allylchlorodiisopropylsilane | 677764-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allylchlorodiisopropylsilane
• 英文别名: chloro-di(propan-2-yl)-prop-2-enylsilane
• CAS: 677764-40-8
• 化学式: C₉H₁₉ClSi
• 分子量: 190.788
• InChiKey: WFOIFRMIGNBYDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-40 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allylchlorodiisopropylsilane 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 3-methyl-2-[(3-methylbut-2-enyl)di(isopropyl)silanyloxy]butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ene cyclisations of α-(prenyl)dialkylsilyloxy aldehydes: formation and oxidative cleavage of oxasilacyclohexanols

  摘要：

  介绍了多种合成具有预乙缩醛侧链的硅α-硅氧基醛的路线。这些化合物在温和的Lewis酸性条件下表现出立体选择性的碳基烯-环化反应，并且所得到的硅杂环可以裂解生成功能化的三醇的单一对映体。

  DOI：

  10.1039/b306922m
• 作为产物：
  描述：

  allyldiisopropylsilane 在 copper(l) iodide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以98%的产率得到allylchlorodiisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Ene cyclisations of α-(prenyl)dialkylsilyloxy aldehydes: formation and oxidative cleavage of oxasilacyclohexanols

  摘要：

  介绍了多种合成具有预乙缩醛侧链的硅α-硅氧基醛的路线。这些化合物在温和的Lewis酸性条件下表现出立体选择性的碳基烯-环化反应，并且所得到的硅杂环可以裂解生成功能化的三醇的单一对映体。

  DOI：

  10.1039/b306922m

文献信息

• [EN] SILYLETHYNYL PENTACENE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE SILYLÉTHYNYLE PENTACÈNE ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2009155106A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Silylethynyl pentacenes and compositions containing silylethynyl pentacenes are disclosed. Exemplary pentacene compounds have 6, 13 -silylethynyl substitution with one or more groups (e.g., R, R' and R") covalently bonded to each Si atom of the silylethynyl groups. Methods of making and using silylethynyl pentacenes and compositions containing silylethynyl pentacenes are also disclosed. Substrates and devices comprising the silylethynyl pentacenes and compositions are also disclosed.

  揭示了含有硅基乙炔基戊二烯和含有硅基乙炔基戊二烯的组合物。示例戊二烯化合物具有6,13-硅基乙炔基取代物，其中一个或多个基团（例如，R、R'和R"）共价键合到硅基乙炔基的每个Si原子。还公开了制备和使用硅基乙炔基戊二烯和含有硅基乙炔基戊二烯的组合物的方法。还公开了包含硅基乙炔基戊二烯和组合物的基板和器件。
• Access to Highly Functionalized Cyclopentenones via Diastereoselective Pauson–Khand Reaction of Siloxy-Tethered 1,7-Enynes
  作者：Austin G. Gallagher、Huan Tian、Osmar A. Torres-Herrera、Shuai Yin、Anxin Xie、Daniel M. Lange、Jerica K. Wilson、Louis G. Mueller、Michael R. Gau、Patrick J. Carroll、Dionicio Martinez-Solorio

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03255

  日期：2019.11.1

  Pauson–Khand reaction (PKR) of siloxy-tethered 1,7-enynes for the synthesis of cyclopentaoxasilinones has been developed. This transformation can be performed on a multigram scale and is characterized by a broad substrate scope, functional group compatibility, and high chemo- and diastereoselectivity. Oxidation of the resulting cyclopentaoxasilinones delivers stereoenriched β-alkylated cyclopentenones, which

  已经开发了一种非对映选择性的Co 2（CO）8介导的甲氧基连接的1,7-烯炔的Pauson-Khand反应（PKR），用于合成环戊四恶烷酮。这种转化可以在数克范围内进行，其特征是具有广泛的底物范围，官能团相容性以及高化学选择性和非对映选择性。氧化所得的环五氧杂环戊烯酮可提供立体富集的β-烷基化的环戊烯酮，这是分子间PKR无法达到的。这项研究为与经典分子间PKR相关的挑战提供了一种实用的解决方案。
• Electrophilic Fluorocyclization of Allyl Silanes
  作者：Susan C. Wilkinson、Oscar Lozano、Marie Schuler、Maria C. Pacheco、Roger Salmon、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.200901795

  日期：2009.9.7

  A refreshing cascade: General fluorocyclization reactions will breathe new life into the use of fluorinated hetero‐ and carbocycles as pharmaceuticals and agrochemicals. Allyl silanes have now been shown to undergo fluorination–cyclization with NF reagents to give cis‐ and trans‐substituted fluorinated heterocycles selectively (see scheme). The correct choice of silyl group was critical to prevent

  令人耳目一新的层叠：普通的氟环化反应将为氟化杂合和碳环化合物作为药物和农用化学品的使用注入新的活力。现在烯丙基硅烷已显示出经过氟化环有N  ˚F试剂给予顺-和反式选择性取代含氟杂环化合物（见方案）。正确选择甲硅烷基对防止竞争性氟代脱甲硅烷基化至关重要。
• Oxidative detagging of fluorous organosilanes
  作者：Sophie Boldon、Jane E. Moore、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.05.017

  日期：2009.12

  fluorous silylated bicyclononane, prepared from the titanium-mediated annulation of 1-acetylcyclohexene and a fluorous-tagged allylsilane, was successfully detagged under Fleming-type oxidation conditions. The stereochemistry of the resulting hydroxylated product indicates retention of configuration upon detagging in line with the non-fluorous variant of this transformation.

  我们已经验证了一种新颖的脱标签策略，其特征在于将含氟标签的硅烷与羟基部分解开。由钛介导的1-乙酰基环己烯和氟标记的烯丙基硅烷制得的氟硅烷基化双环壬烷在弗莱明型氧化条件下成功脱标记。所得羟基化产物的立体化学表明，与该转化的非氟变体一致，在脱标签后构型得以保留。
• Methods for the preparation of cyclopentaoxasilinones and cyclopentaoxaborininones and their use
  申请人：DREXEL UNIVERSITY

  公开号：US20210054003A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  In various aspects and embodiments the invention provides a method of preparing a cyclopentaoxasilinone, the method comprising contacting a siloxy-tethered 1,7-enyne with a thioether promoter. In another aspect, the invention provides a method of preparing a cyclopentaoxaborininone, the method comprising contacting a boronic ester-tethered 1,7-enyne with a thioether promoter.

  在各方面和实施方案中，该发明提供了一种制备环戊氧基硅烷酮的方法，该方法包括将硅氧烷连接的1,7-炔烃与硫醚促进剂接触。在另一方面，该发明提供了一种制备环戊氧基硼烷酮的方法，该方法包括将硼酸酯连接的1,7-炔烃与硫醚促进剂接触。