5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 76872-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-phenyl-1H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 76872-75-8
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂S
• 分子量: 244.274
• InChiKey: DXFSHHVXFPZBLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 14.0h， 以46%的产率得到2,4-dichloro-5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  环状胍。14.咪唑并[1,2-a]噻吩并嘧啶-2-酮衍生物作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  一系列新颖的1,2,3,5-四氢咪唑并[1,2-a]噻吩并[2,3-d]-，-[3,2，-d]-和-[3,4-d]制备了嘧啶-2-酮衍生物，并在体外和离体中测试了抑制大鼠血小板聚集的活性。这些化合物是通过以下反应合成的：硼氢化钠还原2,4-二氯噻吩并嘧啶类，然后进行乙氧羰基甲基化和连续胺化。发现大多数化合物是有效的血液和血小板聚集抑制剂。结构活性关系表明，内酰胺结构和噻吩环上的亲脂性取代基对化合物与血小板上受体位点的有效相互作用至关重要。在研究的化合物中，1,2,3,5,6,7,8,9-八氢-[1]苯并噻吩并[2,3-d]咪唑[1，

  DOI：

  10.1021/jm00136a005
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP1) MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS D'ECTONUCLÉOTIDES PYROPHOSPHATASES/PHOSPHODIESTÉRASES 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了外胞核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的小分子调节剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。

  公开号：

  WO2021133915A1

文献信息

• Design, Synthesis, and SAR Studies of Heteroarylpyrimidines and Heteroaryltriazines as CB₂ R Ligands
  作者：Hai-Yan Qian、Zhi-Long Wang、Li-Li Chen、You-Lu Pan、Xiao-Yu Xie、Xin Xie、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201800541

  日期：2018.11.20

  bioactivity and selectivity for CB2R in calcium mobilization assays, and four displayed CB2R agonist activity, with EC50 values below 30 nm. The compound exhibiting the highest agonist activity toward CB2R (EC50=7.53±3.15 nm) had a selectivity over CB1R of more than 1328‐fold. Moreover, structure–activity relationship (SAR) studies indicated that the substituents on the nucleus play key roles in the functionality

  在本文中，我们基于喹诺林-2,4（1 H，3 H）-二酮作为CB 2 R-选择性配体，使用生物等排策略，描述了一系列新的杂芳基嘧啶/杂芳基三嗪衍生物的设计和合成。为了消除立体异构和增加亲水性，研究了乙酰胺基团取代了前导化合物的烯胺连接基。结果，一些合成的化合物在钙动员测定中显示出对CB 2 R的高生物活性和选择性，并且有四个显示出CB 2 R激动剂活性，EC 50值低于30 n m。该化合物对CB 2表现出最高的激动剂活性R（EC 50 = 7.53±3.15 n m）对CB 1 R的选择性超过1328倍。此外，结构-活性关系（SAR）研究表明，核上的取代基在配体的功能中起关键作用，其中一个例子证明了CB 2 R拮抗剂的活性。此外，进行分子对接模拟的目的是为了更好地了解这些新衍生物与结合CB 2 R的激动剂/拮抗剂的结构要求。
• 杂芳基并嘧啶二酮类衍生物及其用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106167497B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明提供一种杂芳基并嘧啶二酮类衍生物及其用途，该类杂芳基并嘧啶二酮类衍生物包括具有通式I所示结构的化合物、其药学上可接受的盐或水合物。通过化学合成得到，药理实验证明具有大麻素II型受体CB2的活性配体，可用于制备防治及缓解由CB2受体介导的疾病的药物，所述药物为大麻素CB2受体的激动剂、部分激动剂、反向激动剂或拮抗剂。结构通式I为：
• [EN] THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE LA THIENOPYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：XENTION DISCOVERY LTD

  公开号：WO2004111057A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention provides thienopyrimidine compounds which are potasium channels inhibitors. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of arrhythmia are also provided.

  本发明提供了硫代嘧啶类化合物，它们是钾通道抑制剂。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗心律失常中的用途。
• [EN] THIENO [2, 3 -D] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE TO TREAT ARRHYTHMIA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNO[2,3-D]PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER L'ARYTHMIE
  申请人：XENTION LTD

  公开号：WO2012131379A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to thienopyrimidine compounds which are potassium channel inhibitors. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of arrhythmia are also described.

  本发明涉及硫代嘧啶化合物，这些化合物是钾通道抑制剂。还描述了包括这些化合物的药物组合物及其在治疗心律失常中的应用。
• THIENO [2, 3-D] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE TO TREAT ARRHYTHMIA
  申请人：Ford John

  公开号：US20140206703A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to thienopyrimidine compounds which are potassium channel inhibitors. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of arrhythmia are also described.

  本发明涉及硫代嘧啶化合物，这些化合物是钾通道抑制剂。还描述了包含这些化合物的药物组合物及其在治疗心律失常中的用途。