselective Synthesis ofγ-Alkylidenebutenolides
  作者：Peter Langer、Toni Schneider、Martin Stoll

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3204::aid-chem3204>3.0.co;2-g

  日期：2000.9.1

  Lewis acid catalyzed reaction also facilitated the cyclization of sterically hindered, base-labile, cyclic and functionalized substrates. From a methodology viewpoint, the dianion reaction represents the first cyclization of a bis-Weinreb amide and the first cyclization of an oxalic acid-synthon with an ambident dianion. The TMSOTf-catalyzed reactions are both the first cyclizations of 1,3bis(trimethylsilyloxy)-1

  Lewis酸与衍生自1,3-二羰基化合物1的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯3催化草酰氯的环化反应，为合成γ-亚烷基烯丁内酯4提供了一种新的通用方法。在药理和合成上很重要的一类物质。有效地制备了多种丁烯内酯，收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。可以扩大反应规模。路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的使用被证明优于其他活化条件。可以通过使相应的1，3-二羰基二价阴离子与N，N′-二甲氧基-N，N′-二甲基乙二酰胺（2d）反应来制备立体上不需要的γ-亚烷基丁烯内酯。与二价阴离子法相比，路易斯酸催化的反应还促进了位阻，碱不稳定，环状和官能化底物的环化。从方法学的角度看，二价阴离子反应代表双-Weinreb酰胺的第一个环化反应和草酸-合成子与环境性二价阴离子的第一个环化反应。TMSOTf催化的反应是1,3双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与C2二亲电子的第一次环化和1
• Synthesis of 4-hydroxy- and 2,4-dihydroxy-homophthalates by [4+2] cycloaddition of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with dimethyl allene-1,3-dicarboxylate
  作者：Ibrar Hussain、Mirza A. Yawer、Bettina Appel、Muhammad Sher、Ahmed Mahal、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.118

  日期：2008.8

  The reaction of 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1,3-butadienes with dimethyl allene-1,3-dicarboxylate provides a convenient and regioselective approach to a variety of functionalized 4-hydroxy- and 2,4-dihydroxy-homophthalates.

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1,3-二羧酸二甲酯的反应为各种官能化的4-羟基-和2,4-二羟基-邻苯二甲酸酯提供了一种方便且区域选择性的方法。
• Regioselective Synthesis of Functionalized Resorcins by Cyclization of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3,3-Dimethoxypentanoyl Chloride
  作者：Peter Langer、Muhammad Sher

  DOI：10.1055/s-2008-1072675

  日期：——

  Functionalized resorcins are regioselectively prepared by cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3,3 -dimethoxypentanoyl chloride. The regioselectivity is controlled by the type of Lewis acid employed.

  功能化间苯二酚是通过 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 3,3-二甲氧基戊酰氯的环化反应制备的。区域选择性受所用路易斯酸的类型控制。
• Regioselective synthesis of functionalized homophthalates by cyclizations of 1,3-bis-(trimethylsiloxy)-1,3-butadienes with α-allenylesters
  作者：Peter Langer、Bettina Kracke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00682-1

  日期：2000.6

  Reaction of 1,3-bis-(trimethylsiloxy)-1,3-butadienes with α-allenylesters resulted in regioselective formation of functionalized homophthalates which represent useful building blocks for natural product syntheses.

  1，3-双-（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯与α-烯丙基酯的反应导致区域选择性形成官能化的高邻苯二甲酸酯，这代表了天然产物合成的有用组成部分。
• Synthesis of 2-Alkylidenepyrrolidines, Pyrroles, and Indoles by Condensation of Silyl Enol Ethers and 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 1-Azido-2,2-dimethoxyethane and Subsequent Reductive Cyclization
  作者：Esen Bellur、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo047856x

  日期：2005.6.1

  The condensation of 1,3-bis-silyl enol ethers with 1-azido-2,2-dimethoxyethane and subsequent reductive cyclization allowed an efficient regio- and diastereoselective synthesis of a variety of 2-alkylidene-4-methoxypyrrolidines. The thermal elimination of methanol resulted in the formation of functionalized pyrroles. Similarly, 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzopyrroles were prepared and transformed

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2，2-二甲氧基乙烷的缩合和随后的还原环化使得各种2-亚烷基-4-甲氧基吡咯烷的区域和非对映选择性合成成为可能。甲醇的热消除导致官能化吡咯的形成。类似地，制备了2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并吡咯并转化为4,5,6,7-四氢-2,3-苯并吡咯。相反，用三氟乙酸处理2-亚烷基亚吡咯烷导致通过[4 + 2]环加成形成吲哚并随后挤出氮原子。