N-(trimethylsilyl)-2-methylimidazole | 60498-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(trimethylsilyl)-2-methylimidazole
• 英文别名: N-trimethylsilyl-2-methylimidazole；trimethyl-(2-methylimidazol-1-yl)silane
• CAS: 60498-72-8
• 化学式: C₇H₁₄N₂Si
• 分子量: 154.287
• InChiKey: FFVIFQRDWANWEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)-2-methylimidazole 在 四氯化硅 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tetrakis(2-methylimidazol-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  使用新型咪唑基硅烷衍生物制备 1-酰基咪唑和甲酰胺的简便方法

  摘要：

  各种咪唑基硅烷衍生物是通过 1-（三甲基甲硅烷基）咪唑和氯硅烷之间的甲硅烷基转移程序合成的。其中，三和四（咪唑-1-基）硅烷化合物与游离羧酸顺利反应形成相应的1-酰基咪唑，随后与胺缩合得到羧酰胺，收率良好。这些结果表明，含有硅-咪唑键的新型试剂可有效用作脱水试剂，在温和条件下由游离羧酸和亲核试剂形成羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.734
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 六甲基二硅氮烷 生成 N-(trimethylsilyl)-2-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-(tert-Butyldimethylsilyl)imidazole and related heterocycles: ¹³C nuclear magnetic resonance study and reaction with dimethylsulfoxide

  摘要：

  N-叔丁基二甲基硅基衍生物的咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑、1,2,4-三唑和苯并三唑是从叔丁基二甲基氯硅烷和相应的杂环化合物制备的。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行鉴定。碳核磁共振谱图确认在常温下不存在分子间硅基交换。在升高温度（130-160°C）时，硅基交换确实发生。N-叔丁基二甲基硅基或N-三甲基硅基杂环与二甲亚砜反应，得到咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑和1,2,4-三唑的N-(甲硫基)甲基衍生物。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行表征。提出了一种涉及Pummerer重排的机制来解释这些结果。

  DOI：

  10.1139/v80-010

文献信息

• 一个盐酸右美托咪定新杂质及其制备方法
  申请人：南京恒正药物研究院有限公司

  公开号：CN113321619A

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明涉及了一个盐酸右美托咪定新杂质，即2,4‑双[1‑(2,3‑二甲基苯基)乙基]‑1H‑咪唑，及其制备和纯化方法；其制备方法由1‑(1‑氯乙基)‑2,3‑二甲苯与N‑三甲基硅咪唑在路易斯酸条件下反应并纯化得到。该杂质结构新颖，本发明为首次报道，且难以完全去除对盐酸右美托咪定注射液产品的用药安全性和有效性有较大影响，对盐酸右美托咪定原料药及制剂的质量控制有着重大意义。本发明提出的制备方法具有方法简单，操作方便，产品纯度高等特点，可应用于盐酸右美托咪定的杂质对照品研究。本发明提出的纯化方法具有方法简单，操作方便，精制效果好，收率高，成本低，可工业放大生产等特点，对盐酸右美托咪定的原料药生产工艺研究有重大意义。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1,2,3,9-TETRAHYDRO-9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOLE-1-YL)METHYL]-4H-CARBAZOL-4-ONE OR ITS SALT<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1,2,3,9-TETRAHYDRO-9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOLE-1-YL)METHYL]-4H-CARBAZOL-4-ONE OU D'UN SEL DE CELUI-CI
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2005037823A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention provides an improved process for preparing 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-4H-carbazol-4-one or its salt, which is useful as an anti-vomiting agent, in a high yield under a mild condition, so as to be favorably applied to a large-scale mass production thereof.

  本发明提供了一种改进的制备1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-[(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-4H-咔唑-4-酮或其盐的方法，该方法在温和条件下高产率地制备，可作为一种抗呕吐剂使用，并有利于其大规模生产。
• [EN] TRIFLAZOLES AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] TRIFLAZOLES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：TRINAPCO INC

  公开号：WO2021154345A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Methods for producing triflazoles or related derivatives thereof, and the resulting products are provided. For example, triflazoles can be prepared by reaction of trifluoromethanesulfonyl fluoride with an azole or azolate salt. Yields up to 78% are obtained. Triflazoles can be prepared by the reaction of a trifluoromethanesulfonyl fluoride with an N-silylazole in the presence of a basic catalyst. Yields up to 97% are obtained.

  提供了制备三氟唑或相关衍生物的方法和所得到的产物。例如，可以通过三氟甲磺酰氟与唑或唑盐反应来制备三氟唑。可以获得高达78%的产量。可以通过在碱性催化剂存在下，将三氟甲磺酰氟与N-硅烷基唑反应来制备三氟唑。可以获得高达97%的产量。
• [EN] SULFONYLDIAZOLES AND N-(FLUOROSULFONYL)AZOLES, AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] SULFONYLDIAZOLES ET N-(FLUOROSULFONYL)AZOLES, ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：TRINAPCO INC

  公开号：WO2020210174A4

  公开（公告）日：2021-01-14
• A Convenient Method for the Synthesis of Carboxamides and Thioesters by Using Tetrakis(2-methylimidazol-1-yl)silane
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takashi Tozawa、Yoshinobu Yamane

  DOI：10.3987/com-05-s(t)31

  日期：——