2,3-Dihydro-5-(3-thienyl)-6,7-bis(hydroxymethyl)-1H-pyrrolizine | 117918-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 2,3-Dihydro-5-(3-thienyl)-6,7-bis(hydroxymethyl)-1H-pyrrolizine
• 英文别名: [2-(hydroxymethyl)-3-thiophen-3-yl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-1-yl]methanol
• CAS: 117918-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: ISNOXWTZMHAUKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 2,3-Dihydro-5-(3-thienyl)-6,7-bis(hydroxymethyl)-1H-pyrrolizine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2,3-Dihydro-5-(3-thienyl)-6,7-bis(hydroxymethyl)-1H-pyrrolizine bis(methylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  5-噻吩基或5-（2-呋喃基）-2,3-二氢-6,7-双（羟甲基）-1H-吡咯烷嗪双（烷基氨基甲酸酯）及其衍生物的抗白血病活性的合成和评估。

  摘要：

  用乙酸酐和乙炔基二羧酸二甲酯处理N-（2-呋喃基）脯氨酸或N-thenoyl脯氨酸和N-（2-thenoyl）噻唑烷-4-羧酸，得到5，取代的2,3-二氢-1H-吡咯啉二甲基衍生物-6，7-二羧酸酯和5-（2-噻吩基）吡咯并[1,2-c]噻唑二甲基的衍生物。用氢化铝锂还原2得到二醇3a，3b，3c和3d。这些二醇通过用乙酸酐处理得到相应的二乙酸酯4。用适当的异氰酸酯获得双（甲基氨基甲酸酯）5a，5b，5c和5d以及双（异丙基氨基甲酸酯）6b和6c。合成1-取代的吡咯烷嗪，将1-乙酰氧基化合物7b和7c进一步转化为1-羟基和1-氧代类似物。盐酸对1-乙酰氧基衍生物的作用得到3H-吡咯烷酮。对白血病L1210体内，几种双（烷基氨基甲酸酯）的抗白血病活性进行了评估。化合物5c和5d显示出与丝裂霉素相当的良好的抗白血病活性。

  DOI：

  10.1021/jm00122a028
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(3-thiophenecarbonyl)proline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3-Dihydro-5-(3-thienyl)-6,7-bis(hydroxymethyl)-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  5-噻吩基或5-（2-呋喃基）-2,3-二氢-6,7-双（羟甲基）-1H-吡咯烷嗪双（烷基氨基甲酸酯）及其衍生物的抗白血病活性的合成和评估。

  摘要：

  用乙酸酐和乙炔基二羧酸二甲酯处理N-（2-呋喃基）脯氨酸或N-thenoyl脯氨酸和N-（2-thenoyl）噻唑烷-4-羧酸，得到5，取代的2,3-二氢-1H-吡咯啉二甲基衍生物-6，7-二羧酸酯和5-（2-噻吩基）吡咯并[1,2-c]噻唑二甲基的衍生物。用氢化铝锂还原2得到二醇3a，3b，3c和3d。这些二醇通过用乙酸酐处理得到相应的二乙酸酯4。用适当的异氰酸酯获得双（甲基氨基甲酸酯）5a，5b，5c和5d以及双（异丙基氨基甲酸酯）6b和6c。合成1-取代的吡咯烷嗪，将1-乙酰氧基化合物7b和7c进一步转化为1-羟基和1-氧代类似物。盐酸对1-乙酰氧基衍生物的作用得到3H-吡咯烷酮。对白血病L1210体内，几种双（烷基氨基甲酸酯）的抗白血病活性进行了评估。化合物5c和5d显示出与丝裂霉素相当的良好的抗白血病活性。

  DOI：

  10.1021/jm00122a028