4-甲基-哌啶二硫代氨基甲酸钠 | 32049-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-甲基-哌啶二硫代氨基甲酸钠
• 英文名称: sodium 4-methyl-piperidinedithiocarbamate
• 英文别名: sodium 4-methylpiperidine-1-carbodithioate；Sodium (4-methylpiperidine-1-carbothioyl)sulfanide；sodium;4-methylpiperidine-1-carbodithioate
• CAS: 32049-46-0
• 化学式: C₇H₁₂NS₂*Na
• 分子量: 197.301
• InChiKey: BCNNBJYCJPSLGZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-哌啶二硫代氨基甲酸钠 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到bis(4-methylpiperidinylthiocarbonyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  二硫键在双（二烷基胺硫代羰基）二硫作为有效的双刃杀微生物杀精子剂中的作用：设计，合成和生物学

  摘要：

  滴虫病和念珠菌病是最常见的致病性生殖道感染，通常分别用甲硝唑和氟康唑治疗。阴道功效差，耐药性和非杀精性限制了它们作为局部杀微生物避孕药的使用。双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物（4 – 38）被设计为具有双重活性的非表面活性剂分子，能够消除阴道毛滴虫和念珠菌菌株，并且能够以不可细胞毒性的剂量立即不可逆地固定100％人类精子，对人类宫颈上皮细胞和体外阴道菌群。化合物12，16，17它们的活性是非氧化酚9，OTC阴道杀精子剂的50倍，并且化合物12和17在兔模型中显示出显着的体内活性。最有前途的化合物17由于具有更高的活性和安全性以及显着的体内滴虫杀菌活性，已显示出有望进一步发展为双刃阴道杀微生物剂。二硫化物基团的作用是由于化学修饰过程中杀精子活性的丧失而确立的（39 – 56）。这些二硫化物可能靶向存在于人精子和滴虫的细胞膜上的巯基，如游离巯基的荧光标记所示。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.012
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 4-甲基-哌啶二硫代氨基甲酸钠
  参考文献：
  名称：

  Liwschitz; Preobrashenskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 1706,1707

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological analysis of 5-[4′-(substituted-methyl)[1,1′-biphenyl]-2-yl]-1H-tetrazoles
  作者：Atulkumar Kamble、Ravindra Kamble、Suneel Dodamani、Sunil Jalalpure、Vijaykumar Rasal、Mahadev Kumbar、Shrinivas Joshi、Sheshagiri Dixit

  DOI：10.1007/s12272-017-0887-0

  日期：2017.4

  In the present paper 5-[4′-(4-[(4-aryloxy)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}methyl)[1,1′-biphenyl]-2-yl]-1H-tetrazoles (5a–g) and [2′-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1′-biphenyl]-4-yl]methyl-substituted-1-carbodithioates (11h–q) have been designed and synthesized. These compounds were subjected to docking (against AT1 receptor protein enzyme in complex with Lisinopril), in vitro angiotensin converting enzyme inhibition

  在本文中 5-[4'-(4-[(4-芳氧基)甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}甲基)[1,1'-联苯]-2-基]-1H-四唑 (5a-g) 和 [2'-(1H-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基-取代的-1-碳二硫代酸酯 (11h-q)已经设计和合成。这些化合物经过对接（针对与赖诺普利复合的 AT1 受体蛋白酶）、体外血管紧张素转化酶抑制、抗增殖、抗炎筛选（通过卵白蛋白变性抑制和红细胞膜稳定试验），最后抗- 真菌活性分析。一些化合物已显示出显着的药理特性。
• Synthesis and Biological Evaluation of a Series of Dithiocarbamates as New Cholinesterase Inhibitors
  作者：Mehlika D. Altıntop、A. Selen Gurkan-Alp、Yusuf Özkay、Zafer A. Kaplancıklı

  DOI：10.1002/ardp.201300045

  日期：2013.8

  In the present paper, a novel series of dithiocarbamates was synthesized via the treatment of 4‐(trifluoromethyl)benzyl chloride with appropriate sodium salts of N,N‐disubstituted dithiocarbamic acids. The chemical structures of the compounds were elucidated by 1H NMR, mass spectral data, and elemental analyses. Each derivative was evaluated for its ability to inhibit acetylcholinesterase (AChE) and

  在本文中，通过用适当的 N,N-二取代二硫代氨基甲酸的钠盐处理 4-（三氟甲基）苄基氯，合成了一系列新型二硫代氨基甲酸酯。通过1H NMR、质谱数据和元素分析阐明了化合物的化学结构。使用改进的 Ellman 分光光度法评估每种衍生物抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的能力。与多奈哌齐 (IC50 = 0.53 ± 0.001 µM) 相比，最有效的 AChE 抑制剂是化合物 2g (IC50 = 0.53 ± 0.001 µM)，其次是化合物 2f (IC50 = 0.74 ± 0.001 µM) 和 2j (IC50 = 0.89 ± 0.002 µM) (IC50 = 0.040 = 0.002 µM)微米）。化合物 2f 和 2g 在抑制 BuChE 方面比多奈哌齐 (IC50 = 7.88 ± 0.52 µM) 更有效。
• Synthesis, Characterization, and Molecular Docking Study of Some Novel Imidazole Derivatives as Potential Antifungal Agents
  作者：Ayşen Işık、Ulviye Acar Çevik、Begüm Nurpelin Sağlık、Yusuf Özkay

  DOI：10.1002/jhet.3388

  日期：2019.1

  The azole pharmacophore is still regarded as a viable lead structure for the synthesis of more effective antifungal agents. In this study, two novel series of imidazole derivatives containing dithiocarbamate (5a–5g) and (benz)azolethiol (6a–6n) side chains that are structurally related to the famous antifungal azole pharmacophore were synthesized, and the structures of them were characterized by spectral

  唑类药效团仍然被认为是合成更有效的抗真菌剂的可行的前导结构。在这项研究中，合成了两个新的含二硫代氨基甲酸酯（5a–5g）和（苯并）唑硫醇（6a–6n）侧链的咪唑衍生物，它们与著名的抗真菌唑药效团具有结构相关性，并通过以下特征对其结构进行了表征：光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR和MS光谱）分析。体外筛选合成的化合物对病原真菌的抗真菌活性。计算了最终化合物的理论ADME（吸收，分布，代谢和排泄）预测值。进行了对具有靶标“羊毛甾醇14α-脱甲基酶”（CYP51）的最具活性的化合物的分子对接研究，以阐明其抗真菌作用的模式。具有咪唑和4-甲氧基苄基哌嗪骨架的化合物5e具有最有前途的抗真菌活性，对克鲁氏梭菌的MIC 50值为0.78μg/ mL 。通过LC-MS-MS方法观察到化合物5e对麦角固醇生物合成的作用，该方法基于定量克鲁维酵母中麦角固醇的水平。
• Synthesis of novel coumarin derivatives bearing dithiocarbamate moiety: An approach to microwave, molecular docking, Hirshfeld surface analysis, DFT studies and potent anti-microbial agents
  作者：Sumitra N. Mangasuli、Kallappa M. Hosamani、Praveen B. Managutti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.049

  日期：2019.11

  numerous disorders in health. To overcome such disorders there will be needed to carry out the studies to find potent antimicrobial agents from many years. The titled compounds containing coumarin-dithiocarbamate hybrids have emerged as potential candidate to be useful as anti-microbial agents. Compound (3i) shows significant strong anti-microbial activity against all tested bacterial and fungal strains

  摘要 细菌和真菌感染是导致多种健康障碍的主要因素。为了克服这些疾病，需要进行研究以发现多年以来的有效抗微生物剂。含有香豆素-二硫代氨基甲酸酯杂化物的标题化合物已成为可用作抗微生物剂的潜在候选物。化合物 (3i) 对所有测试的细菌和真菌菌株显示出显着的强抗微生物活性。这些化合物已在常规以及微波辐射方法下合成。所需化合物(3a-3l)的结构通过光谱数据(IR、1H NMR、13C NMR和MS)确认。此外，化合物3a和3e的结构已经通过单晶X射线衍射技术、hirshfeld表面分析和DFT研究阐明。
• Synthesis and evaluation of new benzodioxole-based dithiocarbamate derivatives as potential anticancer agents and hCA-I and hCA-II inhibitors
  作者：Mehlika Dilek Altıntop、Belgin Sever、Gülşen Akalın Çiftçi、Kaan Kucukoglu、Ahmet Özdemir、Seyedeh Sara Soleimani、Hayrunnisa Nadaroglu、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.035

  日期：2017.1

  acids. These derivatives were evaluated for their cytotoxic effects on A549 human lung adenocarcinoma and C6 rat glioma cell lines. N-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-2-[4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinylthiocarbamoylthio]acetamide (10) can be identified as the most promising anticancer agent against C6 cell line due to its notable inhibitory effect on C6 cells with an IC50 value of 23.33 ± 7.63 μg/mL when compared

  在当前的工作中，通过N-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）-2-氯乙酰胺与适当的N，N-二取代的二硫代氨基甲酸钠盐的反应合成了新的基于苯并二恶唑的二硫代氨基甲酸酯衍生物。评价这些衍生物对A549人肺腺癌和C6大鼠神经胶质瘤细胞系的细胞毒性作用。N-（1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl）-2- [4-（4-nitrophenyl）-1-piperazinylthiocarbamoylthio] acetamide（10）由于其显着的特征，可以被认为是对C6细胞系最有希望的抗癌剂。与顺铂相比，IC 50值为23.33±7.63μg/ mL对C6细胞具有抑制作用50  = 19.00±5.29μg/ mL）。另一方面，化合物10对A549细胞系没有显示任何明显的细胞毒性活性。还测试了化合物对hCA-I和hCA-II的体外抑制作用。通常，受试化合物对CA的作用比对乙酰唑胺（参照物）更有效。在这些化合物中，N-（1