2,5-Bis[(dimethylamino)methylidene]cyclopentan-1-one | 88340-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: 2,5-Bis[(dimethylamino)methylidene]cyclopentan-1-one
• 英文别名: 2,5-bis(dimethylaminomethylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 88340-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: NFSXDOZZHBTKDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  305.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis[(dimethylamino)methylidene]cyclopentan-1-one 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以85%的产率得到N-((3-((dimethylamino)methylene)-2-methoxycyclopent-1-en-1-yl)methylene)-N-methylmethanaminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF MESO-SUBSTITUTED CYANINE, MEROCYANINE AND OXONOLE DYES
  [FR] COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE COLORANTS DE TYPE CYANINES, MÉROCYANINES ET OXONOLES MÉSO-SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明提供了新的中间化合物，使得能够制备N-间位取代的青菁、美洛青或氧酮染料，其中N-间位取代基包括电子吸引基团，并且这种N-间位取代基在中间级别引入。这些中间体使得能够形成在间位具有N-取代基的染料，这些取代基包括电子吸引基团，而无需在染料级别进一步对间位取代基进行衍生化。

  公开号：

  WO2009080689A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 环戊酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以38.6%的产率得到2,5-Bis[(dimethylamino)methylidene]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF MESO-SUBSTITUTED CYANINE, MEROCYANINE AND OXONOLE DYES
  [FR] COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE COLORANTS DE TYPE CYANINES, MÉROCYANINES ET OXONOLES MÉSO-SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明提供了新的中间化合物，使得能够制备N-间位取代的青菁、美洛青或氧酮染料，其中N-间位取代基包括电子吸引基团，并且这种N-间位取代基在中间级别引入。这些中间体使得能够形成在间位具有N-取代基的染料，这些取代基包括电子吸引基团，而无需在染料级别进一步对间位取代基进行衍生化。

  公开号：

  WO2009080689A1

文献信息

• Tuning the optoelectronic properties of cyanine and ketocyanine dyes by incorporation of 9,9-di-n-propylfluorenylindolenine
  作者：R.D. Jansen-van Vuuren、P.C. Deakin、S. Olsen、P.L. Burn

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.09.003

  日期：2014.2

  The synthesis and properties of novel cyanine and ketocyanine dyes incorporating 9,9-di-n-propylfluorenyl units is reported. While bathochromic shifts of order 100 nm are observed in cyanines for addition of each vinylene unit (lengthening the methine chain) it was observed that addition of the fluorenyl unit enabled fine tuning of the UV-visible absorption spectrum. The hypsochromic shift in the UV-visible absorption spectrum of the ketocyanines relative to the corresponding cyanine dyes was found to be consistent with the Dewar-Knott colour rule. The oxidation ('Highest Occupied Molecular Orbital energy') and reduction ('Lowest Unoccupied Molecular Orbital energy') potentials were also qualitatively consistent with the Dewar-Knott colour rule, with the 'HOMO energies' of the comparative dyes being the same and the LUMO energies of the ketocyanines being destabilized relative to the cyanine dyes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF MESO-SUBSTITUTED CYANINE, MEROCYANINE AND OXONOLE DYES<br/>[FR] COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE COLORANTS DE TYPE CYANINES, MÉROCYANINES ET OXONOLES MÉSO-SUBSTITUÉES
  申请人：AGFA GRAPHICS NV

  公开号：WO2009080689A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention provides new intermediate compounds enabling the preparation of N-meso substituted cyanine, merocyanine or oxonole dyes wherein the N-meso substituent comprises electron withdrawing groups and wherein such N-meso substituents are introduced at the intermediate level. These intermediates enable the formation of dyes having in the meso-position N-substituents comprising electron withdrawing groups without the need for further derivatization of the meso-substituent at the dye level.

  本发明提供了新的中间化合物，使得能够制备N-间位取代的青菁、美洛青或氧酮染料，其中N-间位取代基包括电子吸引基团，并且这种N-间位取代基在中间级别引入。这些中间体使得能够形成在间位具有N-取代基的染料，这些取代基包括电子吸引基团，而无需在染料级别进一步对间位取代基进行衍生化。