1-环己烯基三丁基锡 | 100073-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 1-环己烯基三丁基锡
• 英文名称: tributyl(cyclohexen-1-yl)stannane
• 英文别名: tri-n-butyl-(1-cyclohex-1-enyl)-stannane
• CAS: 100073-20-9
• 化学式: C₁₈H₃₆Sn
• 分子量: 371.194
• InChiKey: OBYRCTCRALMZKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己烯基三丁基锡 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [2-（酰氧基）烷基]三有机锡烷的热分解的立体化学

  摘要：

  The stereochemical study of the thermal decomposition of (2-(acyloxy)alkyl)triorganostannanes revealed an anti beta-elimination of (acyloxy)triorganostannanes. The process is highly stereospecific and not perturbed by the process of a possible internal chelation favoring syn elimination. It corresponds to an open transition state. Kinetics of beta-elimination in cyclohexyl and norbornyl systems showed that the reaction is much more rapid with a 180-degrees dihedral angle between the metal and the ester group than with a 60-degrees angle between the two. Stabilization of the partial positive charge during the transition state occurs mainly through hyperconjugation effect.

  DOI：

  10.1021/om00059a068
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-methoxy-N-(1-tributylstannylcyclohexyl)oxysulfonylmethanimidate;triethylazanium 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RATIER, MAX;KHATMI, DJAMEL;DUBOUDIN, J. CEORGES;MINH, DAO THE, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 285-291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isonicotin- and nicotinamide derivatives of benzothiazoles
  申请人：——

  公开号：US20030134854A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invention relates to compounds of the formula 1 wherein R1, A and R are as described within. The compounds of the present invention have been found to be adenosine receptor ligands. Specifically, the compounds of the present invention have an affinity to the A 2A -receptor and are therefore useful in the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明涉及具有以下公式的化合物1，其中R1、A和R如内部所述。本发明的化合物已被发现是腺苷受体配体。特别是，本发明的化合物对A2A受体具有亲和力，因此在治疗与该受体相关的疾病中非常有用。
• Benzothiazoles
  申请人：——

  公开号：US20030144288A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention relates to compounds of the formula 1 wherein R1 and R2 are as described within. The compounds of formula I have been found to be adenosine receptor ligands. Specifically, the compounds of the present invention have a good affinity to the A 2A -receptor and they may be used in the treatment of diseases, related to this receptor.

  本发明涉及公式1中的化合物，其中R1和R2如所述。公式I的化合物被发现是腺苷受体配体。具体而言，本发明的化合物对A2A受体具有良好的亲和力，可用于治疗与该受体相关的疾病。
• Oxidative substitution reactions of organotin compounds with lead tetra-acetate
  作者：Makoto Yamamoto、Hiroyoshi Izukawa、Masaru Saiki、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/c39880000560

  日期：——

  A new oxidative substitution reaction where an organotin group is replaced by an acetoxy group has been investigated; this reaction has been successfully applied to the synthesis of 4-ylidenebutenolides.

  已经研究了一种新的氧化取代反应，其中有机锡基团被乙酰氧基取代。该反应已成功地应用于4-亚甲基丁烯内酯的合成。
• A One-Pot Sequence of Stille and Heck Couplings: Synthesis of Various 1,3,5-Hexatrienes and Their Subsequent 6π-Electrocyclizations
  作者：Paultheo von Zezschwitz、Frauke Petry、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1521-3765(20010917)7:18<4035::aid-chem4035>3.0.co;2-p

  日期：2001.9.17

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-bromocyclohex-1-enyl triflates 7 and 11 with a variety of alkenylstannanes occurred chemoselectively at the site of the triflate leaving group to give bromobutadienes which readily underwent Heck reactions with acrylates and styrene. Both steps could be performed in the same flask to give differentially functionalized hexatrienes in up to 88% overall

  在三氟甲磺酸酯离去基团的位点，钯催化的2-溴环己基-1-烯基三氟甲磺酸酯7和11与各种烯基锡烷的化学偶联反应产生了溴丁二烯，这些溴丁二烯易于与丙烯酸酯和苯乙烯进行Heck反应。这两个步骤都可以在同一烧瓶中进行，从而以高达88％的总收率得到差异化官能化的己三烯。对于简单的锡烷，可以将相同的催化剂前体用于两个偶联步骤，从而仅用一份催化剂即可完成整个序列。对于某些官能取代的锡烷，必须使用经过特殊调节的催化剂体系。将所得的1,3,5-己三烯进一步转化，特别是将甲氧基取代的化合物14a-c转化为双环[4.4.0]癸烯30（71-97％），双环[4.3.0]壬烯酮35（74-93％），环癸炔酮37a（47％）和环壬炔酮39a（15％）。其他己三烯的热电环化以良好的收率得到四氢萘31（60-61％），三环内酯32（72-75％）和十氢菲33（75％）。
• Multistereocenter-Containing Cyclopentanoids from Ynamides via Oxazolidinone-Controlled Nazarov Cyclization
  作者：Narasimhulu Manchala、Hanson Y. L. Law、Daniel J. Kerr、Rohan Volpe、Romain J. Lepage、Jonathan M. White、Elizabeth H. Krenske、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00082

  日期：2017.7.7

  multistereocenter-containing cyclopentyl rings is an area of great significance to organic synthesis. In this work, we describe a general protocol for accessing multistereocenter-containing cyclopentanoids from simple N-alkynyloxazolidinones (Ox-ynamides). This protocol involves conversion of Ox-ynamides into Ox-activated divinyl and aryl vinyl ketones that undergo facile Nazarov cyclization with excellent

  实现对含多立体中心的环戊基环的现成对映选择性访问是对有机合成具有重要意义的领域。在这项工作中，我们描述了一个一般协议，用于从简单的访问包含multistereocenter-cyclopentanoids Ñ -alkynyloxazolidinones（牛-ynamides）。该协议涉及的转化牛-ynamides成牛活化经历容易纳扎罗夫环化具有优良的化学-选择性，区域选择性和立体控制二乙烯基和芳基乙烯基酮。在牛年助剂指导反应性和选择性的所有方面，无论是在电环化反应中还是在所生成的羟烯丙基中间体的后续转化中。电环化中的立体诱导是由“偶合扭矩”机制产生的，在该机理中，Ox基团的旋转（由氮孤对与起始的羟烯丙基阳离子的轨道重叠的增加所驱动）与戊二烯基阳离子的末端的旋转相结合，偏向于旋转环闭合的特定方向（扭转选择性）。Ox过渡态的相关孤对稳定作用促进了传统抗性底物的环化作用，扩大了这种不对称Naz