1,1''-diacetyl-18'37'-dibromo-40'44'-diOMe-dispiro[piperidine-4,2'-[11,16,30,35]tetraoxaheptacyclo[34.2.2.217,20.13,7.16,10.122,26.125,29]hexatetraconta(3,5,7(46),8,10(45),17,19,22,24,26(42),27,29(41),36,38,39,43)hexadecaene-21'4''-piperidine] | 162968-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,1''-diacetyl-18'37'-dibromo-40'44'-diOMe-dispiro[piperidine-4,2'-[11,16,30,35]tetraoxaheptacyclo[34.2.2.217,20.13,7.16,10.122,26.125,29]hexatetraconta(3,5,7(46),8,10(45),17,19,22,24,26(42),27,29(41),36,38,39,43)hexadecaene-21'4''-piperidine]
• 英文别名: 1,1''-diacetyl-18'37'-dibromo-40'44'-diOMe-dispiro[piperidine-4,2'-[11,16,30,35]tetraoxaheptacyclo[34.2.2.2^17,20.1^3,7.1^6,10.1^22,26.1^25,29]hexatetraconta(3,5,7(46),8,10(45),17,19,22,24,26(42),27,29(41),36,38,39,43)hexadecaene-21'4''-piperidine]
• CAS: 162968-07-2
• 化学式: C₅₆H₆₀Br₂N₂O₈
• 分子量: 1048.91
• InChiKey: UFZGRXLWJRWPKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.18
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  96.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化亚铜 、 1,1''-diacetyl-18'37'-dibromo-40'44'-diOMe-dispiro[piperidine-4,2'-[11,16,30,35]tetraoxaheptacyclo[34.2.2.217,20.13,7.16,10.122,26.125,29]hexatetraconta(3,5,7(46),8,10(45),17,19,22,24,26(42),27,29(41),36,38,39,43)hexadecaene-21'4''-piperidine] 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到1,1''-diacetyl-40',44'-diOMe-dispirotetraoxaheptacyclo<34.2.2.2^17,20.1^3,7.1^6,10.1^22,26.1^25,29>hexatetraconta<3,5,7(46),8,10(45),17,19,22,24,26(42),27,29(41),36,38,39,43>hexadecaene-21',4''-piperidine>-18'37'-diCN
  参考文献：
  名称：

  水溶液中环烷受体对类固醇的络合作用：底物选择性，包​​含腔的焓驱动力和焓-熵补偿

  摘要：

  报道了由两个萘基苯基甲烷间隔基形成的两个新型环烷受体的合成，表征和类固醇结合特性。Cyclophane 1与胆汁酸，皮质类固醇和雄激素类固醇形成包合物，在一系列结构相似的胆汁酸衍生物中，特定的官能团溶剂化作用可产生高结合选择性：石胆酸的复合物比该复合物稳定≈2 kcal / mol脱氧胆酸。焓驱动1的类固醇络合，并且络合热力学遵循强的焓-熵补偿关系。Cyclophane 2与4季铵中心的非聚集水溶解度比具有两个季铵中心的1高得多，并且在纯水中形成稳定的类固醇包合复合物。阴离子类固醇与2的配合物可通过非极性相互作用和离子配对而稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00905-a
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-4-<2-(6-(4-chlorobutoxy))naphthyl>-4-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)piperidine 在 CsCO₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到1,1''-diacetyl-18'37'-dibromo-40'44'-diOMe-dispiro[piperidine-4,2'-[11,16,30,35]tetraoxaheptacyclo[34.2.2.217,20.13,7.16,10.122,26.125,29]hexatetraconta(3,5,7(46),8,10(45),17,19,22,24,26(42),27,29(41),36,38,39,43)hexadecaene-21'4''-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  水溶液中环烷受体对类固醇的络合作用：底物选择性，包​​含腔的焓驱动力和焓-熵补偿

  摘要：

  报道了由两个萘基苯基甲烷间隔基形成的两个新型环烷受体的合成，表征和类固醇结合特性。Cyclophane 1与胆汁酸，皮质类固醇和雄激素类固醇形成包合物，在一系列结构相似的胆汁酸衍生物中，特定的官能团溶剂化作用可产生高结合选择性：石胆酸的复合物比该复合物稳定≈2 kcal / mol脱氧胆酸。焓驱动1的类固醇络合，并且络合热力学遵循强的焓-熵补偿关系。Cyclophane 2与4季铵中心的非聚集水溶解度比具有两个季铵中心的1高得多，并且在纯水中形成稳定的类固醇包合复合物。阴离子类固醇与2的配合物可通过非极性相互作用和离子配对而稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00905-a

文献信息

• Macrotricyclic Steroid Receptors by Pd°-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Dissolution of cholesterol in aqueous solution and investigations of the principles governing selective molecular recognition of steroidal substrates
  作者：Thomas Marti、Blake R. Peterson、Andreas Fürer、Tiziana Mordasini-Denti、Jürgen Zarske、Bernhard Jaun、François Diederich、Volker Gramlich

  DOI：10.1002/hlca.19980810112

  日期：1998.1.12

  (Scheme 4). Solid cholesterol was efficiently dissolved in water through complexation by (±)-2 and (±)-3, and the association constants of the formed 1:1 inclusion complexes were determined by solid-liquid extraction as Ka = 1.1 × 106 and 1.5 × 105 l mol−1, respectively (295 K) (Table 1). The steroid-binding properties of the three receptors were analyzed in detail by 1H-NMR binding titrations in CD3OD.

  制备了三个双层环烷受体，（±）-2，（±）-3和（±）-4，具有11–13-Å深的疏水腔，并研究了它们在水溶液和甲醇溶液中的类固醇结合特性。在这些新颖的大三环结构的构建中，钯催化的交叉偶联反应是关键步骤。在合成d 2 -symmetrical（±） - 2，双层前体（±） - 7在14％的收率由四倍得到的Stille与dibromocyclophane等摩尔量的二（三丁基锡烷基）乙炔的偶联5（方案1） 。用于制备大三环前体（±）-使用Sonogashira交叉偶联反应，用Me 3 SiCCH将二碘十二烷12中的15个D 2-对称（±）-3，二碘十二烷12进行二炔基化，得到13。随后的炔烃脱保护得到二乙炔基化的环烷14，其通过Glaser-Hay大环化反应以42％的产率转化为（±）-15（方案2）。经由大三环前体（±）-25实现了C 2对称圆锥形受体（±）-4的合成。，其通过二碘[6.1.6
• Peterson, Blake R.; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 15/16, p. 1688 - 1690
  作者：Peterson, Blake R.、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——