bis(2-bromoethyl) selenide | 41294-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(2-bromoethyl) selenide
• 英文别名: 1-Bromo-2-[(2-bromoethyl)selanyl]ethane；1-bromo-2-(2-bromoethylselanyl)ethane
• CAS: 41294-57-9
• 化学式: C₄H₈Br₂Se
• 分子量: 294.876
• InChiKey: SIMMERWATPNMHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.2 °C
• 沸点：
  272.4±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-bromoethyl) selenide 在 水 、 丙酮 作用下， 生成 bis(2-hydroxyethyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  Smedslund, Suomen Kemistiseuran Tiedonantoja, 1932, vol. 41, p. 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(2-溴乙基)二氯化硒 在 potassium disulphite 、 水 作用下， 生成 bis(2-bromoethyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  Java threads and SugarCubes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-024x(20000425)30:5<545::aid-spe308>3.0.co;2-q
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 环己烯 在 bis(2-bromoethyl) selenide 作用下， 20.0 ℃ 、14.67 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(1R,2R,1'S,2'S)-Bis(2-methoxycyclohexyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  Takanohashi, Yoshinori; Tabata, Narumi; Tanase, Tomoaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 813 - 818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remarkable Alkene-to-Alkene and Alkene-to-Alkyne Transfer Reactions of Selenium Dibromide and PhSeBr. Stereoselective Addition of Selenium Dihalides to Cycloalkenes
  作者：Vladimir A. Potapov、Maxim V. Musalov、Evgeny O. Kurkutov、Vladimir A. Yakimov、Alfiya G. Khabibulina、Maria V. Musalova、Svetlana V. Amosova、Tatyana N. Borodina、Alexander I. Albanov

  DOI：10.3390/molecules25010194

  日期：——

  The original goal of this research was to study stereochemistry of selenium dihalides addition to cycloalkenes and properties of obtained products. Remarkable alkene-to-alkene and alkene-to-alkyne transfer reactions of selenium dibromide and PhSeBr were discovered during this research. The adducts of selenium dibromide with alkenes or cycloalkenes easily exchange SeBr2 with other unsaturated compounds

  本研究的最初目标是研究二卤化硒加成到环烯烃的立体化学和所得产物的性质。在这项研究中发现了显着的二溴化硒和 PhSeBr 的烯烃到烯烃和烯烃到炔烃的转移反应。二溴化硒与烯烃或环烯烃的加合物在室温下在乙腈中很容易与其他不饱和化合物（包括乙炔）交换 SeBr2。PhSeBr 加合物与烯烃或环烯烃发生类似的烯烃到烯烃和烯烃到炔烃的转移反应。假设的反应途径包括硒基团从硒物种转移到烯烃或炔烃。发现有效的SeBr2和PhSeBr转移试剂是Se(CH2CH2Br)2和PhSeCH2CH2Br，它们释放乙烯，导致平衡的移动。双(E-2-溴乙烯基)硒化物和不对称E-2-溴乙烯基硒化物的区域选择性和立体选择性合成是基于SeBr2和PhSeBr转移反应开发的，与SeBr2和PhSeBr与炔烃的类似加成反应相比，该反应具有更高的选择性相同的条件。
• 白花丹素硒醚类衍生物及其制备与应用
  申请人：浙江中贤生物科技有限公司

  公开号：CN109020857B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明提供了一种式(V)所示的白花丹素硒醚类衍生物及其制备方法与应用，所述白花丹素硒醚类衍生物合成工艺简单，有较好的抗氧化活性和抗肿瘤活性，具有良好的应用价值；
• Reactivities of bis(2-bromoethyl)selenium dibromide and its related compounds: formation of hypervalent T-shaped coordinated selenium compounds by reaction with pyridine and its derivatives
  作者：Masatsugu Miura、Yoshinori Takanohashi、Yoichi Habata、Sadatoshi Akabori

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88285-1

  日期：1994.10

  The reaction of bis(2-bromoethyl)selenium dibromide 1 with pyridine 2a and its derivatives 2b-2d gave hypervalent T-shaped coordinated selenium compounds 3a-3d with two halogen atoms in the trans positions in moderate to good yields. Also, 2-pyridiniumethylselenol bromide 10 was obtained by the reaction of (2-bromoethyl)phenyl selenium dibromide 9 with 2a in 9.8% yield. The X-ray analysis of 10 revealed

  双（2-溴乙基）二溴化硒1与吡啶2a及其衍生物2b-2d的反应可得到中等价至良好收率的高价T形配位硒化合物3a-3d，在反式位置带有两个卤素原子。另外，通过使（2-溴乙基）苯基二溴化硒9与2a反应，以9.8％的收率得到2-吡啶乙基乙基硒醇溴化物10。对10的X射线分析表明，关于CH 2 -CH 2键的两个构象异构体存在于一个晶体单元中，尽管1室温下的1 H-NMR谱显示出围绕CH 2 -CH 2键的相对自由旋转。
• Lindgren,B., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 941 - 947
  作者：Lindgren,B.

  DOI：——

  日期：——
• Smedslund, Suomen Kemistiseuran Tiedonantoja, 1932, vol. 41, p. 19
  作者：Smedslund

  DOI：——

  日期：——