1-Dimethyldithiocarbamoyl-2,3-dimethylbut-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Dimethyldithiocarbamoyl-2,3-dimethylbut-2-ene
• 英文别名: 2,3-dimethylbut-2-enyl N,N-dimethylcarbamodithioate
• 化学式: C₉H₁₇NS₂
• 分子量: 203.373
• InChiKey: ZQQIMBJUZZREOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(dimethyldithiocarbamato)zinc(II) 、 1-bromo-2,3-dimethyl-2-butene 在 甲醇 作用下， 生成 1-Dimethyldithiocarbamoyl-2,3-dimethylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  二烷基二硫代氨基甲酸锌对卤素取代的烯烃的反应性

  摘要：

  双（二甲基二硫代氨基甲酸酯）锌（II）[Zn（dmtc）2 ]与卤素取代的2,3-二甲基-2-丁烯（例如1-溴-2,3-二甲基-2-丁烯； tme- Br）导致溴化物被dmtc配体取代。取决于溶剂的极性，这会导致生成复杂的ZnBr 2（tme-dmtc）2，其中偶联产物仍与金属配位，或者会释放配体，从而生成ZnBr 2和tme-dmtc。tme-dmtc的晶体是从甲醇溶液中获得的。该固体的X射线结构已经确定；相关数据：C 9 H 17 NS 2，M r = 204.4，单斜晶系，P 21，一个= 8.2087（5），b = 7.3551（5），C ^ = 10.2791（8）埃，β= 106.437（6）°，V = 595.25（8）埃3，Ž = 2，d X =1.14克·cm -3，λ（CuKα）= 1.5418Å，μ（CuKα）= 36.25 cm -1，F（000）= 222，室温。对于853个观察到的反射，最终R

  DOI：

  10.1002/recl.19931120502

文献信息

• Zinc(II)-Catalyzed Disproportionation in Rubber: The mechanism of Sulfur Vulcanization Revisited
  作者：Peter J. Nieuwenhuizen、Sandjai Timal、Jaap G. Haasnoot、Anthony L. Spek、Jan Reedijk

  DOI：10.1002/chem.19970031117

  日期：1997.11

  AbstractModel studies have shown that cross‐link precursors, that is, intermediates in the sulfur vulcanization of rubber, are transformed into cross‐links by a nonsymmetric but regioselective disproportionation mechanism. Thus, two equivalents of the crosslink precursor of the type RSSX are transformed into XSX and the actual cross‐link RSSSR. Exchange of sulfur atoms is a prerequisite. A mechanism involving an SNi′ reaction with an allylic moiety, suggested in the literature, has not been observed. The disproportionation reaction is catalyzed by rubber‐soluble zinc‐dithiocarbamate complexes, an important class of vulcanization accelerators. By virtue of ligand‐functional‐group exchange reactions these complexes serve to transport and exchange sulfur atoms.