1,2-dimethyl-4,5-dihydroimidazole | 4814-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4,5-dihydroimidazole
• 英文别名: N-methyl-2-methylimidazoline；1,2-dimethylimidazolidine；1,2-dimethylimidazoline；1,2-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole；1,2-Dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol；dimethylimidazoline；1,2-Dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 4814-91-9
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: QEIHVTKMBYEXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-4,5-dihydroimidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83.4%的产率得到(1-methylimidazolin-2-yl)methyllithium
  参考文献：
  名称：

  钛和锆的1-甲基咪唑啉-2-基官能化的环戊二烯基络合物。的晶体结构{[η 5：η 1 -κ Ñ -C 5 ħ 4器CPh 2 CH 2 - （1-ME-C 3 H ^ 4 Ñ 2）]的ZrCl 2 } 2（μ-Cl）的2

  摘要：

  制备了新型的双齿配体C 5 H 4 CPh 2 CH 2-（1-Me–C 3 H 4 N 2）（3），并将其表征为锂盐LiC 5 H 4 CPh 2 CH 2-（1 -Me–C 3 H 4 N 2）（3 – Li）。环戊二烯HC 5 H 4 CPh 2 CH 2-（1-Me–C 3 H 4 N 2）（3 –H）已经从6，6-二苯基富烯和1，2-二甲基咪唑啉（1）获得。在1存在下的THF- d 8溶液中，已证明（1-甲基咪唑啉-2-基）甲基锂（2）逐渐转化为N 1-甲基-N 2 -[（1 E， 2 E）-1-甲基-2-（1-甲基咪唑烷-2-亚乙基）亚乙基]乙烷-1，2-二胺（2a）。在溶液中，环戊二烯3 - H已显示出异构化成3- { N- [2-（N-甲基氨基）乙基]氨基} -1，1-二苯基-1，2-二氢戊烯（4），进而形成4和两种旋转异构体3- [ N-（2-氨基乙基）-N-甲基氨基]-的混合物1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.04.015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑啉 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-dimethyl-4,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  含咪唑鎓阳离子自由基引发剂的细胞靶向非细胞毒性荧光纳米凝胶温度计

  摘要：

  开发了一种基于热响应性N-异丙基丙烯酰胺和对环境敏感的苯并噻二唑的阳离子荧光纳米凝胶温度计，其中带有咪唑鎓环的新型偶氮化合物是第一个阳离子自由基引发剂。这款阳离子荧光纳米凝胶温度计显示出在短孵育时间内（10分钟）进入哺乳动物活细胞的出色能力，对活细胞温度变化高度敏感（温度分辨率为0.02–0.84°C，范围为20–40°C） ）和非细胞毒性，这使得普通细胞得以增殖，甚至使原代培养细胞分化。

  DOI：

  10.1002/anie.201801495

文献信息

• INTRACELLULAR DELIVERY VEHICLE
  申请人：KIRIN KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20190137503A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  An intracellular delivery vehicle of which surface is covered by a positive charge, an intracellular delivery complex in which a component or compound desired is loaded in the intracellular delivery vehicle, a temperature-sensitive probe comprising the intracellular delivery complex, and a method for measuring the intracellular temperature by the temperature-sensitive probe are disclosed. The intracellular delivery vehicle is useful on account of its capability of easily delivering the component or compound desired inside the cell without inhibiting cell proliferation.

  一个表面覆盖正电荷的细胞内传递载体，一个所需成分或化合物装载在细胞内传递载体中的细胞内传递复合物，包括细胞内传递复合物的温度敏感探针，以及通过温度敏感探针测量细胞内温度的方法被揭示。由于其能够轻松将所需成分或化合物传递到细胞内而不抑制细胞增殖，这种细胞内传递载体非常有用。
• 細胞内送達ベヒクル
  申请人：キリンホールディングス株式会社

  公开号：JP2020097622A

  公开（公告）日：2020-06-25

  【課題】細胞増殖を妨げずに細胞内に所望の成分または化合物を容易に送達できるベヒクルの提供。【解決手段】表面が陽性荷電で覆われた、細胞内送達ベヒクル。【選択図】なし

  提供表面带有阳性电荷覆盖的细胞内传递载体，以便在不妨碍细胞增殖的情况下轻松传递所需的成分或化合物。
• Tandem Reactions of 2-Methylimidazoline and 1,2-Dimethylimidazoline with Various Benzoyl Chlorides
  作者：Guozhong Ye、Charles Pittman、Chunlong Chen、Sabornie Chatterjee、Willard Collier、Aihua Zhou、Yingquan Song、Debbie Beard

  DOI：10.1055/s-0029-1217048

  日期：2010.1

  The reactions of 2-methylimidazoline with excess benzoyl chlorides under mild conditions generated N,N′-diacyl-β-keto cyclic ketene-N,N′-acetals. Conversely, the corresponding reactions of 1,2-dimethylimidazoline under the same conditions stereoselectively formed the ring-opened (Z)-vinyl benzoates. The latter reactions feature the formation of carbon-carbon bonds, carbon-nitrogen bonds, and carbon-oxygen

  2-甲基咪唑啉与过量的苯甲酰氯在温和的条件下反应生成N，N'-二酰基-β-酮基环状烯酮-N，N'-缩醛。相反，在相同条件下1，2-二甲基咪唑啉的相应反应立体选择性地形成了开环的（Z）-乙烯基苯甲酸酯。后一反应的特征是在一个连续的级联中形成碳-碳键，碳-氮键和碳-氧键。 酰基乙烯酮-N，N'-乙缩醛-碳-碳键形成-2-甲基咪唑啉-1,2-二甲基咪唑啉
• Push–pull alkenes by reacting N,N′-dimethyl cyclic ketene N,N′-acetals with isocyanates: synthesis, structures, and reactivities
  作者：Guozhong Ye、William P. Henry、Chunlong Chen、Aihua Zhou、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.160

  日期：2009.5

  N,N′-Dimethyl cyclic ketene N,N′-acetals react with two or three equivalents of isocyanates to generate tetrasubstituted push–pull alkene derivatives in one-pot sequential reactions. X-ray crystallography showed significant elongations and out of plane distorsions of the polarized carbon–carbon double bonds.

  N，N'-二甲基环烯酮N，N'-缩醛与二或三当量的异氰酸酯反应，以一锅顺序反应生成四取代的推挽式烯烃衍生物。X射线晶体学显示出极化碳-碳双键的明显伸长和平面外畸变。
• Push–pull alkenes from cyclic ketene-N,N′-acetals: a wide span of double bond lengths and twist angles
  作者：Guozhong Ye、Sabornie Chatterjee、Min Li、Aihua Zhou、Yingquan Song、Bobby Lloyd Barker、Chunlong Chen、Debbie J. Beard、William P. Henry、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.071

  日期：2010.4

  the reactions of (1) N,N′-dimethyl cyclic ketene-N,N′-acetals with isocyanates, (2) the products from (1) with isocyanates, (3) 2-methylimidazoline and 2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine with diacid chlorides, (4) 2-methylimidazoline, and 1,2-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine with benzoyl chlorides, and (5) 1,2-dimethylimidazoline and 1,2-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine with aryl isocyanates

  推挽式烯烃可以通过环烯酮-N，N'-缩醛化学快速获得。从（1）N，N'-二甲基环状烯酮-N，N'-乙缩醛与异氰酸酯的反应中合成了许多具有双键长度和扭曲角跨度的推挽结构，（2）产物从（1）与异氰酸酯，（3）2-甲基咪唑啉和2-甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶和二酰氯，（4）2-甲基咪唑啉和1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶与苯甲酰氯，和（5）1,2-二甲基咪唑啉和1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶与芳基异氰酸酯。这些反应在非常温和的条件下进行，并且产率中等至优异。八个pxush-pull烯烃的X射线晶体学分析表明，中心双键长度和扭曲对环尺寸（5或6），环结构（稠合或非稠合），电子给体和抽出和推压强度敏感。拉部分分别是电子推或拉基的数目和取代基的空间效应。