3-azabicyclo[3,3,1]nonan-9-yl 2'-cyclopentyl-2'-hydroxy-2'-phenylacetate | 895153-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-azabicyclo[3,3,1]nonan-9-yl 2'-cyclopentyl-2'-hydroxy-2'-phenylacetate
• 英文别名: 2'-cyclopentyl-2'-phenyl-2'-hydroxyacetic acid [N-(2,2,2-trichloroethoxyformyl)-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonan-9-yl]ester
• CAS: 895153-68-1
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: XJCZUWAHDSIGJY-PHFNKJBASA-N

物化性质

• 沸点：
  497.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azabicyclo[3,3,1]nonan-9-yl 2'-cyclopentyl-2'-hydroxy-2'-phenylacetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-N-methyl-3-azabicyclo[3,3,1]nonan-9-yl 2'-cyclopentyl-2'-hydroxy-2'-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE M4 RECEPTOR ANTAGONIST AND ITS MEDICAL USE

  摘要：

  本发明提供了一种选择性M4受体拮抗剂，即左旋去甲基苯环酸或其无毒的药学上可接受的盐，以及包含该化合物的制药组合物，以及其在制造治疗运动障碍（如帕金森病（PD）引起的震颤，僵硬等）的药物中的用途。该化合物的结构如IIa式所示：

  公开号：

  EP2128137A1
• 作为产物：
  描述：

  N-trichloroethoxyformyl-3-azabicyclo[3,3,1]nonan-9-yl 2'-cyclopentyl-2'-hydroxy-2'-phenylacetate 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到3-azabicyclo[3,3,1]nonan-9-yl 2'-cyclopentyl-2'-hydroxy-2'-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE M4 RECEPTOR ANTAGONIST AND ITS MEDICAL USE

  摘要：

  本发明提供了一种选择性M4受体拮抗剂，即左旋去甲基苯环酸或其无毒的药学上可接受的盐，以及包含该化合物的制药组合物，以及其在制造治疗运动障碍（如帕金森病（PD）引起的震颤，僵硬等）的药物中的用途。该化合物的结构如IIa式所示：

  公开号：

  EP2128137A1

文献信息

• Optical Resolution, Stereoselective Synthesis, and Crystal Structure of 9α‐(3‐Azabicyclo[3,3,1]nonanyl)‐2′‐cyclopentyl‐2′‐hydroxy‐2′‐phenylacetate
  作者：Yan‐Qing Liu、He Liu、Bo‐hua Zhong、Yu‐Lin Deng、Ke‐liang Liu

  DOI：10.1081/scc-200057293

  日期：2005.5.1

  9 alpha-(3-Azabicyclo[3,3, 1] nonanyl)-2'-cyclopentyl-2'-hydroxy-2'-phenylacetate (1) was synthesized and its enantiomers were obtained by the optical resolution of racemates with the chiral host N-p-toluenesulfonylglutamic acid. Optical pure 1 was also effective diastereoselective synthesized using benzaldehye as steric hindrance agent from the chiral starting material, (S) or (R)-mandelic acid. The structure of the title compound was first elucidated by X-ray analysis.