5-[3-(2,5-di(aziridin-1-yl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)isoxazol-5-yl]-N-(4-fluorobenzyl)-N-methylthiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-[3-(2,5-di(aziridin-1-yl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)isoxazol-5-yl]-N-(4-fluorobenzyl)-N-methylthiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 5-[3-[2,5-bis(aziridin-1-yl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]-1,2-oxazol-5-yl]-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-methylthiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₂₁FN₄O₄S
• 分子量: 504.542
• InChiKey: BOYNKAKWHWXLOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-氟苄胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[3-(2,5-di(aziridin-1-yl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)isoxazol-5-yl]-N-(4-fluorobenzyl)-N-methylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氮丙啶基醌异恶唑杂种的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  通过克莱森反应，环化，烷氧基羰基化，水解，氧化和氮丙啶插入，从2,5-二甲氧基苯乙酮1出发，合成了一系列新型的二叠氮基醌醌异恶唑杂化物（9a - 9j）。筛选所有化合物的抗微生物，抗生物膜和细胞毒性活性。在筛选出的化合物中，化合物9h表现出良好的抗菌和抗生物膜活性，相对于MIC，MIC值分别为3.9、3.9、3.9和7.8μg/ mL，IC 50值分别为1.9、2.5、2.8和5.1μM。金黄色葡萄球菌MTCC 96，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 2940，枯草芽孢杆菌MTCC 121和植物克雷伯氏菌MTCC 530，并且还显示出对白色念珠菌MTCC 227，白色念珠菌MTCC 854和库氏假丝酵母MTCC 3020与标准咪康唑等效的有效抗真菌活性（MIC值7.8μg/ mL）。所有合成的化合物均显示出对A549和PC3细胞系的有希望的细胞毒性（IC 50值介于1-4μM之间）。化合物9b和9j显示出0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.042