1,2,3,4,6,7,8,9-八氯二苯并呋喃 | 39001-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1,2,3,4,6,7,8,9-八氯二苯并呋喃
• 中文别名: 八氯二苯并呋喃
• 英文名称: 1,2,3,4,6,7,8,9-octachlorodibenzofuran
• 英文别名: octachlorodibenzofuran；OCDF；O8CDF；octaCDF
• CAS: 39001-02-0
• 化学式: C₁₂Cl₈O
• 分子量: 443.755
• InChiKey: RHIROFAGUQOFLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258.0 °C
• 溶解度：
  2.61e-12 M
• 蒸汽压力：
  3.75e-12 mmHg
• 保留指数：
  3152;3147;3147

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在现有文献中没有找到关于二苯并呋喃在哺乳动物体内的代谢信息。细菌Sphingomonas、Brevibacterium、Terrabacter和Staphylococcus auricularis通过二苯并呋喃4,4a-二加氧酶将二苯并呋喃降解为2,2',3-三羟基联苯。

No information on the metabolism of dibenzofuran in mammalian organisms was found in the available literature. The bacteria Sphingomonas, Brevibacterium, Terrabacter, and Staphylococcus auricularis degrade dibenzofuran to 2,2',3-trihydroxybiphenyl via dibenzofuran 4,4a-dioxygenase. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

卤素代二苯并呋喃（PCDFs和PBDFs）与芳基烃受体（AhR）结合，增加了其在XRE（外源化合物响应元件）启动子区域激活转录的能力。具体来说，AhR与PCDF结合，将其转运到细胞核，并与芳烃核转运蛋白（ARNT）和外来化合物响应元件（XRE）一起增加CYP1A1和芳基烃羟化酶（CYP1B1）的表达。AhR信号还通过环氧合酶-2增加花生四烯酸转化为前列腺素，改变Wnt/β-连环蛋白信号，下调Sox9，并改变炎症细胞因子受体的信号传导。AhR信号还改变类固醇激素受体的蛋白酶体降解，改变细胞的UVB应激反应，并改变某些T细胞亚群的分化。由此产生的AhR介导的激活和改变导致体重减轻、癌症和胸腺萎缩（免疫和内分泌紊乱的特征），这些都是PCDFs和相关有毒卤素代芳烃的常见毒性反应。

Halogenated dibenzofurans (PCDFs and PBDFs) bind the aryl hydrocarbon receptor (AhR), which increases its ability to activate transcription in the XRE (xenobiotic resoponse element) promoter region. Specifically AhR binds to the PCDF, translocates it to the nucleus and together with hydrocarbon nuclear translocator (ARNT) and xenobiotic responsive element (XRE) increases the expression of CYP1A1 and aryl hydrocarbon hydroxylase (CYP1B1). AhR signaling also increseases conversion of arachidonic acid to prostanoids via cyclooxygenase-2, alters Wnt/beta-catenin signaling downregulating Sox9 and alters signaling by receptors for inflammatory cytokines. AhR signalling also alters proteasomal degradation of steroid hormone receptors, alters cellular UVB stress response and changes the differentiation of certain T-cell subsets. The resulting AhR mediated activation and alteration leads to body weight loss, cancer and thymic atrophy (characteristic of immune and endocrine disruption) which are common toxic responses to PCDFs and related toxic halogenated aryl hydrocarbons.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

3, 无法归类其对人类致癌性的类别。(L135)

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

CDFs会导致呕吐和腹泻、贫血、更频繁的肺部感染、麻木以及神经系统等其他影响，以及肝脏的轻微变化。然而，在摄入CDFs的人中没有发现永久性的肝脏变化或明确的肝脏损伤。

CDFs cause vomiting and diarrhea, anemia, more frequent lung infections, numbness and other effects on the nervous system, and mild changes in the liver. However, there were no permanent liver changes or definite liver damage found in people who ingested CDFs. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入（L952）；皮肤（L952）；口服（L952）

Inhalation (L952) ; dermal (L952) ; oral (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

皮肤和眼部刺激，尤其是严重的痤疮、肤色变黑以及带有分泌物的肿胀眼睑是CDF中毒最明显的健康影响。

Skin and eye irritations, especially severe acne, darkened skin color, and swollen eyelids with discharge are the most obvious health effects of the CDF poisoning. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,7,8,9-八氯二苯并呋喃 生成 1,2,3,6,7,8,9-七氯二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  HAGENMAIER, HANSPAUL;KRAFT, MICHAEL;HAAG, ROLAND;BRUNNER, HERMANN

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 在 myeloperoxidase from human leukocytes 、 双氧水 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4,6,7,8,9-八氯二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  过氧化物酶催化体外从氯酚中形成多氯二苯并对二恶英和二苯并呋喃

  摘要：

  氯酚 (CP) 在体外通过过氧化物酶催化氧化转化为多氯二苯并对二恶英和二苯并呋喃 (PCDD/F)。这显示了 2,4,5-三-、2,3,4,6-四-和五氯苯酚与植物辣根过氧化物酶和髓过氧化物酶的作用，这些酶分别在过氧化氢存在下从人类白细胞中回收。发现的产率、反应和 PCDD/F 模式取决于 CP。对于所有底物和两种过氧化物酶，在 4 或 24 小时内形成的 PCDD/F 的量都在微摩尔/摩尔范围内。实验表明，PCDD/F 等前体物质的生化形成可以在人体内发生，而且这种代谢途径可能导致 PCDD/F 的内暴露量高于目前基于 PCDD/F 摄入数据的假设。 F。

  DOI：

  10.1016/s0378-4274(99)00066-1

文献信息

• Copper-catalyzed chlorination and condensation of acetylene and dichloroacetylene
  作者：Philip H. Taylor、Andreas Wehrmeier、Sukh S. Sidhu、Dieter Lenoir、K.-W. Schramm、A. Kettrup

  DOI：10.1016/s0045-6535(99)00272-6

  日期：2000.6

  The chlorination and condensation of acetylene at low temperatures is demonstrated using copper chlorides as chlorinated agents coated to model borosilicate surfaces. Experiments with and without both a chlorine source and borosilicate surfaces indicate the absence of gas-phase and gas-surface reactions. Chlorination and condensation occur only in the presence of the copper catalyst. C2 through C8

  使用氯化铜作为模拟硼硅酸盐表面的氯化剂，证明了乙炔在低温下的氯化和缩合。在有和没有氯源和硼硅酸盐表面的情况下进行的实验表明，没有气相和气相表面反应。氯化和缩合仅在铜催化剂存在下发生。在废水中观察到C2至C8有机产物。仅从提取硼硅酸盐表面观察到PCDD / F。提出了与观察到的产物分布一致的全局反应模型。用二氯乙炔进行的类似实验表明，在不存在铜催化剂的情况下，反应性更高。在低温下在气相中和在存在硼硅酸盐表面的情况下观察到反应。仅在铜催化剂存在下观察到六氯苯的形成。仅从提取硼硅酸盐表面观察到PCDD / F。提出了一种由二氯乙炔形成六氯苯的整体反应模型。
• Emissions of polychlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans from catalytic and thermal oxidizers burning dilute chlorinated vapors
  作者：John R. Hart

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2003.10.017

  日期：2004.3

  (ng/dscm)=8.4 exp(-0.0084T degrees C); (2) dioxin/furan production occurs at the combustion catalyst; (3) small variations in temperature cause large changes in the congener distribution of the dioxin and furan isomers; (4) molar TEQ yields from the parent compounds fed to the oxidizers are very small (10(-9)-10(-13)); (5) catalytic and thermal oxidizers may destroy dioxins fed from the ambient air; and (6)

  通过对低（几至几百）百万分之一的氯化和非氯化挥发性有机化合物（VOC）的氧化进行的57次现场测试，发现了多氯二苯并对二恶英和二苯并呋喃（二恶英）的排放。在使用铂，铂/钯或铬（IV）氧化物燃烧催化剂的催化氧化剂中，或在热氧化剂（无催化剂）中发生氧化。催化剂入口温度为293至573摄氏度。热氧化剂的运行温度（火焰后）为773至927摄氏度。报告了有毒的二恶英和呋喃异构体的数据，并进行了加权和表示为国际有毒当量（ 2,3,7,8-四氯二苯并-对-二恶英的TEQ）。最大烟囱排放为1.07 ng / m3 TEQ，发生在293摄氏度。该现场研究的主要结果是：（1）堆中的TEQ水平随工作温度的降低而呈指数增长，经验公式为TEQ（ng / dscm）= 8.4 exp（-0.0084T摄氏度）; （2）在燃烧催化剂处产生二恶英/呋喃；（3）温度的微小变化会导致二恶英和呋喃异构体的同类物分布发生较大变化；
• Emission Factors and Importance of PCDD/Fs, PCBs, PCNs, PAHs and PM₁₀ from the Domestic Burning of Coal and Wood in the U.K.
  作者：Robert G. M. Lee、Peter Coleman、Joanne L. Jones、Kevin C. Jones、Rainer Lohmann

  DOI：10.1021/es048745i

  日期：2005.3.1

  fuels. However, their combined emissions from the domestic burning of coal and wood would contribute only a few percent to annual U.K. emission estimates. Emissions of PAHs and PM10 were major contributors to U.K. national emission inventories. Major emissions were found from the domestic burning for Cl1,2,3DFs, while the contribution of PCDD/F-sigmaTEQ to total U.K. emissions was minor.

  本文介绍了当煤和木材经过受控燃烧实验时针对一系列持久性有机污染物（POPs）得出的排放因子（EFs），旨在模拟空间供暖的家庭燃烧。排放了各种各样的持久性有机污染物，煤炭的排放量高于木材的排放量。对于颗粒物，PM10（大约10 g / kg燃料）和多环芳烃（对于sigmaPAHs大约100 mg / kg燃料）获得了最高的EF。对于氯化物，多氯联苯（PCB）的EF最高，而多氯萘（PCN），二苯并-对-二恶英（PCDD）和二苯并呋喃（PCDF）的丰度较低。对于sigmaPCB，EF大约为1000 ng / kg燃料，对于sigmaPCNs大约为100s ng / kg燃料，对于sigmaPCDD / Fs大约为100 ng / kg燃料。该研究证实，一氯化至三氯化二苯并呋喃Cl1,2,3DFs是低温燃烧过程（如煤炭和木材的国内燃烧）的有力指标。结论是，在固体燃料燃烧期间通常形成许多PCB和PC
• Superacid-promoted synthesis of polychlorinated dibenzofurans
  作者：Ahmad Qarah、Makafui Gasonoo、Dat Do、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.100

  日期：2016.8

  Polychlorinated dibenzofurans have been prepared in one step by the condensations of o-chloranil with arenes in triflic acid. A mechanism is proposed involving formation of a monoprotonated quinone (carboxonium ion), electrophilic attack at the arene, and cyclization of a carbocation intermediate. The chemistry is further examined by spectroscopic and theoretical studies.

  多氯二苯并呋喃是一步制备的，其方法是邻氯苯腈与芳烃在三氟甲磺酸中缩合。提出了一种机制，该机制涉及单质子化醌（碳鎓离子）的形成，对芳烃的亲电攻击以及碳正离子中间体的环化。通过光谱学和理论研究进一步检查了化学反应。
• Polychlorinated Dibenzo-<i>p</i>-dioxin/Polychlorinated Dibenzofuran Releases into the Atmosphere from the Use of Secondary Fuels in Cement Kilns during Clinker Formation
  作者：Esteban Abad、Karell MartÍnez、Josep Caixach、Josep Rivera

  DOI：10.1021/es049641a

  日期：2004.9.1

  this study was to evaluate the influence of using waste materials, such as tires or meat meal, as a secondary fuel during clinker production on the polychlorinated dibenzo-p-dioxin (PCDD)/polychlorinated dibenzofuran (PCDF) emission levels to the atmosphere. For this purpose, three different cement plants in Spain were chosen to conduct the project in different sampling episodes. Different materials were

  这项研究的目的是评估在熟料生产过程中使用废料（例如轮胎或肉粉）作为二次燃料对多氯二苯并对二恶英（PCDD）/多氯二苯并呋喃（PCDF）排放水平的影响。大气层。为此，在西班牙选择了三个不同的水泥厂以不同的采样次数进行该项目。每家工厂分别评估了不同的材料：第一家工厂在窑中添加了肉粉，第二家工厂使用了废旧轮胎，第三家工厂使用了两者的混合物。在所有情况下，PCDD / F排放值均保持在欧盟指令规定的0.1 ng I-TEQ / Nm3的限值以下，范围在0.001至0.042 ng I-TEQ / Nm3的范围内。在大多数情况下，对总TEQ的主要贡献来自2,3,7，8-四氯二苯并呋喃的含量较高，而2,3,4,7,8-五氯二苯并呋喃的含量较高，因为其TEF为0.5。其余15种有毒同源物仅对TEQ贡献很小。此外，与使用常规燃料从西班牙水泥窑厂获得的报告数据相比，没有发现显着差异。这一事实表明，添加废轮胎或肉粉对PCDD

表征谱图