fluorocarboxylic acid | 35576-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: fluorocarboxylic acid
• 英文别名: hydroxyfluoroketone；fluoro carboxylic acid；fluorohydroxyketone；fluoro-metholone；fluormetholone；fluorometholon；Carbonofluoridic acid
• CAS: 35576-88-6
• 化学式: CHFO₂
• 分子量: 64.0161
• InChiKey: ABDBNWQRPYOPDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorocarboxylic acid 、 1-Chloroethyl n-Octadecyl Carbonate 在 18-冠醚-6 KF 作用下， 以72%的产率得到氟化酸,十八烷基酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of fluoroformates

  摘要：

  一种制备式为：##STR1## 其中R.sup.1是取代或未取代的饱和或不饱和脂肪族，环脂肪族或多环基团基，或取代或未取代的芳基烷基基团或芳基基团的氟甲酸酯的方法，包括将式为：##STR2## 其中R.sup.1具有与上述相同的含义，R.sup.2是氢，1-12个碳原子的烷基，5-12个碳原子的环烷基，饱和或不饱和，未取代或取代一个或多个卤素原子或R.sup.2是芳基，未取代或取代一个或多个卤素原子的碳酸盐与碱金属或碱土金属氟化物，铵氟或季铵氟反应，公式为FNR.sup.3R.sup.4R.sup.5R.sup.6，其中R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6相同或不同，是氢，1-12个碳原子的烷基或烷基芳基基团或是氟化物，其为KHF.sub.2，NH.sub.4HF.sub.2或KSO.sub.2F。氟化物由离子的络合剂激活，该离子的络合剂是加密物，环状或线性聚醚或通过极性无水化合物的手段。碳酸盐分裂，生成包含醛和氟甲酸酯的反应混合物，其中氟甲酸酯从反应混合物中去除。

  公开号：

  US04612143A1
• 作为产物：
  描述：

  Fluoroformyloxyl radical 在 乙烷 作用下， 19.9 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 生成 fluorocarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  FC（O）O自由基与NO，NO2，O3，O（3P），CH4和C2H6反应的动力学

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100043a031
• 作为试剂：
  描述：

  1-(叔丁氧基羰基)-3-氟氮杂丁烷-3-羧酸 、 benzyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)acrylate 在 potassium phosphate 、 fluorocarboxylic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35 %的产率得到tert-butyl 3-(3-(benzyloxy)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopropyl)-3-fluoroazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氟化羧酸光化学脱羧合成烷基氟化物和含氟非天然氨基酸

  摘要：

  利用 α-氟烷基或氟苄基引入氟化基序可以快速制备含氟结构单元。在此，我们报道了在温和的反应条件下从容易获得的 α- 氟羧酸生成 α- 氟烷基或氟苄基自由基，以及它们在迈克尔受体和脱氢氨基酸上的 Giese 型加成中的应用，从而制备单氟和二氟化迈克尔加成物和非天然氟化氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04144

文献信息

• Surface Chemistry of Perfluoroether: A Study of the Reaction Mechanism of (C2F5)2O with an Al2O3 Surface by FTIR Spectroscopy
  作者：E. Lyth、L. M. Ng

  DOI：10.1021/j100049a022

  日期：1995.12

  The decomposition of perfluorodiethyl ether on alumina has been studied at 300 and 500 K by transmission infrared spectroscopy using excess ether under high-pressure conditions. It was found in this study that the reaction products include trifluoro-, difluoro-, and monofluoroacetate, fluoroformate, alkyl acetate, and alkyl formate. The initial formation of trifluoroacetate probably results from a nucleophilic attack at the a-carbon of the ether by a surface oxygen anion. Subsequently, fluorine atoms, abstracted by coordinately unsaturated (cus) aluminum atoms, are replaced by hydrogen atoms donated by isolated surface hydroxyls. There is also evidence that fluoroalkene and fluoroalkyne resulted from the decomposition of initial surface adsorbates.
• Process for the preparation of fluoroformates
  申请人：Societe Nationale des Poudres et Explosifs

  公开号：US04612143A1

  公开（公告）日：1986-09-16

  A process for the preparation of fluoroformates of formula: ##STR1## in which R.sup.1 is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated aliphatic, cycloaliphatic or polycyclic radical, or substituted or unsubstituted araliphatic radical or an aromatic radical, which consists of reacting a carbonate of formula: ##STR2## in which R.sup.1 has the same meaning as hereinabove and R.sup.2 is hydrogen, alkyl of 1-12 carbon atoms, cycloalkyl of 5-12 carbon atoms, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or R.sup.2 is aryl, unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, with an alkali or alkaline earth fluoride, ammonium fluoride or a quaternary ammonium fluoride, of formula FNR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 R.sup.6, wherein R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 are the same or different and are hydrogen, alkyl or aralkyl of 1-12 carbon atoms or a fluoride which is KHF.sub.2, NH.sub.4 HF.sub.2 or KSO.sub.2 F. The fluoride is activated by a complexing agent for the cation which is a cryptate, a cyclic or linear polyether or by means of a polar aprotic compound. The carbonate is split to give a reaction mixture containing an aldehyde and the fluoroformate which is removed from the reaction mixture.

  一种制备式为：##STR1## 其中R.sup.1是取代或未取代的饱和或不饱和脂肪族，环脂肪族或多环基团基，或取代或未取代的芳基烷基基团或芳基基团的氟甲酸酯的方法，包括将式为：##STR2## 其中R.sup.1具有与上述相同的含义，R.sup.2是氢，1-12个碳原子的烷基，5-12个碳原子的环烷基，饱和或不饱和，未取代或取代一个或多个卤素原子或R.sup.2是芳基，未取代或取代一个或多个卤素原子的碳酸盐与碱金属或碱土金属氟化物，铵氟或季铵氟反应，公式为FNR.sup.3R.sup.4R.sup.5R.sup.6，其中R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6相同或不同，是氢，1-12个碳原子的烷基或烷基芳基基团或是氟化物，其为KHF.sub.2，NH.sub.4HF.sub.2或KSO.sub.2F。氟化物由离子的络合剂激活，该离子的络合剂是加密物，环状或线性聚醚或通过极性无水化合物的手段。碳酸盐分裂，生成包含醛和氟甲酸酯的反应混合物，其中氟甲酸酯从反应混合物中去除。
• Kinetics of the Reactions of FC(O)O Radicals with NO, NO2, O3, O(3P), CH4, and C2H6
  作者：V. Moers、G. A. Arguello、A. Hoffmann、W. Malms、E. P. Roeth、R. Zellner

  DOI：10.1021/j100043a031

  日期：1995.10