6-羟基-1-苯并呋喃-5-甲醛 | 20073-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-羟基-1-苯并呋喃-5-甲醛
• 英文名称: 6-hydroxy-5-benzofurancarboxaldehyde
• 英文别名: 6-hydroxybenzofuran-5-carbaldehyde；formyl-5 hydroxy-6 benzofuranne；5-formyl-6-hydroxybenzofuran；6-hydroxy-benzofuran-5-carbaldehyde；6-Hydroxy-benzofuran-5-carbaldehyd；6-Hydroxy-5-benzofurancarbaldehyd；6-hydroxy-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 20073-22-7
• 化学式: C₉H₆O₃
• mdl: MFCD18451290
• 分子量: 162.145
• InChiKey: GFDYEDIKYWNXGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-1-苯并呋喃-5-甲醛 在 盐酸 、 硝基乙腈 、 乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bastian; Rene; Buisson, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 563 - 568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  补骨脂素 在 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-羟基-1-苯并呋喃-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Marley, Karen A.; Larson, Richard A., Photochemistry and Photobiology, 1994, vol. 59, # 5, p. 503 - 505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Condensation of salicylaldehydes with ethyl 4,4,4-trichloro-3-oxobutanoate: a facile approach for the synthesis of substituted 2H-chromene-3-carboxylates
  作者：Mudulkar Sairam、Gannerla Saidachary、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.114

  日期：2015.3

  A highly efficient and simple protocol has been developed for the preparation of ethyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylates 3a–v by the condensation of salicylaldehydes 1a–v with ethyl 4,4,4-trichloro-3-oxobutanoate 2 for the first time. The reaction is proceeding via Knoevenagel pathway followed by a selective addition of the phenolic hydroxyl group to the carbonyl group adjacent to the CCl3 group rather

  通过将水杨醛1a - v与4,4,4-三氯-3-氧代丁酸乙酯缩合，已开发出一种高效且简单的方案，用于制备2-oxo-2 H-色烯-3-羧酸乙酯3a – v第一次2。该反应通过Knoevenagel途径进行，随后由于强的电子吸收作用，将酚羟基选择性地添加到与CCl 3基团相邻的羰基上而不是酯羰基上，并且生成了香豆素衍生物3a，消除了CHCl 3。
• Synthesis of 4-methylfuro[3′,2′:5,6]benzofuro[3,2-<i>c</i>]pyridine
  作者：Jacqueline Moron、Emile Bisagni

  DOI：10.1002/jhet.5570230606

  日期：1986.11

  4-Methylfuro[3′,2′:5,6]benzofuro[3,2-c]pyridine (3) was synthetized from 2-acetylfuro[3,2-f]benzo[b]furan (4) or from 2-acetyl-5,6-dihydrofuro[3,2-f]benzo[b]furan (10). The key step involves a rearrangement-cyclization of azides 6 and 12 to form 4-methylfuro[3′,2′:5,6]benzofuro[3,2-c]pyridin-1(2H) one (7) and 8,9-dihydro-4-methylfuro[3′,2′:5,6]benzofuro[3,2c]pyridin-1(2H)-one (13). Introduction of

  由2-乙酰基呋喃[3,2- f ]苯并[ b ]呋喃（4）或由2合成4-甲基呋喃[3'，2'：5,6]苯并呋喃[3,2- c ]吡啶（3）-乙酰基-5,6-二氢呋喃[3,2- f ]苯并[ b ]呋喃（10）。关键步骤涉及叠氮化物6和12的重排-环化反应，以形成4-甲基呋喃[3'，2'：5,6]苯并呋喃[3,2 - c ]吡啶-1（2 H）一（7）和8 ，9-二氢-4-甲基呋喃[3'，2'：5,6]苯并呋喃[3,2 c ]吡啶-1（2 H）-one（13）。通过取代1-氯-4-甲基呋喃[3'，2'：5,6]苯并呋喃[3,2- c ]吡啶（8），在碳1上引入氨基烷基链。
• Scandium-Catalyzed Phenol-Directed Construction of 5-Carbonyl-4-hydroxybenzofurans via Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Takahito Kuribara、Ayahito Kaneki、Yuma Mihara、Honoka Yuba、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03123

  日期：2023.11.3

  5-carbonyl-4-hydroxybenzofurans via a phenol-directed intramolecular Friedel–Crafts reaction. This synthetic method was applied for the total synthesis of furanoflavones. Experimental studies and density functional theory calculations suggest that hydrogen bond interactions between the phenolic hydroxy group and the scandium complex realize regioselective intramolecular cyclization.

  在此，我们报道了通过苯酚引导的分子内弗里德尔-克来福特反应，钪催化的5-羰基-4-羟基苯并呋喃的区域选择性合成。该合成方法应用于呋喃黄酮的全合成。实验研究和密度泛函理论计算表明，酚羟基与钪配合物之间的氢键相互作用实现了区域选择性分子内环化。
• Substituted benzofuran, benzopyrrole, benzothiophene, and structurally related complement inhibitors
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11021458B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Disclosed are compounds of formulae I and II, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  公开了式 I 和 II 的化合物及其药学上可接受的盐和原药，它们是补体系统的抑制剂。还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防以补体系统活性异常为特征的疾病或病症的方法。
• Averbeck; Averbeck; Rene et al., European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 539 - 544
  作者：Averbeck、Averbeck、Rene et al.

  DOI：——

  日期：——