N,N'-二(三甲基硅烷基)乙二胺 | 1821-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: N,N'-二(三甲基硅烷基)乙二胺
• 英文名称: N,N'-bis(trimethylsilyl)ethylenediamine
• 英文别名: bis(trimethylsilyl)ethylenediamine；N,N'-bis(trimethylsilyl)-1,2-ethylenediamine；N,N'-bis-trimethylsilanyl-ethane-1,2-diamine；2,2,7,7-tetramethyl-3,6-diaza-2,7-disila-octane；N,N'-Bis-trimethylsilyl-aethylendiamin；2,2,7,7-Tetramethyl-3,6-diaza-2,7-disila-octan；N,N'-bis(trimethylsilyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1821-99-4
• 化学式: C₈H₂₄N₂Si₂
• 分子量: 204.463
• InChiKey: AOZQTURTLIEFNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.8137 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存放于室温环境，并置于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二(三甲基硅烷基)乙二胺 在 四氯化硅 、 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以40%的产率得到spiro-bis(N,N'-1,2-ethylene-bis-(trimethylsilylamino))silane
  参考文献：
  名称：

  新型环状和螺环氨基硅烷

  摘要：

  以乙二胺，2-氨基苄胺，1,8-二氨基萘，邻苯二胺和反-环己烷-1，2-二胺为起始原料合成了新的环状和螺环氨基硅烷。使用四氯化硅和二甲基二氯硅烷直接并通过N，N'-双（三甲基甲硅烷基化）氨基衍生物将这些二胺转化为氨基硅烷。制备了15种新的（二氨基）（SiMe 3）2，（二氨基）2 Si，（二氨基）SiMe 2和（二氨基）SiCl 2类型的化合物。通过三聚反应，从（N，N′-2-氨基苄氨基）二氯硅烷开始观察到两个环三硅氮烷衍生物的形成。所有合成的化合物均已通过NMR，拉曼或IR光谱，质谱和沸点或熔点进行了表征。已经对几种衍生物进行了单晶X射线结构分析。最终化合物中三甲基甲硅烷基的取代度取决于螺环的环大小。通过在M062X / 6-31G（d）水平上的量子化学计算表明，这些化合物中的三甲基甲硅烷基基团对五元环系统具有稳定作用，对六元环具有去稳定作用。

  DOI：

  10.1515/mgmc-2021-0007
• 作为产物：
  描述：

  双(三甲基硫化硅) 、 乙二胺 在 吡啶 作用下， 生成 N,N'-二(三甲基硅烷基)乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Lebedev,E.P.; Baburina,V.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2389 - 2391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular catalysis of aminolysis of phosphorus heterocycles incorporating an α-aminoamide moiety. III. Synthesis of 2-oxo or 2-thioxo 1,3-disulfonyl-1,3,2-diazaphospholidines and reactions with amines and alcohols
  作者：Frédéric J. M. Dujols、Michel E. Mulliez

  DOI：10.1002/jhet.5570380227

  日期：2001.3

  series of 2-oxo or 2-thioxo 1,3-disulfonyl-1,3,2-diazaphospholidines 4was prepared by condensation of phosphonyl dichlorides 2 with bis-N,N'-sulfonylethylenediamines 1 in pyridine. Complete aminolysis or alcoholysis of heterocycles 4 took place with regeneration of sulfonyldiamines 1. These reactions are very sensitive to steric hindrance, and hydrolysis is generally favoured over aminolysis. The results

  通过使膦酰基二氯化物2与双-N，N′-磺酰基乙二胺1在吡啶中缩合，制备一系列2-氧代或2-硫代1，3-二磺酰基-1，3，2-二氮杂磷腈4。杂环的完全氨解或醇解4与磺酰二胺1的再生一起发生。这些反应对空间位阻非常敏感，因此水解通常比氨解更受青睐。就磷酸化的机理讨论了结果。
• (Fluorosilyl)ethylenediamines and fluorosilyl-1,3-diaza-2-silacyclopentanes
  作者：Bernd Fredelake、Christina Ebker、Uwe Klingebiel、Mathias Noltemeyer、Stefan Schmatz

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.02.013

  日期：2004.6

  of 1-trimethylsilyl-1,3-diaza-2-silacyclopentane, BuLi and MeSiF3. In the synthesis of N-fluorosilyl-1,3-diaza-2-silacyclopentanes constitutional isomers were formed (30–33). Quantum-chemical calculations support the isomerisation mechanism. An iminosilane with an SiN double bond is the intermediate product of the rearrangement process.

  本文介绍了乙二胺和氟硅烷的化学性质。热稳定的单甲硅烷的合成（1 - 5） -和二（fluorosilyl）乙二胺（6）进行说明。从乙二胺和F 2 Si（CMe 3）2的二锂盐开始，得到五元的1,3-二氮杂-2-硅环戊烷（8）。的四-和与二锂化双（甲硅烷基）trifluorosilanes反应的乙二胺导致的1,3-二氮杂-2- fluorosilylsilacyclopentanes（形成9 - 14）。氟硅烷在1和3位（15 – 28位）中替代8）。在1-三甲基甲硅烷基-1，3-二氮杂-2-硅环戊烷，BuLi和MeSiF 3的反应中，分离出氟硅烷基桥接的五元环（29）。在合成N-氟甲硅烷基-1,3-二氮杂-2-硅杂环戊烷时，会形成结构异构体（30–33）。量子化学计算支持异构化机理。具有SiN双键的亚氨基硅烷是重排过程的中间产物。
• Aluminum Amides Derived from Metalation of <i>N,N‘</i>-Bis(trimethylsilyl)ethylenediamine
  作者：Michael G. Gardiner、George A. Koutsantonis、Stacey M. Lawrence、Colin L. Raston

  DOI：10.1021/ic9603161

  日期：1996.1.1

  reaction of N,N'-bis(trimethylsilyl)ethylenediamine with H(3)Al.NMe(3) gives products based on metalation (H(2) elimination), [[CH(2)N(SiMe(3))](2)AlH}(2)] (1) and [CH(2)N(SiMe(3))}(2)AlN(SiMe(3))CH(2)CH(2)N(H)SiMe(3)] (2), as well as products derived from N-Si bond cleavage and metalation, [[CH(2)N(SiMe(3))](2)AlH}(2)HAlN(SiMe(3))CH(2)CH(2)NAlH(2)}] (4) and [H(2)AlCH(2)N(SiMe(3))}(2)AlN(SiMe(3))CH(2)CH(2)NAl(H)(2)

  N，N'-双（三甲基甲硅烷基）乙二胺与H（3）Al.NMe（3）的反应基于金属化（H（2）消除），[[CH（2）N（SiMe（3） ）]（2）AlH}（2）]（1）和[CH（2）N（SiMe（3））}（2）AlN（SiMe（3））CH（2）CH（2）N（H ）SiMe（3）]（2）以及源自N-Si键断裂和金属化的产物[[[[CH（2）N（SiMe（3））]（2）AlH}（2）HAlN（ SiMe（3））CH（2）CH（2）NAlH（2）}]（4）和[H（2）Al CH（2）N（SiMe（3））}（2）AlN（SiMe（3 ））CH（2）CH（2）NAl（H）（2）.NMe（3）}]（5）。同样，[Me（3）SiN（H）CH（2）CH（2）N（SiMe（3））AlCl（2）]（3）作为相同的二胺与H（2）Al（Cl）.NMe（3）。获得以下晶体数据：（1）单斜晶，空间群P2（1）/ c（第14号），a
• N,N′-Bis(silyl)ethylendiamine und 1,3-Diaza-2-silacyclopentane – Synthese, Reaktionen, Strukturen/ N,N′-Bis(silyl)ethylenediamines and 1.3-Diaza-2-silacyclopentanes – Synthesis, Reactions, Crystal Structures
  作者：Friedhelm Diedrich、Christina Ebker、Uwe Klingebiel、Clemens Reiche、Thomas Labahn、Jörg Magull、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1515/znb-2002-0112

  日期：2002.1.1

  Ethylenediamine reacts with chlorosilanes to give N,N′-bis(silyl)ethylenediamines [(H₂CNHSiRR′R″)₂, 3: R, R′ = Me; R″ = CMe₃; 4: R = H; R′, R″= CMe₃; 5: R,R′ = CMe₃, R″ = OH]. In the reaction of N,N,N′-tris(trimethylsilyl)ethylenediamine with SiF₄ the difluoro-bis(1.1.4- tris(trimethylsilyl)ethylenediamino)silane (6) is obtained. The 1.3-diaza-2-silacyclopentanes R₂Si[N(SiMe₂R′)CH₂]₂, 7 - 10 (7: R = Cl, R′= Ph; 8: R = Cl, R′ = CMe₃; 9: R = H, Cl, R′ = CMe₃; 10: R = Br, R′ = CMe₃) are isolated from the reactions of the corresponding bis(silyl)ethylenediamines and halosilanes in Et₂O with NEt₃ as HHal acceptor. Dilithium derivatives of N,N′-bis(silyl)ethylenediamines react with fluorosilanes with formation of the 1.3-diaza-2-silacyclopentanes, R₂Si[N(SiMe₂R′)CH₂]₂ (11 - 13) (11: R = F,R′ =Me; 12: R = F, R′ = CMe₃; 13: R = CHMe₂, R′ = Me). N-Fluoro-di(tert-butyl)silyl-N,N′-bis(trimethylsilyl)- ethylenediamine (14) is formed in the reaction of lithiated bis(trimethylsilyl)ethylenediamine with F₂Si(CMe₃)₂. 8 reacts in amolar ratio 1:2 withNaNH₂ or NaOMe with formation of 15 and 16, respectively · R₂Si[N(SiMe₂CMe₃)CH₂]₂, 15: R = NH₂; 16: R = OMe]. 1.3-Bis(tert-butyldimethylsilyl)- 2-tert-butyldimethylsiloxy-2-fluoro-1.3-diaza-2-silacyclopentane is the product of the reaction of 12 with LiOSiMe₂CMe₃. The crystal structures of 6 and 13 have been determined.

  乙二胺与氯硅烷反应形成N,N′-双(硅基)乙二胺[(H₂CNHSiRR′R″)₂, 3: R, R′ = Me; R″ = CMe₃; 4: R = H; R′, R″= CMe₃; 5: R,R′ = CMe₃, R″ = OH]。N,N,N′-三(三甲基硅基)乙二胺与SiF₄反应得到二氟-双(1.1.4-三(三甲基硅基)乙二氨基)硅烷(6)。1.3-二氮杂-2-硅杂环戊烷R₂Si[N(SiMe₂R′)CH₂]₂, 7 - 10 (7: R = Cl, R′= Ph; 8: R = Cl, R′ = CMe₃; 9: R = H, Cl, R′ = CMe₃; 10: R = Br, R′ = CMe₃)从相应的双(硅基)乙二胺和卤硅烷在Et₂O中与NEt₃作为HHal受体反应中分离得到。N,N′-双(硅基)乙二胺的二锂衍生物与氟硅烷反应形成1.3-二氮杂-2-硅杂环戊烷，R₂Si[N(SiMe₂R′)CH₂]₂ (11 - 13) (11: R = F,R′ =Me; 12: R = F, R′ = CMe₃; 13: R = CHMe₂, R′ = Me)。N-氟-二(叔丁基硅基)-N,N′-双(三甲基硅基)-乙二胺(14)是锂化双(三甲基硅基)乙二胺与F₂Si(CMe₃)₂反应形成的产物。8在1:2的摩尔比与NaNH₂或NaOMe反应形成15和16，分别为R₂Si[N(SiMe₂CMe₃)CH₂]₂, 15: R = NH₂; 16: R = OMe。1.3-双(叔丁基二甲基硅基)-2-叔丁基二甲基硅氧基-2-氟-1.3-二氮杂-2-硅杂环戊烷是12与LiOSiMe₂CMe₃反应的产物。6和13的晶体结构已经确定。
• 双核钽配合物及其制备方法
  申请人：苏州欣溪源新材料科技有限公司

  公开号：CN111303205A

  公开（公告）日：2020-06-19

  一种双核钽配合物及其制备方法，制备方法包括：1)将二氨基化合物溶解在烷烃溶剂中，再滴入三甲基氯硅烷，搅拌后抽滤，滤液常压蒸馏得到三甲基硅基胺化合物；2)将三甲基硅基胺化合物滴入溶解有五氯化钽的甲苯悬浊液中，之后滴入吡啶，反应后抽滤，蒸干所得的滤液得到中间产物二吡啶基酰亚胺基氯化钽化合物；3)将二吡啶基酰亚胺基氯化钽化合物溶解于烷烃溶剂中，得到悬浊液，再滴加到溶解有二烷基氨基锂的烷烃溶剂悬浊液中，反应后抽滤，蒸干所得的滤液得到目标产物双三烷基氨基酰亚胺钽配合物粗品，再减压精馏，得到高纯度双三烷基氨基酰亚胺钽配合物。本发明操作条件便利，反应过程平和，产物收率高，稳定性好。